Для чего характерна реакция серебряного зеркала

Содержание
Читайте также:
Браслет мужской камни и серебро

Реакция «серебряного зеркала» характерна для каждого из двух веществ:
1) муравьиной кислоты и уксусной кислоты
2) муравьиной кислоты и формальдегида
3) пропионового альдегида и пропионовой кислоты
4) уксусного альдегида и уксусной кислоты

Ответ эксперта

Реакция «серебряного зеркала» характерна для альдегидов и муравьиной кислоты. Муравьиная кислота содержит и кислотную и альдегидную группы.

Тема 8-2. Ди – и полисахариды

Дисахариды (биозы)состоят из двух моносахаридных звеньев, соединенных, как правило, гликозидной связью. Так, например, лактоза (молочный сахар) состоит из остатков ,D–галактопиранозы и(или),D–глюкопиранозы, соединенных между собой-1,4 гликозидной связью:

+H2O/H + + — Н2О ,D–галактопираноза,D– глюкопираноза ,D–галактопиранозил–1,4-,D–глюкопираноза Дисахариды, содержащие свободный полуацетальный гидроксил, подобно моносахаридам, способны к равновесным превращениям - и- аномеров через открытую форму. Для них характерно явление мутаротации в свежеприготовленных растворах.

Химия ЕГЭ 2019. Характерные химические свойства и способы получения карбонилов. Теория

Цикло-цепная таутомерия дисахаридов

Рассмотрим явление цикло-цепной таутомерии на примере целлобиозы. Этот дисахарид образуется при неполном гидролизе целлюлозы. Состоит из двух ,D–глюкопиранозных остатков, соединенных между собой-1,4-гликозидной связью. Во втором остатке содержит свободную полуацетальную (гликозидную) группу; в водном растворе переходит в открытую таутомерную форму: -целлобиоза Открытая форма целлобиозы (,D–глюкопиранозил–1,4–D–глюкоза) -целлобиоза

№ 80. Органическая химия. Тема 16. Альдегиды. Часть 5. Реакции окисления

Химические свойства дисахаридов

По химическим свойствамдисахариды классифицируются навосстанавливающие (мальтоза, лактоза, целлобиоза) иневосстанавливающие (сахароза). Молекулы восстанавливающих дисахаридовпри участиисвободного полуацетального гидроксила способны к образованию открытой формы, альдегидная группа которой восстанавливает ионы металлов:Ag + ,Cu 2+ . Для доказательства восстанавливающей способности сахаров можно использовать реакции «серебряного зеркала», Троммера или реакцию с реактивом Феллинга (см. лабораторную работу).

Реакция «серебряного зеркала»:

Открытая форма целлобиозы 2Ag+ 3NH3+H2O+ Целлобионовой кислоты соль аммония (,D–глюкопиранозил–1,4–D–глюконат аммония) Для невосстанавливающих дисахаридовтакие реакции неосуществимы, так как в их структуре отсутствует свободный полуацетальный гидроксил; они не способны переходить в открытую таутомерную форму; не мутаротируют в свежеприготовленных водных растворах. Например, сахароза – содержится в сахарном тростнике (до 20 %), сахарной свекле (16–21 %), различных фруктах, ягодах, овощах.

Молекула сахарозы образована из остатков,D–глюкопиранозы и,D–фруктофуранозы, соединенных между собой 1,2–гликозидо-гликозидной связью: ,D– глюкопираноза,D–фруктофураноза ,D–глюкопиранозил-1,2-,D-фруктофуранозид В молекуле сахарозы оба гликозидных гидроксила моносахаридных звеньев участвуют в образовании 1,2–гликозидо-гликозидной связи. Таким образом, сахароза не способна к цикло-цепной таутомерии; растворы сахарозы не мутаротируют.

Сахароза – невосстанавливающий дисахарид. Как гликозид сахароза способна к кислотному гидролизус образованиемD–глюкозы иD–фруктозы (см. лабораторную работу).

В результате кислотного гидролиза удельное вращение раствора сахарозы (+66,6°) меняет свой знак на противоположный (отрицательный) из-за относительно большей величины удельного вращения фруктозы: D 20 = + 52,5° дляD-глюкозы; – 92,0° дляD–фруктозы. Смесь продуктов гидролиза сахарозы называется инвертным сахаром (от лат. inversia– переворачивание); содержится в искусственном меде. Натуральный пчелиный мед также содержит свободнуюD-глюкозу иD-фруктозу (до 37%), но состав меда несравненно более разнообразный. Мед содержит еще и мальтозу, сахарозу, белки (в том числе и ферменты), органические кислоты (яблочную, лимонную, глюконовую), витамины и микроэлементы, алкалоиды и красящие вещества.

