В реакцию окисления (реакция «серебряного зеркала») вступает открытая форма D-рибозы, при этом окисление идет по альдегидной группе с образованием альдоновой кислоты:
D-рибоза D-рибоновая кислота
Название кислоты – замена альд на корень соответствующей монозы, поэтому — рибоновая кислота.
В более жестких условиях, например при взаимодействии с таким окислителем, как азотная кислота, окисление происходит по альдегидной и по первичной гидроксильной группе. В результате образуется аровая (сахарная) кислота:
D-рибоза D-рибоаровая кислота (корень монозы + аровая кислота).
Во взаимодействие со спиртами вступает циклическая форма углевода. В этой реакции углеводы проявляют свойства многоатомных спиртов. Полуацетальный гидроксил наиболее активен и при взаимодействии со спиртами дает полуацетали, которые в классе углеводов называются гликозидами:
, D-рибофураноза О — метил- , D-рибофуранозид
1. Напишите уравнения образования восстанавливающего и невосстанавливающего дисахарида из двух молекул , D–рибофуранозы. Назовите полученные соединения.
Все углеводороды за 6 часов | Химия ЕГЭ 2023 | Умскул
Решение:
Восстанавливающий дисахарид образуется за счет полуацетального гидроксила одной молекулы монозы и любого другого спиртового гидроксила (гликозид-гликозная связь) другой молекулы:
, D-рибофураноза 3( , D-рибофуранозидо) , D-рибофураноза
3( , D-рибофуранозидо) , D-рибофураноза
В полученном дисахариде остается один свободный полуацетальный гидроксил, за счет которого в водных растворах возможно существование таутомерных форм, т.е. восстанавливающий дисахарид в водном растворе мутаротирует.
Невосстанавливающий дисахарид образуется в результате взаимодействия полуацетальных гидроксилов двух молекул моноз (гликозид-гликозидная связь):
В полученном дисахариде отсутствует полуацетальный гидроксил, поэтому углевод в водном растворе не образует таутомерных форм (не мутаротирует). Такие дисахариды проявляют свойства только многоатомных спирт.
РАЗДЕЛ 5. АЗОТСОДЕРЖАЩИЕ СОЕДИНЕНИЯ
Амины. Аминокислоты
Литература
1. Иванов, В.Г. Органическая химия: учеб. пособие для вузов / В.Г. Иванов, В.А. Горленко. – М.: Издательский центр «Академия», 2009. -С. 255-262, 426-442, 275-285.
2. Грандберг, И.И. Органическая химия: учеб. для вузов / И.И. Грандберг. — М.: Дрофа, 2002. -С. 314-329, 484-508.
3. Артеменко, А.И. Органическая химия: учеб. для вузов / А.И. Артеменко. — М.: Высшая школа, 2009. -С. 248-251, 274-280, 375-386.
4. Денисов, В.Я. Органическая химия: учеб. для студентов вузов, обучающихся по направлению подготовки и специальности «Химия»/ В.Я. Денисов, Д.Л. Мурышкин, Т.В. Чуйкова. – М.: Высшая школа, 2009, -С.
163-170, 329-345, 196-201.
5. Петров, А.А. Органическая химия: учеб. для вузов / А.А. Петров. — С-Пб.: Иван Федоров, 2002. -С. 226-233, 384-396, 286-293.
Основные вопросы по данной теме в достаточном объеме освещены в рекомендуемых учебниках. Однако объем материала по ароматическим аминам выходит за рамки программы по дисциплине, поэтому необходимо отбирать материал в соответствии с программой и методическими рекомендациями. Подробно электронное и пространственное строение аминов, механизмы различных типов реакций рассмотрены в учебнике [4], в учебниках [1-3, 5] материал изложен систематично и более кратко. При изучении аминокислот лучше использовать учебники [1, 2], где материал представлен в компактной форме.
Задание №13 | Азотсодержащие вещества, углеводы, жиры | ЕГЭ по химии 2024
Амины можно рассматривать как производные аммиака (NH3), в молекуле которого атомы водорода замещены на радикалы алифатического (R-) или ароматического (Ar-) ряда: R–NН2 и Ar–NH2 – первичные амины, (R)2NH и (Ar)2NH – вторичные амины, (R)3N и (Ar)3N – третичные амины.
