Углеводы – соединения общей формулы Сn(H2O)n, от которой и получили свое название – представляют собой многоатомные альдегидоспирты или кетоспирты. Минимальная структурная единица углеводов, при дроблении которой исчезают свойства сахаров, называется моносахаридом или монозой. Самый простой сахар – глицериновый альдегид, имеющий строение НО-СН2-СН(ОН)-СНО. Его брутто-формула отвечает составу С3(Н2О)3.
Классификация углеводов
Углеводы (природные и синтетические) составляют обширную группу соединений, которая делится на мономеры (моносахариды) и продукты их конденсации –полисахариды. Моносахариды и полисахариды отличаются отношением к гидролизу.
Под термином «моносахариды» понимают полиоксикарбонильные соединения с непрерывной углерод-углеродной цепью. Они не гидролизуются с образованием более простых сахаров. Полисахаридами называют высокомолекулярные углеводы, при гидролизе которых получаются сотни и тысячи молекул моносахаридов. Молекулы моносахаридов в полисахариде связаны между собой гликозидными связями.
Химия. 11 класс. Сахароза. Лактоза. Мальтоза /05.03.2021/
Моносахариды
Моносахариды разнообразны по своему строению и свойствам, но обладают рядом общих признаков в химическом поведении. С моносахаридами генетически связаны многоатомные спирты, полиоксикарбоновые кислоты, дезоксисахара и аминосахара.
Простые моносахариды обычно классифицируют по строению:
— по наличию альдегидной или кетонной группы моносахариды делят на альдозы и кетозы;
— по числу углеродных атомов, входящих в состав моносахарида, различают триозы, тетрозы, пентозы, гексозы и т.д.
— комбинированная номенклатура – по числу атомов углерода и характеру функциональной группы – альдогексозы (в том числе глюкоза), кетогексозы (в том числе фруктоза), кетопентозы (в том числе рибулоза) и т.д. Комбинированная номенклатура наиболее употребительна, поскольку наиболее полно отражает характер соединения.
Оптические свойства
Соединения, имеющие атом углерода, связанный с 4 разными заместителями, могут обладать пространственными изомерами и, соответственно, оптическими изомерами.
Наличие центров асимметрии в молекуле вызывает появление у нее оптических свойств, которые проявляются в способности растворов таких соединений поворачивать плоскость пропускаемого через них поляризованного света на определенный угол – влево или вправо.
Примечание. Обычные источники света дают неполяризованный свет, представляющий собой электромагнитное излучение, волны которого распространяются во всех плоскостях. Для получения плоско поляризованного света его пропускают через специальные поляризационные фильтры, «вырезающие» электромагнитную волну, распространяющуюся только в одной плоскости.
Все моносахариды имеют атомы углерода, связанные с 4 разными заместителями (и чаще всего – не один, а несколько таких атомов, называемых центрами асимметрии или хиральными центрами).
В качестве примера простейшего углевода, имеющего такой атом углерода, рассмотрим молекулу глицеринового альдегида.
Если представить себе пространственную модель молекулы глицеринового альдегида, вписанную в тетраэдр, в центре которого располагается асимметричный атом углерода, а по вершинам направлены заместители при нем, то получится примерно такая картина:
При наличии асимметрического (хирального) центра, у молекулы могут существовать два пространственно несовместимых зеркальных изомера (как несовместимы правая и левая рука). Для упрощения изображения таких изомеров на бумаге Фишером были разработаны правила написания проекций. Согласно этим правилам располагаем тетраэдрическую модель перед наблюдателем так, чтобы линия, представляющая собой главную углеродную цепь молекулы оказалась по вертикали, на вершине которой должна располагаться старшая группировка (в нашем случае – карбонильная группа). Связи от асимметрического углерода к этим группам должны быть направлены «к наблюдателю».
Соответственно, на горизонтальной линии оказываются расположенными другие два заместителя, связи к которым от атома углерода «уходят» от наблюдателя. Если при таком рассмотрении старшая из групп на горизонтальной линии окажется справа от главной (вертикальной) цепи, изомеру присваивается буква D, если слева от вертикальной линии – буква L. Отнесение к D- или L-ряду моносахаридов, имеющих более одного центра асимметрии, осуществляется по конфигурации (расположению гидроксильной группы) у асимметрического углерода с максимальным номером.
