Альдегидаминазываются кислородсодержащие органические вещества, у которых углеводородный радикал соединен с альдегидной группой — СОН.
Основные химические реакции альдегидов протекают по альдегидной группе.
Качественные реакции- это реакции, которые используют для обнаружения альдегидов.
| Название опыта | Методика проведения опыта | Наблюдаемые признаки | Уравнения реакций, названия веществ |
| №1 Окисление уксусного альдегида аммиачным раствором оксида серебра | В пробирку налить 1 мл едкого натра и подогреть на спиртовке до кипения. Затем щелочь осторожно вылить. После чего налить в эту же пробирку 1 мл раствора нитрата серебра. Затем добавить к осадку 1-2 капли раствора аммиака. К полученному раствору добавить 10 капель раствора уксусного альдегида и полученную смесь подогреть осторожно на спиртовке. | Качественная реакция Реакция «серебряного зеркала» | |
| №2 Окисление уксусного альдегида гидроксидом меди | В пробирку налить 2 мл щелочи и прилить 5 капель раствора сульфата меди. К полученному осадку добавить 10 капель раствора уксусного альдегида Нагрейте смесь. | а) получение Cu(OH)2 Качественная реакция б) окисление альдегида |
Альдегиды и кетоны. Химические свойства. Все 23 реакции ЕГЭ.
Вывод: К качественным реакциям альдегидов относятся реакции ………………………
КОНТРОЛЬНЫЕ ВОПРОСЫ
Составьте уравнения реакций следующих превращений:
Этин → Этилен → Этанол → Уксусный альдегид
Все вещества в реакции писать в структурном виде, соблюдая положения А.М. Бутлерова
Источник: helpiks.su
Химические свойства альдегидов
Высокая реакционноспособность связана с наличием высокополярной связи С=О. Проявляют свойства органических оснований.
Восстановление. Альдегиды способны к восстановлению, основной продукт восстановления — первичные спирты.
Присоединение синильной кислоты. Используется для удлинения углеродной цепи.
R—CHO + HCN → R-CH(OH)-CN
Присоединение гидросульфита натрия. Используется для выделения альдегидов из растворов.
Присоединение спиртов с образованием полуацеталей (при избытке спирта и хлороводороде образуются ацетали)
2 Окисление. Альдегиды легко (значительно легче, чем спирты) окисляются в соответствующие карбоновые кислоты.
Реакция «серебряного зеркала». Альдегид + Ag2O (в аммиачном растворе) = Кислота + 2Ag. Тонкий слой осадка металлического серебра образует зеркальную поверхность (таким способом раньше получали зеркала)
Реакция «медного зеркала». Окислителем здесь выступает свежеприготовленный (СuSO4+2NaOH→. ) Cu(OH)2, гидроксид меди(II). Образуется кирпично-красный осадок оксида Cu(I)
3 Реакция полимеризации
Линейная полимеризация образование параформальдегида (n=8-100) происходит при длительном стоянии или испарении формальдегида
№ 79. Органическая химия. Тема 16. Альдегиды. Часть 4. Физические и химические свойства альдегидов
Циклическая полимеризация Перегонка подкисленного альдегида c образованием триоксана (правильно записать в виде шестиугольника)
3 Реакция поликонденсации При нагревании (с Н+ или ОН-) альдегида с фенолом образуются фенолформальдегидные смолы
Химические свойства кетонов
Существует три основных типа реакций кетонов.
Первый связан с нуклеофильной атакой по атому углерода карбонильной группы. Например, взаимодействие кетонов с цианид-анионом или металлорганическими соединениями. К этому же типу (нуклеофильного присоединения) относится взаимодействие карбонильной группы со спиртами, приводящее к ацеталям и полуацеталям.
Взаимодействие со спиртами:
c реактивами Гриньяра:
Также кетоны реагируют с азотистыми основаниями, например, с аммиаком и первичными аминами с образованием иминов:
Второй тип реакций — депротонирование бета-углеродного атома, по отношению к карбонильной группе. Образующийся карбанион стабилизирован за счёт сопряжения с карбонильной группой, лёгкость удаления протона возрастает, поэтому карбонильные соединения являются сравнительно сильными С—Н кислотами.
Третий — координация электрофилов по неподелённой паре атома кислорода, например, таких кислот Льюиса, как AlCl3.
К отдельному типу реакций можно отнести восстановление кетонов — восстановление по Лейкарту с выходами близкими к количественным.
Источник: studfile.net
Альдегиды: химические свойства и применение
1. Альдегиды: химические свойства и применение
2.
Альдегиды – это органические вещества, молекулы,
которых содержат карбонильную группу, соединенную с
углеводородным радикалом и атомом водорода
О
О
─С
─С
О
Карбонильная группа
R─ С
Н
Альдегидная группа
или CОH
Н
Общая формула
3.
Альдегиды
CnH2nO
— аль
Пропаналь
4.
Гомологи
Метаналь (формальдегид)
Этаналь (ацетальдегид)
Пропаналь
Бутаналь
Пентаналь
5.
Номенклатура
4
H3 C
3
−
CH
|
CH3
2
−
CH2
3-метил бутаналь
1
O
− C
H
6.