При изучении аминов следует обратить внимание на номенклатуру. Для данных соединений более характерны названия, построенные по радикально-функциональной, а не по заместительной номенклатуре. Для ароматических аминов широко представлены тривиальные названия, некоторые следует запомнить — анилин, толуидины и т.д.
При изучении строения аминов следует обратить внимание на различия в строении алифатических и ароматических аминов (см. «Электронные эффекты»).
При изучении химических свойств аминов прежде всего следует рассмотреть основные свойства, которые обусловлены свободной парой электронов на атоме азота аминогруппы. Поэтому амины могут реагировать с кислотами, образуя соли аммония, которые неустойчивы, особенно в ароматическом ряду, и способны разлагаться в присутствии гидроксидов металлов:
Основные свойства аминов зависят от количества и природы радикалов.
Необходимо подробно рассмотреть реакции алкилирования, ацилирования, в которых амины проявляют нуклеофильные свойства, причем более выраженные в алифатических аминах.
Студенту следует обратить внимание на отношение аминов различных типов к азотистой кислоте, так как эта реакция является характерной для них и дает возможность определять природу амина.
Необходимо рассмотреть характерные для ароматических аминов реакции электрофильного замещения, протекающие по бензольному кольцу.
При изучении способов получения аминов следует обратить внимание на реакции Гофмана и Зимина.
Аминокислоты – гетерофункциональные соединения, в составе которых присутствуют амино — и карбоксильная группы. В водных растворах аминокислоты существуют в виде внутренней соли, образуемой в результате внутримолекулярного взаимодействия обеих функциональных групп.
При изучении аминокислот следует обратить внимание на оптическую изомерию (D, L –конфигурации).
Необходимо запомнить тривиальные названия некоторых аминокислот (глицин, аланин и т.д). При изучении химических свойств кислот следует отметить сходство аминокислот с карбоновыми кислотами (образование солей, сложных эфиров, галогенангидридов), а также с аминами (образование солей, алкилирование, ацилирование, взаимодействие с азотистой кислотой). Необходимо обратить внимание на образование пептидных связей.
При рассмотрении полипептидов более подробно следует рассмотреть белки. Если выделить повторяющееся звено в полипептидной цепи, то таким образом можно определить общую формулу первичной структуры молекулы белка:
Поскольку белки построены из молекул α -аминокислот, то по химическим свойствам они подобныаминокислотам. Белки обладают амфотерными свойствами. Существуют качественные реакции, определяющие особенности в строении молекулы белка. Для белков характерно явление осаждения: обратимое осаждение или высаливание, необратимое осаждение или денатурация.
Контрольные вопросы и упражнения:
1. Среди представленных соединений, формулы которых приведены ниже, укажите амины:
Определите первичные, вторичные, третичные амины алифатического и ароматического ряда. Назовите амины.
2. Приведите структурные формулы всех изомерных аминов состава C4H11N. Назовите структурные изомеры.
3. Напишите уравнения реакций соляной кислоты с анилином, метиламином. Назовите полученные соединения. Сравните основные свойства указанных аминов и аммиака
4.Представьте формулы биполярных ионов лизина (α, ε – диаминокапроновая кислота), глицина, аминомалоновой кислоты. Рассмотрите поведение ионов в кислой и щелочной средах.
5. Напишите уравнение образования дипептида из глицина (аминоуксусная кислота). Назовите полученное соединение.
Источник: lektsia.com
Урок обобщения и систематизации знаний по теме: «Углеводы»
презентация к уроку (химия, 10 класс) по теме
Изучить свойства углеводов, рассмотреть классификацию.знать качественные реакции.выполнять тестовый материал.
Скачать:
 urok_obobshcheniya_i_sistematizacii_znaniy.pptx |
1.44 МБ |
Предварительный просмотр:
Подписи к слайдам:
Урок обобщения и систематизации знаний по теме: «Углеводы» Белки, жиры и углеводы Пройдут века, эпохи, годы К вам мы прикованы на век Без вас не мыслим человек.