Подавляющее большинство природных моносахаридов принадлежит к D-ряду. Живые организмы не умеют перерабатывать L-глюкозу. Дрожжевые клетки вырабатывают спирт только из D-глюкозы. В растениях встречается L-арабиноза (альдопентоза), а D-арабиноза обнаружена в некоторых видах бактерий.
Показанные на рисунке здесь и далее на этой странице структуры углеводов изображены в проекционных формулах Фишера.
Цепь атомов углеродного остова в таких проекциях изображается как прямая вертикальная линия, сверху которой обозначена старшая функциональная группа (начало нумерации цепи по номенклатуре ИЮПАК). При горизонтальных линиях изображены конформации у асимметрических углеродных центров (сами атомы углерода не показаны, они располагаются «в перекрестиях»). Атомы водорода при асимметрических центрах также не всегда показаны.
У глицеринового альдегида имеется один центр асимметрии, углерод под номером 2, у пятиатомных углеводов (альдопентоз) – три центра асимметрии (углероды 2, 3 и 4), у альдогексоз – 4 центра (углероды 2, 3, 4, 5).
Наличие центров асимметрии одновременно означает наличие изомеров углеводов, число этих изомеров определяется числом центров асимметрии и связано выражением: число изомеров (N) = 2 n , где n – число центров асимметрии.
Существует восемь D-изомеров альдогексоз . Сравните их строение с кетогексозой (D-фруктозой) и структурой L-изомера глюкозы.
Таким образом, 16 теоретически возможных изомеров альдогексоз (4 центра асимметрии) представлены восемью парами (D- и L-) энантиомеров.
Классификация изомеров моноз
Энантиомерами называются зеркально симметричные изомеры, конфигурации у асимметрических центров которых зеркально противоположны. Так, энантиомерами являются D-глюкоза и L-глюкоза. Другая примерная пара энантиомеров: D-рибоза и L-рибоза. Образно говоря, энантиомеры отличаются друг от друга как левая и правая рука, которые несовместимы в пространстве.
Эпимерами называют изомеры, различающиеся конфигурацией только при одном из центров асимметрии. Эпимерами являются пары D-глюкоза и D-манноза (различная конфигурация при атоме углерода 2), а также D-глюкоза и D-галактоза (различная конфигурация при атоме углерода 4).
Изомеры, у которых конфигурация различается более чем при одном центре асимметрии, называют диастереомерами (иногда их называют диастереоизомерами). Примером является пара D-манноза и D-галактоза:
Рацемической смесью называют эквимолярную (состоящую из одинакового числа молекул D- и L-ряда) смесь энантиомеров, не обладающую оптической активностью. На самом деле оптическая активность отдельных молекул никуда не делась, просто происходит взаимная компенсация «вращений» плоскости света, отчего создается иллюзия отсутствия вращения. Дело в том, что D- и L-изомеры вращают плоскость поляризации в разных направлениях, но на одинаковые углы.
Соединение молекул моносахаридов приводит к образованию дисахаридов, трисахаридов, тетрасахаридов и т.д. Полисахариды с числом мономерных звеньев углеводов до 8 называют олигосахаридами, а более – полисахаридами. В результате гидролиза олиго- и полисахаридов образуются ди- и моносахариды.
Циклические формы углеводов (моносахаридов)
Более распространенной формой нахождения углеводов в природе является не цепная, а циклическая. В свое время исследователи обратили внимание на такое явление: при растворении D-изомера глюкозы в воде происходило постепенное изменение первоначального угла вращения плоскости поляризованного света со значения +112° до некоторого равновесного значения в +53,8°. Равновесие устанавливалось быстрее, если раствор имел кислую или щелочную реакцию.
