Для ацетиленовых углеводородов (алкинов) характерно наличие тройной связи, состоящей из одной - и двух -связей. Атомы углерода, соединенные тройной связью, находятся в состоянии sp-гибридизации.
Изомерия в ряду ацетиленовых углеводородов начинается с гомолога C4H6. Однако изомеры C4H6 могут различаться только положением тройной связи, но не строением углеродного скелета. Изомерия скелета начинается только с углеводорода C5H8.
По систематической номенклатуре ацетиленовые углеводороды называют, пользуясь теми же правилами, что и в случае предельных углеводородов, при этом суффикс -ан заменяют суффиксом -ин. Главную цепь выбирают так, чтобы она включала тройную связь. Нумерация начинается с того конца, ближе к которому находится тройная связь.
Для ацетиленовых углеводородов характерны реакции электрофильного присоединения (Br2, H2, HHal, H2O), но по сравнению с алкенами алкины в этих реакциях несколько менее активны. Многие реакции электрофильного присоединения к алкинам идут лишь в присутствии катализатора.
Занятие 6. ЕГЭ по химии. Органическая химия
Для алкинов характерна повышенная полярность связи CH и, следовательно, наличие очень слабых кислотных свойств.
§ 17.1. Задачи с решениями
Задача 178. Напишите структурные формулы изомерных ацетиленовых углеводородов состава C7H12, главная цепь которых состоит из пяти углеродных атомов, и назовите их.
Решение. Тройная связь в главной цепи может находиться в положениях 1 и 2:
В первом случае возможны четыре структурных изомера (две группы CH3 в положениях 3,3; 3,4; 4,4 или одна группа C2H5 в положении 3):
Во втором случае возможен единственный изомер, когда две метильные группы находятся в положении 4:
Ответ. 5 изомеров.
Задача 179. Как химическим путем выделить бутин-2 из его смеси с бутином-1?
Решение. Смесь следует пропустить через аммиачный раствор оксида серебра. При этом бутин-1 поглотится за счет реакции
Бутин-2 не реагирует с [Ag(NH3)2]OH и улетучится в чистом виде.
Задача 180. Напишите уравнения реакций, соответствующие следующей схеме:
A B пропин D A.
Разные буквы обозначают разные вещества, каждая стрелка обозначает одну реакцию.
Решение. Пропин можно получить дегидрированием пропена (вещество В). Пропен образуется при дегидратации пропанола-2 (вещество А). Пропанол-2 можно получить гидрированием ацетона (вещество D), который, в свою очередь, образуется при гидратации пропина. Таким образом, данная цепочка включает две реакции с участием воды (отщепление и присоединение) и две реакции с участием водорода (отщепление и присоединение). Уравнения реакций:
Задача 181. При пропускании смеси пропана и ацетилена через склянку с бромной водой масса склянки увеличилась на 1,3 г. При полном сгорании такого же количества исходной смеси углеводородов выделилось 14 л (н.у.) оксида углерода (IV). Определите массовую долю пропана в исходной смеси.
Решение. Ацетилен поглощается бромной водой:
1,3 г — это масса ацетилена. (C2H2) = 1,3/26 = 0,05 моль. При сгорании этого количества ацетилена по уравнению
Вся теория по алкинам | Химия ЕГЭ для 10 класса | Умскул
выделилось 20,05 = 0,1 моль CO2. Общее количество CO2 равно 14/22,4 = 0,625 моль. При сгорании пропана по уравнению
выделилось 0,625–0,1 = 0,525 моль CO2, при этом в реакцию вступило 0,525/3 = 0,175 моль C3H8 массой 0,17544 = 7,7 г.
Общая масса смеси углеводородов равна 1,3+7,7 = 9,0 г, а массовая доля пропана составляет: (C3H8) = 7,7/9,0 = 0,856, или 85,6%.
Ответ. 85,6% пропана.
Задача 182. Ацетиленовый углеводород, содержащий пять углеродных атомов в главной цепи, может максимально присоединить 80 г брома с образованием продукта реакции массой 104 г. Определите строение ацетиленового углеводорода, если известно, что он не вступает в реакцию с аммиачным раствором оксида серебра.
Решение. К тройной связи в ацетиленовых углеводородах могут присоединиться две молекулы брома:
(Br2) = 80/160 = 0,5 моль. (CnH2n–2) = 0,5/2 = 0,25 моль. В реакцию с бромом вступило 104–80 = 24 г углеводорода CnH2n–2, следовательно его молярная масса равна: M(CnH2n–2) = 24/0,25 = 96 г/моль, откуда следует, что n =7.
