Основное различие между альдегидом и кетоном состоит в том, что карбонильная группа альдегида присоединена к алкильной группе с одной стороны и к атому H с другой стороны, тогда как карбонильная группа кетона присоединена к двум алкильным группам с обеих сторон.
Альдегид против кетона
Альдегид считается органическим соединением, содержащим общую химическую формулу R-CHO, в то время как кетон считается органическим соединением, содержащим общую химическую формулу R-CO-R ‘ . Альдегид обычно более реакционноспособен по сравнению с кетоном и подвергается окислению с образованием карбоновых кислот. Напротив, кетон без нарушения углеродной цепи не может окисляться и менее реакционноспособен, чем альдегид.
Название альдегида ИЮПАК оканчивается суффиксом «аль»; с другой стороны, название кетона по ИЮПАК оканчивается суффиксом «один». Альдегид всегда присутствует на конце углеродной цепи; напротив, кетон обычно присутствует в середине цепи.
Альдегид естественным образом содержится в летучих соединениях, например ароматических соединениях; С другой стороны, кетон естественным образом содержится в сахаре. Альдегиды, которые присутствуют в сахарах, представляют собой альдегидные сахара и известны как альдозы; и наоборот, кетон, который присутствует в сахаре, в целом известен как кетоз.
Альдегиды и кетоны
Сравнительная таблица
| Альдегид | Кетон |
| Альдегид — это органическое соединение, карбонильная группа которого связана с алкильной группой с одной стороны и с водородом с другой стороны. | Кетон — это органическое соединение, карбонильная группа которого присоединена к двум алкильным группам с одной или с обеих сторон. |
| Химическая структура | |
| Содержит общую химическую формулу R-CHO | Содержит общую химическую формулу R-CO-R |
| Реактивность | |
| Более реакционноспособен по сравнению с кетонами | Менее реакционноспособен, чем альдегид |
| Окисление | |
| Происходит окисление с образованием карбоновых кислот. | нельзя окислить без разрыва углеродной цепи |
| Номенклатура ИЮПАК | |
| Название ИЮПАК оканчивается суффиксом «al». | Название ИЮПАК оканчивается суффиксом «один». |
| Расположение карбонильной группы | |
| Всегда присутствует в конце углеродной цепи | Обычно присутствует в середине цепочки |
| Естественное происхождение | |
| Естественно содержится в летучих соединениях, например, в ароматических соединениях. | Естественно содержится в сахаре |
| Альдозы / Кетоз | |
| В сахаре присутствуют альдегидные сахара, известные как альдозы. | Присутствующие в сахаре в целом известны как кетоз. |
Что такое альдегид?
Альдегид может определять по своей химической структуре R-CHO, в которой атом C присоединен к атому кислорода через двойную связь (R- (C = O) -H). Следовательно, одна концевая сторона карбонильной группы альдегида всегда представляет собой атом H, а другая сторона присоединена к алкильной группе.
Получение альдегидов и кетонов. 11 класс.
Альдегидные группы находятся на конце углеродной цепи. Следовательно, если карбонильная группа присутствует на конце углеродной цепи, это означает, что это альдегид. Поскольку альдегиды образуют ацетальдегид и формальдегид, они являются чрезвычайно полезными химическими соединениями в промышленности.
Альдегид считается более реактивным, чем кетон, потому что он показывает разные результаты в сочетании с химическими реагентами. Альдегид подвергается окислению и дает карбоновую кислоту, которая может восстанавливаться с образованием спирта.
В зависимости от природы углеродной цепи, к которой присоединен альдегид, выполняются многие другие многочисленные функции. Согласно названиям IUPAC, при именовании альдегидов альдегиды всегда заканчиваются суффиксом «al». поэтому названия альдегидов соответствующей алкильной группы: бутаналь, пропаналь, гексаналь и т. д.
Альдегид можно отличить от кетона с помощью нескольких лабораторных тестов, таких как тест Шиффа, тест Толлена и тест Фелинга — один из самых известных тестов на альдегид. Например, во время теста Фелинга кетон не проявляет никакой реакции, в то время как альдегид образует красный осадок.
Альдегиды считают более электрофильными, потому что они не состоят из электрона, дающего эффект алкильной группы. Кроме того, альдегиды создают много проблем при их синтезе. Что касается их некислотного протона, альдегиды трудно удалить для замещения.
Что такое кетон?
Кетон можно объяснить его химической формулой R-CO-R ‘, в которой атом C присоединен к атому кислорода через двойную связь. Поскольку карбонильная группа кетонов окружена алкильными группами, которые могут быть алифатическими, олефиновыми или ароматическими с обеих сторон, или, возможно, один конец содержит бензольные кольца, кетон никогда не доступен на конце углеродной цепи.