Цели урока: Оборудование: компьютер, дидактический материал . Образовательные: отработать умение выделять общие существенные свойства, на основе которых вещества объединяются в класс углеводов; обобщить сведения о зависимости свойств углеводов от их строения; уметь проводить расчеты по химическим уравнениям с участием органических веществ Развивающие: формирование умений сравнивать, обобщать свойства изученных веществ; выполнять опыты по распознаванию углеводов; развитие логического мышления, зрительной памяти; совершенствование химической речи, навыков по исследованию химических веществ
План урока Классификации углеводов Программированное задание Фронтальный опрос Индивидуальная работа Тест
Классификация углеводов Углеводы Моносахариды Дисахарид Полисахариды Глюкоза Фруктоза Рибоза Сахароза Целлюлоза Крахмал Альдегидоспирт Кетоноспирт С12 H22O11 ( С 6 H 10 O5)n ( С 6 H 10 O5)n С 6 H 12 O 6 С 6 H 12 O H O С H2OH H O C1 C=O C H C2 OH HO C H H C OH H C3 OH H C OH H C OH HO C4 H H C OH H C OH H C5 OH С H2OH С H2OH C 6 H2OH
Глюкоза – моносахарид. Самый важный простой углевод. Содержится почти во всех органах зеленых растений. В организме человека содержится в крови 80-100 мг в 100 мл, в мышцах. Транспорт и расщепление глюкозы в клетках регулируется гормоном поджелудочной железы – инсулином. При этом выделяется энергия, глюкоза превращается в другие вещества.
Глюкоза легко усваивается организмом. В медицине ее раствор используется как укрепляющее лечебное средство при сердечной слабости, шоке. Она входит в состав кровозаменяющих и противошоковых жидкостей. Широко применяют глюкозу в кондитерском деле, в текстильной промышленности, в качестве исходного продукта при производстве аскорбиновых кислот.
Большое значение имеют процессы брожения глюкозы Фруктоза – моносахарид, кетоноспирт , один из самых распространенных углеводов фруктов. Фруктоза в отличии от глюкозы может проникать в клетки без участия инсулина. Слаще глюкоза в 2.5 раза и сахарозы в 1,5 раза HOCH2 O CH2OH H OH H OH OH H
Сахароза – дисахарид, образованный молекулами глюкозы и фруктозы. Содержание сахарозы в сахаре 95%. Сахар расщепляется в желудочно-кишечном тракте, глюкоза и фруктоза всасываются в кровь и служат источником энергии . Крахмал – полисахарид. Источниками крахмала служат растительные продукты, в основном зерновые: крупы, мука, хлеб, картофель.
На долю крахмала приходится 80% потребляемых пищей углеводов. Крахмал в ЖКТ расщепляется до моносахаридов. Главным является глюкоза. Чтобы облегчить усвоение крахмала продукты подвергают действию высокой температуры. При этом образуются декстрины, растворимые в воде, которые гидролизируются до глюкозы. Избыток глюкозы превращается в гликоген.
Это резервное вещество, которое превращается в глюкозу по мере расходования в клетках . Целлюлоза – волокнистое вещество. Подвергается гидролизу с образованием глюкозы. Большое значение имеет продукт этерификации целлюлозы – ацетатный шелк, производство взрывчатых веществ, пластмасс, коллодия, который используется в медицине
Программированное задание 1 уровень – 3 балла. Распределите данные вещества (см. ниже) по буквам согласно схеме классификации углеводов — Моносахариды, дисахариды, полисахариды 2 уровень – 4 балла. Дайте название веществам по их структурным формулам А) CH2OH б) С H2OH в) H H H OH H H C O H H C O H H C C C C C C = O H H C OH H C C OH H C OH OH OH H OH H OH C C OH OH C C H H OH H OH
Г) H H H H H д ) H H H H H C C C C C C H H C C C C C = O OH OH OH OH O H OH OH OH О H H e) H H H H ж) C 12 H 22 O 11 H C C C C C = O OH С6 H7O2 OH OH OH OH H H OH 12