Оказалось, что причиной этого является взаимопревращение форм глюкозы друг в друга (различных циклических в линейные и наоборот), называемое мутаротацией:
В основе этого явления лежат химические превращения, сутью которых является образование циклических внутримолекулярных полуацеталей, когда карбонильная группа взаимодействует с гидроксилом внутри одной молекулы. В случае глюкозы, при взаимодействии карбонильной группы с 5-м гидроксилом получаются шестичленные циклы, а при взаимодействии с 4-м гидроксилом – пятичленные. Шестичленные циклы, по аналогии с органическим соединением пиран, имеющим такое же строение цикла, называютпиранозными циклами, а пятичленные циклы – фуранозными (по аналогии с молекулой фурана). Пиран и фуран имеют следующее строение:
В результате циклизации происходит образование дополнительного (к 4 имевшимся) центра асимметрии в молекуле. Им становится атом углерода под номером 1. Соответственно, появляется дополнительная пара изомеров, называемая аномерами.
Гидроксильная группа при этом атоме углерода называется аномерной, или гликозидной,и ее расположение в пространстве определяет вид аномера. Если она расположена вверх от кольца – это будет β-аномер, если вниз – α-аномер. Циклические формы D-изомеров при этом имеют группировку СН2ОН (шестой атом углерода гексоз), расположенную также вверх от плоскости кольца (у L-изомеров – вниз от плоскости кольца). Используемые здесь и далее способы изображения моносахаридов в виде циклических структур были разработаны Хеуорсом (Haworth) и являются наиболее распространенными в настоящее время (в отличие от неудобных структур Фишера). Циклические формы D-глюкозы показаны ниже:
Общее число изомеров альдогексоз в циклической форме возрастает до 64 (против 16 изомеров у линейной формы), которые включают по 32 пиранозные и фуранозныеформы (5 центров асимметрии у каждой).
Источник: himiy88.blogspot.com
Тесты по теме Углеводы. Часть 1
Предлагаем вашему вниманию тесты по теме Углеводы с подробными видео-объяснениями (даны сразу после условий задания) и ответами (приведены в конце страницы).
Составитель — репетитор по химии в Skype или Zoom — Александр Владимирович Коньков (подробнее здесь)
1. Сложный эфир, образующийся при обработке целлюлозы концентрированной азотной кислотой в присутствии серной кислоты, называется:
нитроглицерин
пироксилин
триацетилцеллюлоза
глюкоза
2. Укажите число веществ, с которыми НЕ реагирует рибоза при н.у. – изопропилбензол, азотная кислота, 1,3,5-трибромбензол, хлороводород, этанол (в присутствии серной кислоты), уксусный ангидрид, пропан, серная кислота:
3
5
6
4
3. Укажите массу этанола (кг), которую можно получить из мальтозы массой 205,2 кг:
13,8
110,4
55,2
27,6
4. При восстановлении глюкозы водородом образуется вещество, которое реагирует с:
аммиачным раствором оксида серебра
водой
пропановой кислотой
этаном
5. Невосстанавливающие углеводы относят к таковым по наличию:
определённого числа атомов углерода в молекуле
свободной альдегидной группы в молекуле
способности гидролизоваться
свободных гидроксильных групп в молекуле
6. С помощью какого реактива нельзя различить водные растворы сахарозы и глюкозы?
гидроксид натрия
гидроксид меди (II)
аммиачный раствор оксида серебра (I)
бромная вода
7. В отличие от глюкозы сахароза:
не является альдегидоспиртом
имеет формулу C6H12O6
плохо растворяется в воде
относится к гексозам
8. Укажите название дисахарида:
сахароза
целлюлоза
фруктоза
аланин
9. Укажите тип реакции, к которому относится превращение глюкозы в сорбит (шестиатомный спирт):
гидролиз
окисление
восстановление
изомеризация
10. Число гидроксильных групп и альдегидных групп соответственно в молекуле глюкозы, находящейся в линейной форме, равно:
4 и 1
5 и 1
6 и 0
3 и 2
11. Выберите верное утверждение о сахарозе:
с иодом даёт тёмно-синее окрашивание
является изомером целлюлозы
