Реакция «серебряного зеркала» характерна для каждого из двух веществ: 1) муравьиной кислоты и уксусной кислоты 2) муравьиной кислоты и формальдегида 3) пропионового альдегида и пропионовой кислоты 4) уксусного альдегида и уксусной кислоты
Ответ эксперта
Реакция «серебряного зеркала» характерна для альдегидов и муравьиной кислоты. Муравьиная кислота содержит и кислотную и альдегидную группы.
Источник: xn--b1aai8acvc.xn--p1acf
Тема 8-2. Ди – и полисахариды
Дисахариды (биозы)состоят из двух моносахаридных звеньев, соединенных, как правило, гликозидной связью. Так, например, лактоза (молочный сахар) состоит из остатков ,D–галактопиранозы и(или),D–глюкопиранозы, соединенных между собой-1,4 гликозидной связью:
+H2O/H + + — Н2О ,D–галактопираноза,D– глюкопираноза ,D–галактопиранозил–1,4-,D–глюкопираноза Дисахариды, содержащие свободный полуацетальный гидроксил, подобно моносахаридам, способны к равновесным превращениям - и- аномеров через открытую форму. Для них характерно явление мутаротации в свежеприготовленных растворах.
Химия ЕГЭ 2019. Характерные химические свойства и способы получения карбонилов. Теория
Цикло-цепная таутомерия дисахаридов
Рассмотрим явление цикло-цепной таутомерии на примере целлобиозы. Этот дисахарид образуется при неполном гидролизе целлюлозы. Состоит из двух ,D–глюкопиранозных остатков, соединенных между собой-1,4-гликозидной связью. Во втором остатке содержит свободную полуацетальную (гликозидную) группу; в водном растворе переходит в открытую таутомерную форму: -целлобиоза Открытая форма целлобиозы (,D–глюкопиранозил–1,4–D–глюкоза) -целлобиоза
№ 80. Органическая химия. Тема 16. Альдегиды. Часть 5. Реакции окисления
Химические свойства дисахаридов
По химическим свойствамдисахариды классифицируются навосстанавливающие (мальтоза, лактоза, целлобиоза) иневосстанавливающие (сахароза). Молекулы восстанавливающих дисахаридовпри участиисвободного полуацетального гидроксила способны к образованию открытой формы, альдегидная группа которой восстанавливает ионы металлов:Ag + ,Cu 2+ . Для доказательства восстанавливающей способности сахаров можно использовать реакции «серебряного зеркала», Троммера или реакцию с реактивом Феллинга (см. лабораторную работу).
Реакция «серебряного зеркала»:
Открытая форма целлобиозы 2Ag+ 3NH3+H2O+ Целлобионовой кислоты соль аммония (,D–глюкопиранозил–1,4–D–глюконат аммония) Для невосстанавливающих дисахаридовтакие реакции неосуществимы, так как в их структуре отсутствует свободный полуацетальный гидроксил; они не способны переходить в открытую таутомерную форму; не мутаротируют в свежеприготовленных водных растворах. Например, сахароза – содержится в сахарном тростнике (до 20 %), сахарной свекле (16–21 %), различных фруктах, ягодах, овощах.
Молекула сахарозы образована из остатков,D–глюкопиранозы и,D–фруктофуранозы, соединенных между собой 1,2–гликозидо-гликозидной связью: ,D– глюкопираноза,D–фруктофураноза ,D–глюкопиранозил-1,2-,D-фруктофуранозид В молекуле сахарозы оба гликозидных гидроксила моносахаридных звеньев участвуют в образовании 1,2–гликозидо-гликозидной связи. Таким образом, сахароза не способна к цикло-цепной таутомерии; растворы сахарозы не мутаротируют.
Сахароза – невосстанавливающий дисахарид. Как гликозид сахароза способна к кислотному гидролизус образованиемD–глюкозы иD–фруктозы (см. лабораторную работу).
В результате кислотного гидролиза удельное вращение раствора сахарозы (+66,6°) меняет свой знак на противоположный (отрицательный) из-за относительно большей величины удельного вращения фруктозы: D 20 = + 52,5° дляD-глюкозы; – 92,0° дляD–фруктозы. Смесь продуктов гидролиза сахарозы называется инвертным сахаром (от лат. inversia– переворачивание); содержится в искусственном меде. Натуральный пчелиный мед также содержит свободнуюD-глюкозу иD-фруктозу (до 37%), но состав меда несравненно более разнообразный. Мед содержит еще и мальтозу, сахарозу, белки (в том числе и ферменты), органические кислоты (яблочную, лимонную, глюконовую), витамины и микроэлементы, алкалоиды и красящие вещества.
Альдегиды – это органические соединения, молекулы которых содержат альдегидную группу, связанную с углеводородным радикалом.
Гомологический ряд альдегидов и кетонов:
Название
Формула
Метаналь (муравьиный альдегид, формальдегид)
Этаналь (уксусный альдегид, ацетальдегид)
Пропаналь (пропионовый альдегид)
Бутаналь (масляный альдегид)
Бутен-2-аль (кротоновый альдегид)
Номенклатура и изомерия:
Название альдегида по международной номенклатуре образуется от названия соответствующего алкана с таким же числом атомов углерода с добавлением окончания –аль. Нумерацию углеродной цепи начинают от атома углерода альдегидной группы.
Названием альдегида = название алкана + окончание –аль
Алгоритм названия альдегидов:
1. Найдите главную углеродную цепь — это самая длинная цепь атомов углерода, включающая атом углерода альдегидной группы.
2. Пронумеруйте атомы углерода в главной цепи, начиная с атома углерода альдегидной группы.
3. Назовите соединение по алгоритму для углеводородов.
4. В конце названия допишите суффикс -аль.
Изомерия:
1. Углеродного скелета
2. Межклассовая – кетоны
3. ТОЛЬКО У КЕТОНОВ: положение функциональной группы
Низшие альдегиды имеют резкий запах, высшие альдегиды, содержащие 8-12 атома «С» — душистые вещества. Альдегиды с 1-3 атомами «С» хорошо растворяются в воду, с увеличением числа атомов «С» растворимость уменьшается. Все альдегиды растворяются в органических растворителях.
Альдегиды раздражают слизистые оболочки глаза и верхних дыхательных путей, вредно влияют на нервную систему.
Химические свойства альдегидов и кетонов:
Альдегиды – один из наиболее реакционноспособных классов органических соединений, что связанно с наличием в их молекулах высокополяризованной карбонильной группы.
Для альдегидов характерны реакции присоединения, окисления, полимеризации и поликонденсации.
2CH 3 CHO + 5O 2 = 4CO 2 + 4H 2 O
Присоединение (по двойной связи карбонильной группы).
$HCHO longrightarrow RCHO longrightarrow RCOR’$ склонность к реакциям присоединения уменьшается. Это связано с наличием и числом углеводородных радикалов, связанных с атомом углерода карбонильной группы.