Углеводород C7H12 не реагирует с аммиачным раствором оксида серебра, следовательно тройная связь находится в середине цепи. Существует только один алкин состава C7H12 с пятью атомами углерода в главной цепи и с тройной связью в положении 2 – это 4,4-диметилпентин-2:
Задача 183. Эквимолярная смесь ацетилена и формальдегида полностью прореагировала с 69,6 г оксида серебра (аммиачный раствор). Определите состав смеси (в % по массе).
Решение. Оксид серебра реагирует с обоими веществами в смеси:
(Уравнения реакции записаны в упрощенном виде).
Пусть в смеси содержалось по x моль C2H2 и CH2O. Эта смесь прореагировала с 69,6 г оксида серебра, что составляет 69,6/232 = 0,3 моль. В первую реакцию вступило x моль Ag2O, во вторую — 2x моль Ag2O, всего — 0,3 моль, откуда следует, что x = 0,1.
m(C2H2) = 0,126 = 2,6 г; m(CH2O) = 0,130 = 3,0 г; общая масса смеси равна 2,6+3,0 = 5,6 г. Массовые доли компонентов в смеси равны: (C2H2) = 2,6/5,6 = 0,464, или 46,4%; (CH2O) = 3,0/5,6 = 0,536, или 53,6%.
Ответ. 46,4% ацетилена, 53,4% формальдегида.
Задача 184. Дихлоралкан, в котором атомы хлора находятся у соседних атомов углерода, обработали избытком спиртового раствора щелочи. Масса выделившегося газа оказалась в 2,825 раза меньше массы исходного дихлоралкана. Установите строение исходного соединения и продукта реакции.
Решение. При обработке дихлоралкана избытком спиртового раствора щелочи отщепляются две молекулы хлороводорода и образуется алкин:
Согласно уравнению реакции, из 1 моль CnH2nCl2 массой (14n+71) г выделяется 1 моль CnH2n–2 массой (14n–2) г. По условию,
(14n–2) 2,825 = 14n+71,
откуда n = 3. Искомый алкин — пропин, CH3CCH, он образуется из 1,2-дихлорпропана:
Ответ. 1,2-дихлорпропан; пропин.
Задача 185. Некоторый углеводород «X» при действии избытка бромной воды образует тетрабромпроизводное, содержащее 75,8% брома по массе, а при кипячении с раствором перманганата калия в присутствии серной кислоты образует только одну одноосновную карбоновую кислоту. Установите молекулярную и структурную формулы углеводорода «X». Напишите уравнения проведенных реакций, а также уравнение реакции гидратации этого углеводорода.
Решение. Пусть формула неизвестного углеводорода — CxHy. Реакция этого вещества с бромом описывается следующим уравнением:
Массовая доля брома в одном моле тетрабромпроизводного равна:
(Br) = 480 / (12x+y+480) = 0,758,
откуда 12x+y = 102. При решении этого уравнения методом перебора по x получается: x = 8, y = 6. Молекулярная формула углеводорода — C8H6. Этот сильно ненасыщенный углеводород может присоединить не более 4 атомов брома, следовательно он содержит не более одной тройной или двух двойных связей. Вся остальная ненасыщенность может быть “скрыта” только в бензольном кольце. Ароматический углеводород состава C8H6 не может содержать две двойные связи в боковых цепях (не хватает атомов углерода), следовательно он содержит тройную связь и называется фенилацетилен или этинилбензол:
Это вещество полностью удовлетворяет условию задачи, т.к. при его окислении с разрывом тройной связи образуется только одна одноосновная кислота — бензойная:
Уравнение реакции окисления:
Гидратация этого углеводорода протекает аналогично гидратации гомологов ацетилена:
Источник: studfile.net
Задание с ответами: химия. ЕГЭ — 2018
Установите соответствие между двумя веществами и реактивом, с помощью которого можно различить эти вещества: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
А) Бензол и гексен
Б) Бутин–1 и бутин–2
В) Глюкоза и сорбит
3) Соляная кислота
4) Раствор карбоната натрия
Запишите в ответ цифры, расположив их в порядке, соответствующим буквам:
| А | Б | В | Г |
Сведения для решения
А) Бензол и гексен. Гексен реагирует с бромной водой (1).
Б) Бутин–1 и бутин–2. Бутин–1 реагирует с аммиачным раствором оксида серебра (5).
В) Глюкоза и сорбит. Глюкоза реагирует с аммиачным раствором оксида серебра (5).
Г) Пропионовая кислота и пропанол. Кислота реагирует с карбонатом натрия (4).
Правильный ответ: 1554.
Правильный ответ: 1554
Источник: vuz-24.ru