Номенклатура
1. ВЫБОР ГЛАВНОЙ ЦЕПИ
2. НУМЕРАЦИЯ ГЛАВНОЙ ЦЕПИ (НАЧИНАЕТСЯ
С АТОМА УГЛЕРОДА ФУНКЦИОНАЛЬНОЙ ГРУПП
3. НАЗЫВАЮТСЯ ЗАМЕСТИТЕЛИ И ИХ ПОЛОЖЕНИЕ
В АЛФАВИТНОМ ПОРЯДКЕ
4. НАЗЫВАЕТСЯ УГЛЕВОДОРОД ПО ЧИСЛУ
АТОМОВ УГЛЕРОДА В ЦЕПИ С СУФФИКСОМ -АЛЬ
7.
Физические свойства
С1
– газ с резким запахом;
С2 – С3 – жидкости с резким запахом;
С4 – С6 – жидкости с неприятным запахом;
>С6
– твердые, нерастворимые в воде с цветочным
запахом (применяются в парфюмерии).
НСОН, СН3СОН – растворимы в воде неограниченно,
температуры
кипения
ниже,
чем
у
соответствующих спиртов
8.
9.
10.
Реакция окисления аммиачным раствором оксида
серебра — «серебряное зеркало» — качественная
реакция на альдегиды
O
O
СН3 – С
+ Ag2O → СН3 – С
+
H
OH
2Ag↓
11.
Реакция окисления гидроксидом меди (II) при
нагревании – качественная реакция на альдегиды
O
СН3 – С
+ Cu(OH)2 → СН3 – С
H
O
+ CuOH
OH
t0
Cu2O H2O
12.
Реакция восстановления
Реакция
восстановления
водородом
соответствующие спирты
гидрирование
в
Ni
СН3 – СОH + Н2 → CH3 – CH2 – OH
этаналь
этанол
(ацетальдегид)
(этиловый спирт)
13.
Реакция поликонденсации
(n+1)С6Н5ОН+nНСОН→[-CH2–C6H3OH — ]n-1+nH2O
фенол
формаль- фенолформальдегидная
дегид
смола
14.
Применение
Фенолформальдегидные
смолы
Сельское
хозяйство
Формальдегид
Кожевенная
промышленность
Медицина
15.
Формальдегид
16.
Уксусная
кислота
Этиловый
спирт
Уксусный
альдегид
Пластмассы
Ацетатное
волокно
17.
Ацетальдегид
18.
Альдегиды в природе
Отличительной чертой многих альдегидов является их
запах. Высшие альдегиды, особенно непредельные и
ароматические, входят в состав эфирных масел и содержатся
в цветах, фруктах, плодах, душистых и пряных растениях.
Их используют в пищевой промышленности и парфюмерии
19.
Булочки ванильные, корицы аромат,
Амаретто, шоколад
Альдегидов вкус таят.
В землянике и кокосе,
И в жасмине, и в малине,
И в духах, и в еде
Альдегидов след везде.
Что за запах, что за прелесть,
И откуда эта свежесть?!
Это высший альдегид
Аромат вам свой дарит!
20.
Ванилин
В плодах ванили содержится
ароматический
альдегид,
который
придает
им
характерный запах.
Ванилин
применяется
в
парфюмерии,
кондитерской
промышленности,
для
маскирования
запахов
некоторых продуктов
21.
Цитраль
Запах цитрусовых обусловлен данным диеновым
альдегидом. Его применяют в качестве отдушки средств
бытовой химии, косметических и парфюмерных веществ
22.
Коричный альдегид
Коричный альдегид содержится в масле корицы, его
получают перегонкой коры дерева корицы.
Применяется в кулинарии в виде палочек или порошка
23.
Бензальдегид
Бензальдегид – жидкость с запахом горького миндаля.
Встречается в косточках и семечках (абрикос, персик)
24.
Фенилэтаналь
Фенилэтаналь по сравнению с
бензальдегидом лучше соответствует
рецептору цветочного запаха.
Фенилэтаналь пахнет гиацинтом
25.
Получение
1. Окислением (дегидрированием) первичных
спиртов:
в промышленности
Cu,t
СН3СН2ОН
→
CH3COH + H2↑
этанол
этаналь
в лаборатории
t
СН3СН2ОН + CuO →
CH3COH + H2O+ Cu
этанол черный
этаналь
красный
запах зеленого
яблока
26.
O
t0
CH3 – CH2 – OH + CuO →CH3 – C + Cu + H2O
H
27.
2. Реакция Кучерова:
Hg2+
СН≡СН + Н2О →
СН3СОН
ацетилен
уксусный альдегид
28.
Выполните задания
Все задания имеют один правильный ответ!
1. Альдегиды, в отличие от других веществ, содержат
альдегидную
группу,
которая
имеет
запись:
а) – ОН
б) – СОН
в) – СООН
г) — NH₂
2. Ацетальдегид имеет формулу:
а) HCOH
б) CH₃COH
в) CH₃CH₂COH
г) CH₃CH₂CH₂COH
29.
3. Качественной реакцией на альдегид является
реакция:
а) окисления
б) гидрирования
в) серебряного зеркала
г) поликонденсации
4.
Альдегиды
применяют
в
пищевой
промышленности, так как они…:
а) имеют сладкий вкус
б) имеют приятный запах
в) содержат сахара
г) входят в состав эфирных масел и содержатся в
цветах, фруктах, плодах, душистых и пряных растениях
30.
5. Альдегиды получают:
а) окислением первичных спиртов
б) из ацетилена
в) оба варианта верные
6. Дайте названия альдегидам:
а) CH₃-CH-COH
CH₃
б) CH₃– CH – CH — COH
CH₃
CH₃
в) CH₃-CH₂-CH₂- CН-COH
CH₃
Источник: ppt-online.org