относится к НЕвосстанавливающим углеводам
НЕ подвергается гидролизу
12. В результате фотосинтеза было поглощено 100 дм 3 газа. Укажите, какая масса (г) сахарозы образовалось при этом (побочные процессы не протекали):
1) 127
2) 254
3) 381
4) 508
13. НЕ могут гидролизоваться:
1) крахмал
2) глюкоза
3) мальтоза
4) декстрин
5) целлобиоза
14. Состав двух органических вещества X1 и Х2 можно выразить с помощью формулы (C6H10O5)n. Вещество Х1 используют для получения вискозы, из которой затем получают искусственные волокна. Вещество Х2 реагирует со спиртовым раствором иода. Зашифрованными веществами являются соответственно:
1) крахмал и дезоксирибоза
2) фруктоза и глюкоза
3) галактоза и манноза
4) целлюлоза и крахмал
5) целлюлоза и глюкоза
15. Укажите названия и (или) формулы углеводов, которые НЕвозможно гидролизовать:
1) а, б, д
2) а, б, е
3) в, г, д, е
4) в, г, д
5) г, е
16. Качественной реакцией на альдегидную группу в глюкозе является реакция с:
1) оксидом меди (I)
2) оксидом меди (II)
3) бромной водой
4) серебром
5) гидроксидом меди (II), 20С
17. Укажите отличие крахмала от целлюлозы:
1) можно получить только синтетическим путём
2) НЕ подвергается гидролизу
3) состоит из остатков глюкозы в циклической альфа-форме
4) НЕ горит
18. Масса (г) продуктов полного гидролиза лактозы количеством 2 моль, равна:
1) 180
2) 540
3) 720
4) 900
19. Крахмал и целлюлоза:
1) являются синтетическими полимерами
2) НЕ вступают в реакцию этерификации с азотной кислотой
3) состав этих полисахаридов можно выразить общей формулой (С6Н10О5)n
4) макромолекулы построены из остатков глюкозы в циклической α-форме
20. Укажите номер вещества, которое является глюкозой :
1) 1
2) 2
3) 3
4) 4
Ответы:
Развернуть/свернуть
1. 2
2. 1
3. 2
4. 3
5. 2
6. 1
7. 1
8. 1
9. 3
10. 2
11. 3
12. 1
13. 2
14. 4
15. 4
16. 3
17. 3
18. 3
19. 3
20. 1
Посмотреть видео-объяснения каждого задания ЦТ, РТ и ДРТ всех лет, а также получить условия всех пробных, тренеровочных и реальных вариантов ЕГЭ, вы можете получив полный доступ к сайту кликнув здесь «Получить все материалы сайта»
- Просмотреть все тесты по органической химии
- Просмотреть все тесты по неорганической химии
- Посмотреть пробные варианты ЦТ вы можете здесь, нажав на эту строку
- Посмотреть пробные и реальные варианты ЕГЭ вы можете здесь, нажав на эту строку
- Посмотреть видео-объяснения решений всех типов задач вы можете здесь, нажав на эту строку
- Посмотреть все видео-уроки вы можете здесь, нажав на эту строку
- Прочитать теорию для подготовки к ЕГЭ и ЦТ вы можете здесь, нажав на эту строку
- Больше заданий РТ вы можете найти здесь, нажав на эту строку
- Больше заданий ЦТ вы можете найти здесь, нажав на эту строку
- Больше заданий ЕГЭ вы можете найти здесь, нажав на эту строку
- Все видео-объяснения вы можете найти на YouTube канале, нажав на эту строку
Источник: www.yoursystemeducation.com
Дисахариды — структурная формула, классификация и свойства
Названия групп логически объяснимы. Дополнения перед словом «сахариды» несут смысловую нагрузку. «Моно» – 1; «ди» – 2; «поли» – много. Вещества поделены на группы в соответствии со способностью гидролизоваться. Моносахариды не подвергаются гидролизу.
Дисахариды вступают в реакцию гидролиза, в результате дают 2 молекулы моносахаридов. Полисахариды в процессе гидролиза образуют много молекул моносахаридов.
Дисахариды – определение, общая формула
Разные источники немного по-разному трактуют понятие дисахариды. Суть одна. Это углеводы, состоящие из двух остатков моносахаридов. Представить общую формулу соединений несложно: нужно сложить две формулы гексоз и вычесть воду.
Гексозы имеют состав С6Н12О6. Берут индексы, увеличивают в 2 раза, получают С12Н24О12. Осталось вычесть воду, то есть 2 атома водорода и 1 атом кислорода.
Получается формула С12Н22О11. Это и есть общая формула дисахаридов. Второе их название – олигосахариды.
