Выберите два вещества, которые не реагируют с бензальдегидом.
Авторизуйтесь на сайте, чтобы пройти тест.
Решаемость этого задания 58%
Добавляйтесь в друзья к Степенину в ВК!
Там публикуется интересная информация о школьной химии и ЕГЭ. Дружим и общаемся по душам!
Подписывайтесь на группу химического кота!
Там мы выкладываем пробники и обсуждаем сложные вопросы экзамена. Полезная инфографика, видео и лайфхаки для 11 класса.
Смотрите наш YouTube-канал!
Разборы вариантов ЕГЭ и много других видео для 10 и 11 класса. Уже 139 000 подписчиков!
Источник: stepenin.ru
Опыт 20. Альдольная и кротоновая конденсация уксусного альдегида и его осмоление
Реактивы и оборудование: уксусный альдегид, 10%-ный раствор гидроксида натрия; пробирки.
В пробирку наливают 3 мл 10%-ного раствора гидроксида натрия и добавляют 5—6 капель уксусного альдегида. Полученную смесь нагревают на газовой горелке. Сначала образуется альдоль (приятный запах), а затем непредельный кротоновый альдегид — соединение с резким неприятным запахом (нюхать осторожно). При достаточно длительном нагревании жидкость становится бурой, образуется смола.
Замещение в бензольном кольце | Химия ЕГЭ | Умскул
Альдольная конденсация уксусного альдегида (реакция Бородина):
Рассмотрите механизмы реакций альдольной и кротоновой конденсации в щелочной среде. Какие продукты получатся при конденсации пропионового и триметилуксусного альдегидов?
Опыт 21. Получение ацетона пиролизом ацетата кальция
Реактивы и оборудование: ацетат кальция (безводный); газоотводные трубки, изогнутые под тупым углом, пробирки.
В сухую пробирку насыпают безводный ацетат кальция (высота слоя 3—4 см) и равномерно распределяют его по нижней ее стенке. Пробирку закрывают пробкой с газоотводной трубкой, изогнутой под тупым углом, и закрепляют в лапке штатива с наклоном в сторону пробки. Конец газоотводной трубки опускают в пробирку-приемник, содержащую 1,5—2 мл дистиллированной воды. Сначала равномерно прогревают всю пробирку с ацетатом кальция, а потом прокаливают ее, начиная со дна. Соль плавится, а затем разлагается с образованием ацетона:
Пары ацетона отгоняются и растворяются в воде, находящейся в пробирке-приемнике. Через 6—8 мин объем жидкости в приемнике увеличивается вдвое. Ощущается характерный запах ацетона.
После прекращения вспенивания в нагреваемой пробирке на ее дне остается карбонат кальция, который можно обнаружить после охлаждения пробирки реакцией с 10%-ной соляной кислотой.
Ацетон в пробирке-приемнике можно обнаружить иодоформной пробой (проба Лебена) или реакцией с нитропруссидом натрия (проба Легаля).
4.2.Ароматические карбонильные соединения Опыт 22. Окисление бензальдегида (реакция «серебряного зеркала»)
Реактивы и оборудование: бензальдегид, 1%-ный раствор нитрата серебра, 5%-ный раствор аммиака; водяные бани, пробирки.
Получение бензойной кислоты (synthesis of benzoic acid) C6H5COOH
В пробирку, тщательно отмытую горячим раствором щелочи, наливают 1 мл аммиачного раствора гидроксида серебра и 1—2 капли бензальдегида и перемешивают. Пробирку помещают в горячую водяную баню (40—50 °С). При осторожном нагревании на стенках пробирки оседает зеркальный слой металлического серебра:
Следует отметить, что ароматические кетоны окисляются в значительно более жестких условиях.
Опыт 23. Получение фенилгидразона бензойного альдегида
Реактивы и оборудование: бензальдегид, гидрохлорид фенилгидразина, ацетат натрия; пробирки.
В пробирке растворяют 0,2 г ацетата натрия и 0,1 г гидрохлорида фенилгидразина в 3 мл воды и хорошо перемешивают. К полученному раствору добавляют 2—3 капли бензальдегида. Пробирку закрывают пробкой и энергично встряхивают. Через некоторое время наблюдают выпадение желтого аморфного осадка фенилгидразона:
Ацетат натрия необходим в реакционной смеси для перевода соли фенилгидразина в свободное основание, которое вступает в реакцию. Следует помнить, что фенилгидразин — ядовитое вещество, и работать с ним необходимо осторожно.
Источник: studfile.net
Бензойный альдегид
Бензойный альдегид C6H5CHO — простейший альдегид ароматического ряда, молекулярная масса 106, 12, бесцветная жидкость с характерным запахом горького миндаля или яблочных косточек, желтеющая при хранении и окисляющаяся кислородом воздуха до перекиси бензоила, в дальнейшем превращающейся в бензойную кислоту.
O=Cc1ccccc1
1S/C7H6O/c8-6-7-4-2-1-3-5-7/h1-6H
HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N
История
Был исследован в 1840х годах Николаем Николаевичем Зининым.
Физические свойства
Т.пл. −26 градусов Цельсия, Т.кип. 179 градусов Цельсия. Растворяется в этаноле, эфире и других органических растворителях.
Растворимость в воде при н.у. 0,3 %. Образует азеотропные смеси с орто-крезолом, бензилхлоридом, фенолом и другими органическими веществами.
Химические свойства
Для бензальдегида характерны реакции с участием карбонильной группы. Так, например, бензальдегид взаимодействует с NaHSO3, HCN, образуя соответствующие продукты.