3 уровень – 5 баллов. Из перечисленных свойств веществ цифрами укажите утверждения. 1) Глюкоза – это кристаллическое вещество, сладкое на вкус, хорошо растворимое в воде. 2) В молекуле глюкозы содержится 4 гидроксогруппы 3) Глюкоза – это альдегидоспирт . 4) Глюкоза слаще фруктозы и сахарозы. 5) Глюкоза – это изомер фруктозы 6) Качественная реакция на глюкозу – реакция «Серебряного зеркала» 7) При молочнокислом брожении образуется молочная кислота 8) При восстановлении глюкозы образуется четырехатомный спирт 9) При гидролизе крахмала получается глюкоза 10) Сахароза не дает рекцию «Серебряного зеркала»
Проверь свои знания 1 уровень. Моносахариды ( а,б,в,г,д,е ) Дисахариды (ж) Полисахариды ( з ) 2 уровень а) α – глюкоза б) β – глюкоза в) глюкоза г) фруктоза д ) рибоза е) дезоксирибоза ж) сахароза з ) целлюлоза 3 уровень. 1, 4, 6, 7, 9, 10
Фронтальный опрос Каждое задание оценивается в 1 балл. Шкала перевода в пятибальную систему оценки 0-3 балла – «2» 4-6 баллов – «3» 7-8 баллов – «4» 9-10 баллов – «5» Каждый учащийся сам оценивает свою работу и ставит оценку в лист учета знаний. 1) Углеводы образуются в клетках растений в процессе… 2) В состах ДНК входит углевод… 3) В составе молекулы фруктозы есть функциональные группы… 4) Углеводы классифицируются на… 5) В состав молекулы РНК входит углевод… 6) Реакция взаимодействия глюкозы с карбоновыми кислотами с образованием сложных эфиров обусловлена наличием функциональными группы… 7) Молекулы сахарозы состоят из взаимно связанных остатков молекулы… 8) Макромолекулы крахмалы состоят из остатков молекул циклической… 9) Так как молекулы целлюлозы имеют гидроксильные группы, то для нее характерны реакции… 10) Волокнистое вещество не растворимо ни в воде, ни в обычных органических растворителях… Растворителем ее является реактив Швейцера . Что это за вещество?
Проверь свои знания 1) Фотосинтеза 2) Дезоксирибоза 3) (ОН), (С=О) кетоноспирт 4) Моно, ди , полисахариды 5) Рибоза 6) (ОН) гидроксогруппа 7) Глюкозы и фруктозы 8) α глюкозы 9) Этерификации 10) Целлюлоза
Индивидуальная работа 1 уровень – з балла. Осуществить превращение: Целлюлоза > глюкоза > этиловый спирт > уксусно-этиловый эфир 2 уровень – 4 балла Крахмал > мальтоза > глюкоза > этиловый спирт > муравьино-этиловый эфир > формиат натрия 3 уровень – 5 баллов. Задача. Массовая доля крахмала в картофеле 20%. Рассчитайте массу глюкозы, которая может быть получена из картофеля массой 405 кг. Если выход составляет 70%
Проверь свои знания 1 уровень. +nH2O (С6 H10O5)n > (С6 H12O6)n C6H12O6 > 2C2H5OH + 2CO2 O O C2H5OH + CH3 C > CH3 C +H2O OH O C2H5 2 уровень. +nH2O (С6 H10O5)n > С12 H22O11 ( С12 H22O11)n +nH2O > (С6 H12O6)n C6H12O6 > 2C2H5OH + 2CO2 O O C2H5OH + H C > H C +H2O OH O C2H5
O O H C + NaOH > H C +C2H5OH O C2H5 Na 3 уровень. 405 кг 20% (С6 H10O5)n + nH2O С12 H22O11 162 кг 180 кг 1. m (C6H10O5)n = m × ω = 405 × 0,2 = 81,0 (кг) 2. 81 ÷ х х = 90 (кг) 162 180 3. m (C6H12O6) = 90 × 0,7 = 63 ( кг)
Тест 1. Одной из характерных реакций глюкозы является реакция «Серебряного зеркала». Какие соединения дают эту реакцию? 1. Углеводы 2. Спирты 3. Альдегиды 4. Кислоты 2. Какой из названных углеводов образует красный осадок оксида меди ( I ) при нагревании с гидроксидом меди ( II )? 1. Целлюлоза 2. Глюкоза 3. Сахароза 4. Крахмал 3. Глюкозу можно восстановить.
Какая из функциональных групп при этом вступает в реакции? 1. Спиртовая 2. Альдегидная 4. Какие из приведенных химических свойств характерны для сахарозы? 1. Реакция «серебряного зеркала» 2. Реакция с раствором йода. 3. Реакция с гидроксидом натрия.
4. Гидролиз в присутствии кислот 5. Одной из характерных реакций глюкозы является образование красного остатка оксида меди ( I ) при нагревании с гидроксидом меди ( II ). При изучении каких соединений вы встречались с подобной реакцией? 1. Углеводородов. 2. Альдегидов 3. Спиртов 4. Кислот 6. С каким из реактивов крахмал дает характерную реакцию?