Источник: studfile.net

41. Органическая химия Читать 0 мин.

41.349. Альдегиды, карбоновые кислоты, сложные эфиры

Альдегиды и кетоны.

Альдегиды – это органические соединения, молекулы которых содержат альдегидную группу, связанную с углеводородным радикалом.

Гомологический ряд альдегидов и кетонов:

Название

Формула

Метаналь (муравьиный альдегид, формальдегид)

Этаналь (уксусный альдегид, ацетальдегид)

Пропаналь (пропионовый альдегид)

Бутаналь (масляный альдегид)

Бутен-2-аль (кротоновый альдегид)

Номенклатура и изомерия:

Название альдегида по международной номенклатуре образуется от названия соответствующего алкана с таким же числом атомов углерода с добавлением окончания –аль. Нумерацию углеродной цепи начинают от атома углерода альдегидной группы.

Названием альдегида = название алкана + окончание –аль

Алгоритм названия альдегидов:

1. Найдите главную углеродную цепь — это самая длинная цепь атомов углерода, включающая атом углерода альдегидной группы.

2. Пронумеруйте атомы углерода в главной цепи, начиная с атома углерода альдегидной группы.

3. Назовите соединение по алгоритму для углеводородов.

4. В конце названия допишите суффикс -аль.

Изомерия:

1. Углеродного скелета

2. Межклассовая – кетоны

3. ТОЛЬКО У КЕТОНОВ: положение функциональной группы

Низшие альдегиды имеют резкий запах, высшие альдегиды, содержащие 8-12 атома «С» — душистые вещества. Альдегиды с 1-3 атомами «С» хорошо растворяются в воду, с увеличением числа атомов «С» растворимость уменьшается. Все альдегиды растворяются в органических растворителях.

Альдегиды раздражают слизистые оболочки глаза и верхних дыхательных путей, вредно влияют на нервную систему.

Химические свойства альдегидов и кетонов:

Альдегиды – один из наиболее реакционноспособных классов органических соединений, что связанно с наличием в их молекулах высокополяризованной карбонильной группы.

Для альдегидов характерны реакции присоединения, окисления, полимеризации и поликонденсации.

2CH 3 CHO + 5O 2 = 4CO 2 + 4H 2 O

  • Присоединение (по двойной связи карбонильной группы).

$HCHO longrightarrow RCHO longrightarrow RCOR’$ склонность к реакциям присоединения уменьшается. Это связано с наличием и числом углеводородных радикалов, связанных с атомом углерода карбонильной группы.

а) Гидрирование (восстановление водородом):

$HCHO + H_2 stackrel <longrightarrow>CH_3OH$
$CH_3 — CO-CH_3 +H_2 stackrel <longrightarrow>CH_3-CH(OH)-CH_3$

Из альдегидов при этом получаются первичные спирты, а из кетонов — вторичные.

$CH_3CHO + Ag_2O = 2Agdownarrow + CH_3COOH$ (реакция «серебряного зеркала» — качественная реакция)

$HCHO + 2Cu(OH)_2 = 2H_2O + Cu_2Odownarrow + HCOOH$ (образуется красный осадок — качественная реакция)

Кетоны слабыми окислителями не окисляются.

  • Замещение атомов водорода в углеводородном радикале (замещение происходит в альфа-положение, т. е. замещается атом водорода у 2-го атома углерода):

CH 3 CHO + Cl 2 = CH 2 Cl-CHO + HCl

Применение важнейших представителей:

3. Для хранения анатомических препаратов

1. Получение этанола

2. Производство зеркал

4. Ацетатное волокно

5. Получение уксусной кислоты

6. Получение уксусного ангидрида

7. Получение сложного эфира – этилацетат.

Карбоновые кислоты.

Карбоновые кислоты– это производные УВ, содержащие функциональную карбоксильную группы –СООН.

По основности кислоты делятся на:

1. одноосновные (монокарбоновые)

2. двухосновные (дикарбоновые)

3. трехосновные (трикарбоновые)

Наибольшее значение имеют насыщенные монокарбоновые кислоты.

Номенклатура и изомерия:

Источник: reshutest.ru

Рейтинг
Загрузка ...