В пробирку вносят 2 капли раствора нитрата серебра и прибавляют 1 каплю раствора аммиака – образуется осадок гидроксида серебра. При добавлении 1-2 капель раствора аммиака осадок AgOH легко растворяется с образованием аммиачного раствора оксида серебра ([Ag(NH3)2]OH).
Через аммиачный раствор оксида серебра пропускают ацетилен (см. опыт 1). В пробирке образуется светло-желтый осадок ацетиленида серебра, который затем становится серым.
Опыт 5. Образование ацетиленида меди.
Реактивы и материалы: карбид кальция; хлорид меди CuCl2, аммиачный раствор. Оборудование: фильтровальная бумага (полоски размером 5*40 мм).
В сухую пробирку помещают 1-2 кусочка карбида кальция и добавляют 2 капли воды. В отверстие пробирки вводят полоску фильтровальной бумаги, смоченной аммиачным раствором хлорида меди CuCl2, содержащим комплексный аммиакат состава [Cu(NH3)2]C12. Появляется красно-бурое окрашивание вследствие образования ацетиленида меди.
В водных растворах ацетилениды серебра и меди устойчивы. В сухом состоянии при нагревании или при ударе они взрываются с большой силой.
Реакции ацетилена. Химический опыт
1. Аверина А.В., Снегирева А.Я. Лабораторный практикум по органической химии. М.: Высшая школа, 1980. – С. 31-33.
Лабораторная работа №5
Ароматические углеводороды.
Цель: экспериментальное получение и изучение свойств ароматических углеводородов.
Понравилась статья? Добавь ее в закладку (CTRL+D) и не забудь поделиться с друзьями:
Источник: studopedia.ru
Ацетилен, получение, свойства, химические реакции
Ацетилен, C2H2 – органическое вещество класса алкинов, непредельный углеводород.
Ацетилен, формула, газ, характеристики:
Ацетилен (также – этин) – органическое вещество класса алкинов, непредельный углеводород , состоящий из двух атомов углерода и двух атомов водорода.
Химическая формула ацетилена C2H2. Структурная формула ацетилена СH≡CH. Изомеров не имеет.
Строение молекулы ацетилена:
Ацетилен имеет тройную связь между атомами углерода .
Ацетилен – бесцветный газ, без вкуса и запаха. Однако технический ацетилен содержит примеси – фосфористый водород , сероводород и пр., которые придают ему резкий запах.
Легче воздуха . Плотность по сравнению с плотностью воздуха 0,9.
Очень горючий газ . Пожаро- и взрывоопасен.
Ацетилен относится к числу немногих соединений, горение и взрыв которых возможны в отсутствии кислорода или других окислителей.
Смеси ацетилена с воздухом взрывоопасны в очень широком диапазоне концентраций. Взрывоопасность уменьшается при разбавлении ацетилена другими газами, например азотом , метаном или пропаном .
Получение ацетиленида серебра
Ацетилен требует большой осторожности при обращении. Может взрываться от удара, при нагреве до 500 °C или при сжатии выше 0,2 МПа при комнатной температуре. Струя ацетилена, выпущенная на открытый воздух , может загореться от малейшей искры, в том числе от разряда статического электричества с пальца руки. Для хранения ацетилена используются специальные баллоны , заполненные пористым материалом, пропитанным ацетоном. В них ацетилен хранится в виде раствора с ацетоном.
Малорастворим в воде . Очень хорошо растворяется в ацетоне. Хорошо растворяется в других органических веществах (бензине, бензоле и пр.)
Ацетилен обладает незначительным токсическим действием.
Физические свойства ацетилена:
| Наименование параметра: | Значение: |
| Цвет | без цвета |
| Запах | без запаха |
| Вкус | без вкуса |
| Агрегатное состояние (при 20 °C и атмосферном давлении 1 атм.) | газ |
| Плотность (при 20 °C и атмосферном давлении 1 атм.), кг/м 3 | 1,0896 |
| Плотность (при 0 °C и атмосферном давлении 1 атм.), кг/м 3 | 1,173 |
| Температура плавления, °C | -80,8 |
| Температура кипения, °C | -80,55 |
| Тройная точка, °C | 335 |
| Температура самовоспламенения, °C | 335 |
| Давление самовоспламенения, МПа | 0,14-0,16 |
| Критическая температура*, °C | 35,94 |
| Критическое давление, МПа | 6,26 |
| Взрывоопасные концентрации смеси газа с воздухом, % объёмных | от 2,1 до 100 |
| Удельная теплота сгорания, МДж/кг | 56,9 |
| Температура пламени, °C | 3150-3200 |
| Молярная масса, г/моль | 26,038 |
* при температуре выше критической температуры газ невозможно сконденсировать ни при каком давлении.