1. Гидроксид меди ( I ) 2. Гидроксид натрия 3. Раствор йода 4. Аммиачный раствор оксида серебра 7 . Сохраняет ли продукт восстановления глюкозы способность давать реакцию серебряного зеркала? 1. Да 2. Нет 8 . Сколько нитрогрупп можно максимально ввести в одно звено макромолекулы целлюлозы? 1. Две 2. Три 3. Одну 4. Четыре 9 . Одной их характерных реакций глюкозы является образование ярко-синего раствора при добавлении свежеосажденного гидроксида меди ( II ). При изучении каких соединений вы встречались с этой реакцией? 1. Спиртов 2. Карбоновых кислот 3. Углеводородов 4. Многоатомных спиртов 1 0. Какой из углеводов дает реакцию «Серебряного зеркала»? 1. Сахароза 2. Крахмал 3. Целлюлоза 4. Глюкоза
Проверь свои знания 1) 3 2) 2 3) 2 4) 4 5) 2 6) 3 7) 2 8) 2 9) 4 10) 4
Лист учета знаний № ФИО Классификация Програмир . задание Фронтальный опрос Индивид. работа Тест Итоговая оценка 1 2 3
Источник: nsportal.ru
Химия
Углеводами называют природные органические соединения, имеющие , как правило, общую формулу С m Н 2n О n (С m (Н 2 O ) n ), где т и n і 3. Исключение составляют дезоксисахара, которые имеют общую формулу С m Н 2п+2 O n .
В зависимости от способности к гидролизу все углеводы делятся на:
моносахариды — углеводы, молекулы которых не подвержены гидролизу;
олигосахариды — углеводы, из молекул которых при гидролизе образуется от двух до десяти одинаковых или различных моносахаридов;
полисахариды — углеводы, из молекул которых при гидролизе образуется от десятков тысяч и выше одинаковых или различных моносахаридов.
Углеводы — распространенный в природе класс органических соединений.
В растениях углеводы образуются в результате реакции фотосинтеза из CO 2 и Н 2 О:
Моносахариды. Моносахариды по числу углеродных атомов в молекуле делятся на: триозы (С 3 Н 6 О 3 ), тетрозы (С 4 Н 8 О 4 ), пентозы (С 5 Н 10 О 5 ), гексозы (С 6 Н 12 О 6 ), гептозы (С 7 Н 14 О 7 ) и октозы (С 8 Н 16 О 8 ).
Моносахариды — дифункциональные соединения, так как в составе каждой молекулы содержатся несколько гидроксильных групп и одна карбонильная. В зависимости от природы карбонильной группы (альдегидная или кетонная) моносахариды делятся на альдозы и кетозы. Так, моносахарид гексоза существует в виде двух структурных изомеров — альдогексозы (I) (глюкоза) и кетогексозы (II) (фруктоза):
Изомерия моносахаридов обусловлена: 1) наличием альдегидной или кетонной группы; 2) наличием асимметрических атомов углерода; 3) существованием таутомерии.
Моносахариды, как и другие соединения с асимметрическими атомами углерода, существуют в виде двух оптических изомеров — D- и L-форм . Отнесение к D- и L-формам производят по расположению гидроксильной группы у атома углерода, соседнего с первичной спиртовой группировкой :
Все моносахариды существуют в виде двух таутомерных форм: открытой, или ациклической, и закрытой, или циклической. Циклическая форма образуется в результате внутримолекулярного взаимодействия альдегидной (кетонной) группировки с одним из гидроксидов (см. “Альдегиды и кетоны”).
Наибольшей устойчивостью обладают шести- и пятичленные циклы, называемые соответственно пиранозными и фуранозными циклами. Схема образования пиранозного цикла:
Атом водорода гидроксильной группы присоединяется к атому кислорода альдегидной группировки за счет разрыва p -связей. При этом образуется так называемый полуацетальный (см. “Альдегиды и кетоны”) или гликозидный гидроксил. После переноса атома водорода от гидроксильной группы на альдегидную атом кислорода соединяется с атомом углерода с образованием цикла. В результате циклизации в молекуле моносахарида появляется дополнительный асимметрический атом углерода.
Образующиеся циклические формы отличаются друг от друга расположением полуацетального гидроксила. К a -изомерам относят моносахариды, у которых гликозидный гидроксил находится под плоскостью кольца, к b -изомерам — моносахариды, у которых полуацетальный гидроксил находится над плоскостью кольца.