Помимо этого бензальдегид реагирует с другими нуклеофильными реагентами, вступая в реакции конденсации. С реактивами Гриньяра бензальдегид дает соответствующие вторичные спирты.
Под действием щелочи бензальдегид вступает в реакцию Канниццаро образуя бензиловый спирт и бензойную кислоту.
Бензальдегид быстро окисляется на воздухе до бензойной кислоты. Нагревание в присутствии KCN приводит к бензоину:
С фенолами и третичными ароматическими аминами бензальдегид конденсируется с образованием производных трифенилметана, с уксусным ангидридом — с образованием коричной кислоты (реакция Перкина).
Бензальдегид способен вступать в реакции электрофильного замещения, причем реагирует он селективно, образуя мета-замещенные продукты.
Получение
Из природного сырья
Ядра косточек горького миндаля содержат гликозид амигдалин. В немного меньшем количестве он присутствует в косточках абрикосов, персиков, вишни, черешни и др. косточковых. Определить, что имеющиеся у вас косточки содержат амигдалин, можно по запаху напоминающему запах бензальдегида.
- C6H5CH(CN)O-C12H21O10 (гликозид амигдалин) + ферментативный гидролиз (ферменты уже содержатся в самих косточках) = C6H5CHO + HCN + сахар.
Далее растворимыми солями железа осаждается нерастворимый в воде гексацианоферрат железа и бензальдегид отгоняется с водяным паром.
Из толуола
- C7H8 + Cl2 + свет = C6H5CHCl2 (бензальхлорид) + гидролиз H2O (кат. порошок Fe, бензоат Fe) = (выход 76%) C6H5CHO
C7H8 + воздух + кат. V2O5; 350-500°С = C6H5CHO
Из бензилгалогенидов
- C6H5CH2Cl + (CH3)2C=N+(ONa)O-(натриевое производное 2-нитропропана) = (CH3)2C=NOH + NaCl + C6H5CHO(выход 68-73%)
Прямое формилирование бензола и его гомологов
- C6H6 + CO + HCl + катализатор (AlCl3 + CuCl) = n-CH3C6H4CHO(выход 50-55%) — реакция Гаттермана-Коха
- HCOOCH3 + PCl5 = CHCl2OCH3(дихлорметилметиловый эфир) + POCl3
- (C6H5CH3 + NaCN + AlCl3 + HCl при 100°С = n-CH3C6H4CHO(выход 39%), (выход незамещенного бензальдегида из бензола 11-39%)
- C6H5OCH3(анизол) + NaCN + AlCl3 + HCl при 40-45°С = CH3OC6H4CHO(анисовый альдегид, выход почти количественный), (реакция хорошо работает на фенолах и их эфирах)
- HCON(CH3)2(диметилформамид) + POCl3 (экзотермическая реакция) + ArH = ArCH(OPOCl2)(N+H(CH3)2Cl-) + H2O = ArCHO + NH(CH3)2 + H3PO4
Из хлорангидридов кислот, сложных эфиров, нитрилов, спиртов, фенолов
- ArCOCl(хлорангидрид) + C6H5NH2(анилин) = ArCO-NHC6H5(анилид) + PCl5 = ArCCl=NC6H5(иминохлорид) + SnCl2(безводный) = ArCH=NC6H5(анил) + H2O = C6H5NH2 + ArCOH (выделение промежуточных продуктов необязательно) (выход 62%)
- ArCOOC2H5(сложный эфир) + NH2-NH2(гидразин) = ArCO-NHNH2(гидразид) + C6H5SO2Cl(бензолсульфохлорид) = ArCO-NHNH-SO2C6H5 + KOH = ArCOH + N2 + C6H5SO2OK (выходы 40-85%)
- C6H5CN + SnCl2(безводный) + HCl (в эфире) = [C6H5CH=NH2]2SnCl6 + H2O = C6H5CHO (выход хороший)
- C6H5CH2OH(бензиловый спирт) + NO2 (в хлороформе при 0°C) = C6H5CH(OH)NO2 = C6H5CHO (выходы альдегидов выше 90%, независимо от природы замещающих групп и пространственных затруднений)
Нахождение в природе
Производные бензойного альдегида содержатся в горьком миндале, листьях черемухи, в мякоти гриба вёшенки обыкновенной.
Применение
- прекурсор для других органических реагентов, например, для синтеза миндальной кислоты
- для синтеза красителей, душистых веществ
- в парфюмерно-косметических композициях,
- как пищевой ароматизатор,
- как растворитель
- применяется для синтеза амфетамина
Техника безопасности
Температура самовоспламенения 205 °С; КПВ 1-3%; температурные пределы взрываемости 58-80°С. Бензальдегид раздражает глаза и верхние дыхательные пути. ПДК 5 мг/м 3 ; ЛД50 1,3 г/кг (крысы, перорально); смертельная доза для человека 50-60 грамм.
Охрана труда
По данным запах этого вещества отчётливо различается при концентрации 3 мг/м 3 ; в то время как по данным ПДК 5 мг/м 3 . Но у разных людей разный порог восприятия запаха; и для этого вещества он может достигать, например, 510 мг/м 3 . Поэтому можно ожидать, что использование широко распространённых фильтрующих СИЗОД в сочетании с «заменой фильтров по появлении запаха под маской» (как это почти всегда рекомендуется в РФ поставщиками СИЗОД) приведёт к чрезмерному воздействию паров бензальдегида на, по крайней мере, часть работников — из-за запоздалой замены противогазных фильтров. Для защиты от бензальдегида следует использовать значительно более эффективные изменение технологии и средства коллективной защиты.
Источник: chemicalportal.ru