Химические свойства ацетилена:
Химические свойства ацетилена аналогичны свойствам других представителей ряда алкинов. Поэтому для него характерны следующие химические реакции:
СH≡CH + Br2 → CHBr=CHBr (1,2-дибромэтен);
Реакция протекает стадийно с образованием производных алканов .
В ходе данной реакции ацетилен обесцвечивает бромную воду .
- 2. гидрогалогенирование ацетилена:
- 3. гидратация ацетилена (реакция Михаила Григорьевича Кучерова, 1881 г.):
- 4. тримеризация ацетилена (реакция Николая Дмитриевича Зелинского, 1927 г.):
3СH≡CH → C6H6 (бензол) (kat = активированный уголь, t o = 450-500 о С).
Реакция тримеризации ацетилена является частным случаем реакции полимеризации ацетилена и происходит при пропускании ацетилена над активированным углем при температуре 450-500 о С.
СH≡CH + СH≡CH → CH2=CH-С≡CH (винилацетилен) (kat = водный раствор CuCl и NH4Cl).
Реакция димеризации ацетилена является частным случаем реакции полимеризации ацетилена.
Ацетилен горит белым ярким пламенем.
Протекание реакции и её продукты определяются средой, в которой она протекает.
СH≡CH + Н2 → C2H4 ( этилен ) (kat = Ni, Pd или Pt, повышенная t o );
СH≡CH + 2Н2 → C2H6 ( этан ) (kat = Ni, Pd или Pt, повышенная t o ).
Получение ацетилена в промышленности и лаборатории. Химические реакции – уравнения получения ацетилена:
Ацетилен в лабораторных условиях получается в результате следующих химических реакций:
- 1. действия воды на карбид кальция:
Ацетилен в промышленности получают следующими способами и методами:
Сначала получают известь из карбоната кальция.
CаСО3 → CаО + CO2. (t o = 900-1200 о С).
Затем получают карбид кальция , сплавляя оксид кальция и кокс в электро печах при температуре 2500-3000 °С.
CаО + 3С → CаС2 + CO. (t o = 2500-3000 о С).
Далее карбид кальция обрабатывают водой по известной реакции.
В итоге получается ацетилен высокой чистоты – 99,9 %.
- 5. высокотемпературным крекингом метана:
Высокотемпературный крекинг метана осуществляется по известной реакции дегидирования метана в электродуговых печах при температуре 2000-3000 °С и напряжении между электродами 1000 В. Выход ацетилена составляет 50 %.
- 6. различными способами пиролиза метана:
Разновидностью высокотемпературного крекинга метана являются регенеративный пиролиз (Вульф-процесс), окислительный пиролиз (Заксе-процесс или BASF-процесс), гомогенный пиролиз, пиролиз в среде низкотемпературной плазмы .
Так, в ходе регенеративного пиролиза сначала сжигают метан и разогревают насадку печи до 1350-1400 °С. Затем через разогретую насадку на доли секунды пропускают метан, в результате образуется ацетилен.
В ходе окислительного пиролиза метан смешивают с кислородом и сжигают. Образующееся тепло служит для нагрева остатка метана до 1600 °С, который дегидрирует в ацетилен. Выход ацетилена составляет 30-32 %.
В ходе гомогенного пиролиза метан и кислород сжигают в печи при температуре 2000 °С. Затем предварительно нагретый до 600 °С остаток метана пропускают через печь , в результате образуется ацетилен.
При пиролизе в среде низкотемпературной плазмы метан нагревают струей ионизированного газа ( аргона или водорода ).