Получение: 1. Выделение моносахаридов, встречающихся в овощах и фруктах. 2. Гидролиз полисахаридов. 3. Синтез гексоз из формальдегида:
Реакция была впервые изучена А. М. Бутлеровым. В результате реакции образуется смесь различных трудноразделяемых гексоз.
Физические свойства. Моносахариды — бесцветные кристаллические вещества, плавящиеся с разложением, хорошо растворимые в воде, в растворах вращающие поляризованный свет, сладкие на вкус.
Химические свойства. Многообразие химических свойств моносахаридов объясняется их дифункциональностью.
Простые эфиры получили название гликозидов. В более жестких условиях возможно алкилирование и по другим оставшимся гидроксильным группам.
Моносахариды способны образовывать сложные эфиры как с минеральными, так и с карбоновыми кислотами, например:
Большое значение имеют эфиры фосфорной кислоты рибозы и дезоксирибозы, являющиеся структурными фрагментами РНК и ДНК (см. “Азотсодержацие соединения”).
2. Реакция комплексообразования с гидроксидом меди (II). При взаимодействии свежеосажденного гидроксида меди (II) с моносахаридами происходит растворение гидроксида с образованием комплекса синего цвета (см. “Спирты. Фенолы”).
3. Окислительно-восстановительные реакции (ОВР). При каталитическом гидрировании моносахаридов происходит восстановление карбонильной группы до спиртового гидроксила:
Бромная вода окисляет альдегидную группировку до карбоксильной:
ОВР с оксидом серебра (I) и гидроксидом меди (II) используют как качественные реакции на альдозы и кетозы:
Кетозы дают те же самые реакции, так как в щелочной среде происходит их изомеризация в альдозы.
4. Реакция брожения. Моносахариды (например, глюкоза) способны расщепляться в зависимости от природы фермента до этанола, масляной или молочной кислоты:
Отдельные моносахариды. Глюкоза — бесцветное кристаллическое вещество, сладкое на вкус, хорошо растворимое в воде.
В организме человека и животных глюкоза подвергается ферментативному окислению, конечными продуктами которого являются оксид углерода (IV) и вода:
Фруктоза — структурный изомер глюкозы. Кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде, более сладкое, чем глюкоза. В свободном виде содержится в мёде и фруктах.
Химические свойства фруктозы обусловлены наличием кетонной и пяти гидроксильных групп.
Дезоксирибоза — бесцветное кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде. В виде фуранозной формы входит в состав ДНК. Как и другие моносахариды, дезоксирибоза в растворе существует в ациклической и циклической формах, способна образовывать простые и сложные эфиры, принимает участие в ОВР и реакциях комплексообразования.
Рибоза — бесцветное кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде. В виде фуранозной формы входит в состав РНК. Химические свойства рибозы обусловлены наличием альдегидной и гидроксильных групп. При восстановлении рибозы образуется спирт — рибит НОСН 2 —(СНОН) 3 —СН 2 ОН, а при окислении — рибоновая кислота НОСН 2 —(СНОН) 3 —СООН. В растворе рибоза существует в ациклической и циклической формах:
Получают рибозу гидролизом мононуклеотидов.
Олигосахариды. Наиболее изученными олигосахаридами являются дисахариды, которые широко распространены в природе. Они содержатся во многих плодах и овощах, сахарной свекле, сахарном тростнике, меде.
Получение. Дисахариды получают из природных источников: сахарозу из сахарной свеклы или сахарного тростника, мальтозу — ферментативным гидролизом крахмала, лактозу — из коровьего молока, целлобиозу — гидролизом целлюлозы.
Физические свойства. Дисахариды — бесцветные кристаллические вещества, хорошо растворимые в воде (исключение составляет лактоза), сладкие на вкус. Различают два вида дисахаридов.
1. Простые эфиры (гликозиды), образующиеся за счет взаимодействия полуацетального гидроксила одной из молекул моносахарида и одного из спиртовых гидроксилов (чаще всего у четвертого атома углерода) другой молекулы:
Молекула образующегося при этом дисахарида содержит один полуацетальный гидроксил и способна переходить в ациклическую альдегидную форму. Подобные дисахариды способны восстанавливать такие вещества, как Ag 2 O, Cu(OH) 2 , за что их называют восстанавливающими сахарами.
