Из пропина получить метилацетиленид серебра

Понравилась статья? Добавь ее в закладку (CTRL+D) и не забудь поделиться с друзьями:

Самое популярное на сайте:

Внешние признаки неисправности буксовых узлов, их причины От исправного состояния буксовых узлов в большой степени зависит безопасность движения поездов.
Транспортировка больных Транспортировка является одним из элементов оказания помощи пострадавшим, показателем квалификации медицинского работника.
Европейский Союз (ЕС): общая характеристика Европейский Cоюз (Евросоюз, ЕС) – экономическое и политическое объединение 28 европейских государств.
Классификация основного капитала Понятие, классификация и структура основного капитала Основной капитал (ОК) deg.

Источник: studopedia.ru

Пропин

При нормальных условиях, пропин — это бесцветный газ с неприятным запахом.

Физические свойства

Пропин — это бесцветный легковоспламеняемый газ с неприятным запахом. Умеренно токсичен.

Серебро из контактной части предохранителей ПП57

Химические свойства

1) Гидрирование — присоединение молекул водорода с образованием пропана:

3) Гидрогалогенирование — присоединение молекул галогенводородов с образованием 2,2-дихлорпропана:

1) Взаимодействие пропина с металлическим натрием, с образованием 2-метилацетиленида натрия и водорода:

2) Дальнейшее взаимедействие 2-метилацетиленида натрия с хлорметаном приводит к образованию бутина:

1) Взаимодействие пропина с кислородом при температуре приводит к образованию углекислого газа и воды:

[math]displaystyle < mathsf3C_2H_4O_2 + 5CO_2uparrow + 4K_2SO_4 + 8MnSO_4 + 12H_2O> >[/math]

3) Окисление пропина перманганатом калия в нейтральной среде, с образованием ацетата калия:

[math]displaystyle < mathsfCH_3COOK + 2K_2CO_3 + KHCO_3 + 8MnO_2downarrow + H_2O> >[/math]

Реакция полимеризации

Полимеризация пропина при УФ-облучении [1] , приводит к образованию полипропина.

Тримеризация пропина

Тримеризация пропина проходит при температуре в присутствии активированного угля с образованием мезитилена:

Качественные реакции на пропин

1) Взаимодействие пропина с реактивом Толленса приводит к образованию осадка метилацетиленида серебра [1] :

2) Взаимодействие пропина с гидроксидом диамминмеди (I) приводит к образованию осадка метилацетиленида меди [1] :

Прочие свойства

Пропин может изомеризоваться в аллен в присутствии силикатов и других катализаторов.

Получение

В промышленности пропин получают гидролизом карбида магния и как побочный продукт при производстве ацетилена [1] :

Аллилен получают действием спиртового раствора гидроксида калия при нагревании на 1,2-дибромпропан (CH3CHBr—CH2Br).

Равновесие с пропадиеном

Пропин всегда существует в равновесии со своим изомером пропадиеном H2C=C=CH2. Такую смесь иногда называют MAPD по первым буквам m-метил, a-ацетилен, p-пропа и d- диен:

СЕРЕБРО И ПАЛЛАДИЙ ИЗ ИМПОРТА(SMD КОНДЕНСАТОРЫ до 1995 года)

[math]displaystyle< mathsfCequiv CH rightleftarrows H_2CtextCtextCH_2> >[/math]

Для этой реакции Keq = 0,22 (при 270 °C) или 0,1 (при 5 °C).

MAPD получают как побочный продукт, как правило нежелательный, при крекинге пропана с целью получения пропена, важного исходного вещества для многих химических производств. MAPD может взаимодействовать с катализатором Циглера — Натта, мешая полимеризации пропена [2] .

Применение

Пропин используется в качестве ракетного топлива.

Примечания

1. ↑ 1,01,11,21,31,4 Химическая энциклопедия / Под ред. И. Л. Кнунянца. — М. : Большая Российская энциклопедия, 1992. — Т. 3. — С. 57. — ISBN 5-85270-008-8.
2. ↑ Klaus Buckl, Andreas Meiswinkel «Propyne» in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry 2008, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.m22_m01

Ссылки

• Страница на NIST Chemistry WebBook
• Sigma-Aldrich.Propyne 98%(неопр.) . Дата обращения: 9 апреля 2013.Архивировано 17 апреля 2013 года.
• Dean J. A. Lange’s Handbook of Chemistry. — McGraw-Hill, 1999. — ISBN 0-07-016384-7.

Источник: xn--h1ajim.xn--p1ai

2.2.4 Алкины (1) с.38 – 45;(2) с.214 – 253; (3) с.306 – 334

Алкины – углеводороды, в молекуле которых присутствует тройная связь. Общая формула алкинов СnН2n-2.

НС СН – ацетилен

1.Систематическая номенклатура (июпак)

Порядок названия соединений по данной номенклатуре идентичен алкенам с заменой суффикса –ен на –ин.

СН3 – СН – СН2 – С СН

5,6,7 С3Н7 4-метилгептин-1

2.Рациональная номенклатура

По аналогии с алкенами называются соединения по рациональной номенклатуре с заменой этилена на ацетилен и отсутствием симметричности.

СН3 – С С – СН – СН3

Изомерия

Для алкинов характерна структурная изомерия углеводородного скелета и изомерия положения тройной связи.

СН3 – СН – СН2 – С СН и СН3 – СН2 – СН – С СН

СН3 – СН2 – С СН и СН3 – С С – СН3

Способы получения алкинов

1.Дегидрогалогенирование дигалогенопроизводных алканов.

Реакция протекает по правилу Зайцева.

1.1 Использованы вицинальные дигалогенопроизводные (атомы галогена расположены у соседних атомов углерода).

С2Н5 – СН – СН – СН3 -2NaC1;-2H2O С2Н5 – С С – СН3

1.2 Использованы геминальные дигалогенопроизводные (атомы галогена расположены у одного атома углерода).

СН3 – С – СН2 – СН3 + 2NaOH(c) СН3 – С С – СН3

2.Алкилирование металлорганических производных ацетилена.

СН3 – С СNa + C2H5Br → CH3 – C C – C2H5 + NaBr

метилацетиленид натрия этилбромид пентин-2

НС СMgBr + CH3Br → CH3 – C CH

ацетиленидмагнийбромид метилбромид пропин

3.Получение ацетилена из карбида кальция

СаС2 + 2Н2О = НС СН

Химические свойства алкинов

Химические свойства в молекуле алкина определяются строением тройной связи. Тройная связь состоит из двух и одной— связей. В молекуле алкина атомы углерода, соединенные тройной связью, расположены ближе друг к другу, чем в молекуле алкена.— электроны тройной связи втянуты внутрь молекулы, поэтому положительно заряженные атомы углерода менее экранированы с внешней стороны. Следовательно, алкинытруднее чем алкены вступают в реакции электрофильного присоединения (АE) и легче в реакции нуклеофильного присоединения (АN).

Источник: studfile.net