Применение и использование ацетилена:
– как сырье в химической промышленности для производства уксусной кислоты, этилового спирта, растворителей , пластических масс, синтетических каучуков , ароматических углеводородов,
– для газовой сварки и резки металлов,
– для получения технического углерода ,
– как источник очень яркого, белого света в автономных светильниках , где он получается реакцией карбида кальция и воды.
Взрывоопасность ацетилена и безопасность при обращении с ним:
Ацетилен обладает взрывоопасными свойствами.
Поэтому обращение с ацетиленом требует строгого соблюдения правил техники безопасности.
Ацетилен горит и взрывается даже в отсутствии кислорода и других окислителей.
Смеси ацетилена с воздухом взрывоопасны в очень широком диапазоне концентраций.
Струя ацетилена, выпущенная на открытый воздух, может загореться от малейшей искры, в том числе от разряда статического электричества с пальца руки.
Взрываемость ацетилена зависит от множества факторов: давления, температуры, чистоты ацетилена, содержания в нем влаги, наличия катализаторов и пр. веществ и ряда других причин.
Температура самовоспламенения ацетилена при нормальном – атмосферном давлении колеблется в пределах 500-600 °C. При повышении давления существенно уменьшается температура самовоспламенения ацетилена. Так, при давлении 2 кгс/см 2 (0,2 МПа, 1,935682 атм.) температура самовоспламенения ацетилена равна 630 °C. А при давлении 22 кгс/см 2 (2,2 МПа, 21,292502 атм.) температура самовоспламенения ацетилена равна 350 °С.
Присутствие в ацетилене частиц различных веществ увеличивают поверхность его контакта и тем самым снижает температуру самовоспламенения при атмосферном давлении. Например, активированный уголь снижает температуру самовоспламенения ацетилена до 400 °С, гидрат оксида железа (ржавчина) – до 280-300 °С, железная стружка – до 520 °С, латунная стружка – до 500-520 °С, карбид кальция – до 500 °С, оксид алюминия – до 490 °С, медная стружка – 460 °С, оксид железа – 280 °С, оксид меди – до 250 °С.
Взрывоопасность ацетилена уменьшается при разбавлении ацетилена другими газами , например азотом, метаном или пропаном.
При определенных условиях ацетилен реагирует с медью , серебром и ртутью образуя взрывоопасные соединения. Поэтому при изготовлении ацетиленового оборудования (например, вентилей баллонов) запрещается применять сплавы , содержащие более 70 % Cu.
Для хранения и перевозки ацетилена используются специальные стальные баллоны белого цвета (с красной надписью «А»), заполненные инертным пористым материалом (например, древесным углём). При этом ацетилен хранится и перевозится в указанных баллонах в виде раствора ацетилена в ацетоне под давлением 1,5-2,5 МПа.
как получить ацетилен реакция ацетилен этен 1 2 вещество кислород водород связь является углекислый газ бромная вода
уравнение реакции масса объем полное сгорание моль молекула смесь превращение горение получение ацетилена
напишите уравнение реакций ацетилен
Коэффициент востребованности 28 828
- ← Лазерный биопринтер BioDrop
- Извлечение урана из воды →
Источник: xn--80aaafltebbc3auk2aepkhr3ewjpa.xn--p1ai
Алкины. Свойства алкинов.
Алкины – это непредельные углеводороды, молекулы которых содержат тройную связь. Представитель – ацетилен, гомологи его:
Строение алкинов.
Атомы углерода, которые образуют тройную связь, находятся в sp-гибридизации. σ-связи лежат в плоскости, под углом 180 °С, а π-связи образованы путем перекрывания 2х пар негибридных орбиталей соседних атомов углерода.
Изомерия алкинов.
Для алкинов характерна изомерия углеродного скелета, изомерия положения кратной связи.
Пространственная изомерия не характерна.
Физические свойства алкинов.
В нормальных условиях:
С17 и более – твердые вещества.
Температуры кипения алкинов выше, чем у соответствующих алканов.
Растворимость в воде незначительна, немного выше, чем у алканов и алкенов, но все равно очень мала. Растворимость в неполярных органических растворителях высокая.
Получение алкинов.