К восстанавливающим сахаром относятся также целлобиоза и лактоза:
2. Простые эфиры образуются за счет взаимодействия двух полуацетальных гидроксилов:
Дисахариды этого типа не дают реакцию “серебряного зеркала” и не восстанавливают гидроксид меди (II), поэтому их называют невосстанавливающими сахарами.
Дисахариды, как и моносахариды, способны образовывать простые и сложные эфиры.
Характерной особенностью дисахаридов является их способность взаимодействовать с гидроксидами металлов Са(ОН) 2 , Сu(ОН) 2 с образованием хорошо растворимых комплексных соединений сахаратов (см. “Спирты. Фенолы”).
В кислой среде дисахариды легко гидролизуются с образованием одинаковых (мальтоза, целлобиоза) или различных (лактоза, сахароза) моносахаридов (см. выше).
Полисахариды. Общая формула полисахаридов, образованных остатками пентоз (C 5 H 8 О 4 ) n , гексоз (C 6 H 10 О 5 ), где n = 10 3 — 10 5 . Наибольшее значение имеют производные глюкозы: крахмал и целлюлоза.
Крахмал является основным компонентом картофеля (20—24%), кукурузы (50—70%), пшеницы ( » 70%), риса ( » 80%).
Целлюлоза является главной составной частью древесины ( » 50%), льна ( » 80% ), хлопка (90—97%).
Крахмал — белый порошок, нерастворимый в холодной воде, в горячей воде набухает, образуя крахмальный клейстер. Крахмал состоит из двух фракций: амилозы (15—25%) и амилопектина (75—85%).
Амилоза представляет собой линейный биополимер, состоящий из остатков глюкозы, соединенных через кислородные атомы в положении 1 и 4. Молекулярная масса амилозы от 150 000 до 500 000 а. е. м. в зависимости от вида растения.
Амилопектин — это биополимер, состоящий из остатков глюкозы, соединенных через кислородные атомы в положении 1—4 и 1—6. Молекулярная масса амилопектина составляет порядка миллиона а. е. м.
Характерным признаком крахмала является его способность последовательно гидролизоваться:
Крахмал не дает реакцию “серебряного зеркала” и не восстанавливает гидроксид меди (II).
Характерным свойством крахмала является образование с раствором иода комплекса, имеющего синюю окраску.
Получают крахмал из природных крахмалосодержащих продуктов, чаще всего картофеля и кукурузы. Он широко используется в качестве продукта питания, а также как сырье для производства глюкозы и этилового спирта.
Целлюлоза — белый волокнистый материал, нерастворимый в воде; имеет такой же элементный состав, как и крахмал. Различие между целлюлозой и крахмалом заключается в том, что: 1) в первом случае остатки глюкозы соединены b -гликозидной связью, а во втором — a -гликозидной связью; 2) в случае целлюлозы молекула имеет линейную форму, а в случае крахмала — форму трехмерной частицы; 3) молекулярная масса целлюлозы от 10 6 до 10 9 а.е.м.
Целлюлоза способна образовывать простые (метилцеллюлоза) и сложные (нитроцеллюлоза, ацетилцеллюлоза) эфиры. Так как каждое звено молекулы целлюлозы (так же, как и крахмала) содержит три гидроксильные группы, то возможные ее сложные эфиры с азотной и уксусной кислотами можно выразить следующими формулами:
[C 6 H 7 O 2 (OH) 2 ONO 2 ] n [C 6 H 7 O 2 (OH)(ONO 2 ) 2 ] n
[C 6 H 7 O 2 (ONO 2 ) 3 ] n [C 6 H 7 O 2 (OH) 2 OСOСH 3 ] n
[C 6 H 7 O 2 (OH)( OСOСH 3 ) 2 ] n [C 6 H 7 O 2 (OСOСH 3 ) 3 ]
Целлюлоза, подобно крахмалу, в кислой среде гидролизуется:
Получают целлюлозу путем “варки” (нагревание под давлением) измельченной древесины с гидросульфитом кальция Са(НSO 3 ) 2 .
Целлюлоза широко применяется для изготовления бумаги, ее ацетатные производные — для изготовления пленок (целлофан), искусственного шелка, нитропроизводные — для изготовления бездымного пороха (тринитроцеллюлоза — пироксилин).
Источник: bobych.ru