Примеры дисахаридов
Вещества встречаются в природе.
Важнейшие из них:
- сахароза (пищевой сахар);
- мальтоза (солодовый сахар);
- лактоза (молочный сахар);
- целлобиоза.
Физические свойства
Для углеводов данной группы присущи сходные физические свойства. Это твердые, хорошо растворимые в воде вещества. Многие обладают сладким вкусом. Цвет соединений от белого до коричневого.
Химические свойства
Все дисахариды подвергаются гидролизу. Конечным продуктом реакции являются 2 молекулы моносахаридов:
С12Н22О11 + Н2О = С6Н12О6. + С6Н12О6
Вещества имеют в своём составе несколько гидроксогрупп. Они могут проявлять свойства, характерные для многоатомных спиртов:
- взаимодействие с гидроксидом меди (II), с получением ярко-синего окрашивания;
- образование эфиров при реакциях с кислотами.
Невосстанавливающие дисахариды
Соединения, которые не восстанавливают основание меди (II) и аммиачный раствор оксида серебра, не содержат полуацетальные гидроксилы, относят к невосстанавливающим. К таким дисахаридам относят сахарозу.
Восстанавливающие дисахариды
Целлобиоза, мальтоза и лактоза – это вещества, с сохранённым гликозидным гидроксилом. Такие углеводы при растворении в воде частично приобретают альдегидную структуру. Имея группу альдегидов, дисахариды реагируют с аммиачным раствором оксида серебра и основанием меди (II). Олигосахариды восстанавливают данные соединения, поэтому и называются восстанавливающими.
Полисахариды – строение, свойства и биологические функции
Полисахариды – это соединения, которые гидролизуются с образованием большого количества молекул моносахаридов. Могут образоваться и олигосахариды. Если при гидролизе образуются молекулы одинаковых моносахаридов – это гомополисахариды. Если разные – это гетерополисахариды.
К природным полимерам относят:
- крахмал;
- гликоген;
- целлюлозу;
- хитин.
Низкомолекулярными веществами, идущими для получения природных высокомолекулярных соединений, являются моносахариды – гексозы. Их называют мономерами.
Формула полимеров (С6Н10О5)n. Макромолекулы их могут иметь линейное или разветвленное строение.
Полимеры линейного строения в воде не растворяются. Для полисахаридов характерна реакция гидролиза.
Полисахариды выполняют важные функции в живых клетках. Крахмал и гликоген выполняют резервную функцию. Целлюлоза и хитин – опорную и защитную.
Фруктоолигосахариды – углеводы, имеющие в своём составе чередующиеся молекулы глюкозы и фруктозы. Они стимулируют образование полезной микрофлоры в кишечнике.
Моносахариды – свойства и способы получения
Это большая группа самых простых углеводов. Моносахариды содержат в своём составе несколько гидроксогрупп, альдегидную или кетоногруппу. Одно и то же вещество может находиться в альдегидной или в структурной циклической форме. Свойства этой группы углеводов будут определяться наличием функциональных групп.
При наличии нескольких гидроксогрупп, вещества проявляют свойства многоатомных спиртов. Это взаимодействие с кислотами, с образованием сложных эфиров. Реакция с основанием меди (II).
При наличии свободной альдегидной группы, проявляют свойства альдегидов. Это реакции с аммиачным раствором оксида серебра, основанием меди (II).
Проявляют и специфические свойства, характерные данной группе веществ.
Среди моносахаридов находится рибоза. Вместе с дезоксирибозой она образует группу пентоз. Эти важнейшие углеводы участвуют в передаче наследственной информации. Глюкоза – это важнейший углевод, который создают растения из воды и углекислого газа. Из глюкозы в конечном итоге образуются другие углеводы.
Заключение
Дисахариды, как и все другие углеводы, широко представлены в природе. Выполняют разнообразные функции в клетке, любом живом организме. Образование глюкозы и других углеводов растениями позволяет аккумулировать энергию Солнца, служит началом круговорота веществ и энергии. Этот вопрос является центральным в биологии, так как именно синтез органических веществ из воды и углекислого газа на свету способствовал накоплению кислорода в атмосфере.
Источник: nauka.club