1. Отщепление 2х молекул галогенводорода от дигалогенавконов, которые находятся либо у соседних атомов углерода или у одного. Отщепление происходит под воздействием спиртового раствора щелочи:
2. Действие галогеналканов на соли ацетиленовых углевородородов:
Реакция протекает через образование нуклеофильного карбаниона:
3. Крекинг метана и его гомологов:
В лаборатории ацетилен получают:
Химические свойства алкинов.
Химические свойства алкинов объясняет наличие тройной связи в молекуле алкина. Типичная реакция для алкинов – реакция присоединения, которая протекает в 2 стадии. На первой происходит присоединение и образование двойной связи, а на второй – присоединение к двойной связи. Реакция у алкинов протекает медленнее, чем и алкенов, т.к. электронная плотность тройной связи «размазана» более компактно, чем у алкенов, и поэтому менее доступна для реагентов.
1. Галогенирование. Галогены присоединяются к алкинам в 2 стадии. Например,
Алкины также как алкены обесцвечивают бромную воду, поэтому эта реакция является качественной и для алкинов.
2. Гидрогалогенирование. Галогенводороды присоединяются к тройной связи несколько тружднее, чем к двойной. Для ускорения (активации) процесса используют сильную кислоту Льюиса – AlCl3. Из ацетилена при таких условиях модно получить винилхлорид, который идет на производства полимера – поливинилхлорида, имеющего важнейшее значение в промышлености:
.
Если же галогенводород в избытке, то реакция (особенно у несимметричных алкинов) идет по правилу Марковникова:
3. Гидратация (присоединение воды). Реакция протекает только в присутствии солей ртути (II) в качестве катализатора:
На 1ой стадии образуется непредельный спирт, в котором гидроксигруппа находится у атома углерода, образующего двойную связь. Такие спирты называются виниловыми или фенолами.
Отличительная черта таких спиртов – неустойчивость. Они изомеризуются в более стабильные карбонильные соединения (альдегиды и кетоны) вследствие переноса протона от ОН-группы к углероду при двойной связи. При этом π-связь рвется (между атомами углерода), и образуется новая π-связь между атомомами углерода и атомом кислорода. Такая изомеризация происходит из-за большей плотности двойной связи С=О по сравнению с С=С.
Только ацетилен превращается в альдегид, его гомологи — в кетоны. Реакция протекает по правила Марковникова:
Эта реакция носит названия – реакции Кучерова.
4. Те алкины, которые имеют концевую тройную связь, могут отщеплять протон под действием сильных кислотных реагентов. Такой процесс обусловлен сильной поляризацией связи .
Причиной поляризации служит сильная электроотрицательность атома углерода в sp-гибридизации, поэтому алкины могут образовывать соли – ацетилениды:
Ацетилениды меди и серебра легко образуются и выпадают в осадок (при пропускании ацетилена через аммиачный раствор оксида серебра или хлорида меди). Эти реакции являются качественными на концевую тройную связь:
Полученные соли легко разлагаются под действием HCl, в результате выделяется исходный алкин:
Поэтому алкины легко выделить из смеси других углеводородоров.
5. Полимеризация. При участии катализаторов алкины могут реагировать друг с другом, причем в зависимости от условий, могут образовываться различные продукты. Например, под воздействием хлорида меди (I) и хлорида аммония:
Винилацетилен (полученное соединение) присоединяет хлороводород, образуя хлорпрен, который служит сырьем для получения синтетического каучука:
6. Если ацетилен пропускать через уголь при 600 ºС, получают ароматическое соединение – бензол. Из гомологов ацетилена, получают гомологи бензола:
7. Реакция окисления и восстановления. Алкины легко окисляются перманганатом калия. Раствор обесцвечивается, т.к. в исходном соединении есть тройная связь. При окислении происходит расщепление тройной связи с образованием карбоновой кислоты:
В присутствие металлических катализаторов происходит восстановление водородом:
Применение алкинов.
На основе алкинов производят много различных соединений, имеющих широкое применение в промышленности. Например, получают изопрен – исходное соединения для производства изопренового каучука.
Ацетилен используют для сварки металлов, т.к. процесс его горения весьма экзотермичный.
Источник: www.calc.ru