Кетоны считаются менее реактивными, чем альдегиды, потому что они обычно не дают никакой реакции. Хотя кетоны в основном используются в качестве промышленных растворителей, таких как ацетон, кетоны не могут подвергаться дальнейшему окислению, потому что они уже присутствуют в самой высокой форме окисления, но они могут проходить реакции восстановления с образованием соответствующих спиртов.
Кетоны очень легко узнать по их названиям IUPAC, в которых кетон оканчивается суффиксом «один». Например, гексанон, пентанон, бутанон и т. Д. Кетоны содержат двойные связи повсюду в цепи, кроме конца, поэтому можно найти кетон в середине цепи, в котором двойная связь кислорода будет присоединяться к одному из атомов углерода. атомы.
Кетоны естественным образом содержатся в сахарах, в которых они известны как кетозы. Кетоны можно отличить с помощью некоторых лабораторных тестов, которые проводятся с использованием реактива Толлена, который изготовлен с использованием нитрата серебра и некоторого количества гидроксида натрия и небольшого количества разбавленного аммиака, которые действуют как окислитель.
Когда реагент Толлена добавить к кетону, результатов не найдешь. Но если тот же раствор добавить к альдегиду, он будет осаждаться из серебра, потому что альдегид окисляется до карбоновой кислоты, а кетон не может. Эта реакция кажется очень красивой, если все сделано правильно, потому что емкость превратится в серебристую.
Ключевые отличия
- Органическое соединение, которое содержит общую формулу его химической структуры — R-CHO, известно как альдегид; с другой стороны, органическое соединение, которое состоит из общей формулы его химической структуры, представляет собой R-CO-R ‘ , известное как кетон.
- Альдегид обычно содержит одну алкильную группу с одной стороны и атом водорода с другой стороны; напротив, кетон содержит две алкильные группы, присутствующие с каждой стороны.
- Альдегид считается более реактивным, чем кетон, потому что он показывает разные результаты при сочетании с химическими реагентами; с другой стороны, кетон считается менее реактивным, чем альдегид, потому что он обычно не дает никакой реакции.
- Согласно названию альдегида ИЮПАК, он заканчивается суффиксом «аль»; и наоборот, согласно названию кетона ИЮПАК, оно заканчивается суффиксом «один».
- Альдегид окисляется и дает карбоновую кислоту; с другой стороны, кетоны не подвергаются процессу окисления.
- Альдегид содержит карбонильные группы, которые присутствуют на конце углеродной цепи; напротив, кетон содержит карбонильные группы, обычно присутствующие в середине цепи.
- Альдегиды встречаются в природе в летучих соединениях, таких как ароматические соединения, в то время как кетоны в природе содержатся в сахарах и в целом известны как кетозы.
Из приведенного выше обсуждения делается вывод, что и альдегид, и кетон содержат карбонильные группы. Разница между ними в том, что альдегид содержит алкил и атом водорода, а кетон содержит две алкильные группы с обеих сторон.
Источник: bystudin.ru
Кетоны в отличие от альдегидов не вступают в реакцию серебряного зеркала
Главное отличие — альдегид против кетона
Как альдегиды, так и кетоны являются углеродными химическими соединениями, содержащими карбонильную группу. Карбонильная группа содержит атом углерода, который дважды связан с атомом кислорода (С = О). главное отличие между альдегидом и кетоном находится их химическая структура; хотя и альдегиды, и кетоны имеют общий карбонильный центр в своей химической структуре, их химическое расположение окружающих атомов различно. В то время как карбонильная группа альдегида связана с алкильной группой с одной стороны и с атомом Н с другой стороны, карбонильная группа кетона связана с двумя алкильными группами (могут быть одинаковыми или разными) с любой стороны.
Эта статья исследует,
1. Что такое альдегид?
— Структура, Наименование, Свойства, Тесты
2. Что такое кетон?
— Структура, Наименование, Свойства
3. В чем разница между альдегидом и кетоном?
Что такое альдегид
Как упомянуто выше, химическая структура альдегида может быть определена как R-CHO, где атом C дважды связан с кислородом (R- (C = O) -H). Поскольку один конец альдегида всегда является атомом H, альдегидные группы могут быть обнаружены только в конце углеродной цепи. Поэтому, если карбонильная группа обнаружена в конце углеродной цепи, это определенно альдегид. Альдегиды являются чрезвычайно полезными химическими соединениями в промышленности. то есть формальдегид и ацетальдегид
Альдегиды более реактивны по сравнению с кетонами. Он может быть восстановлен с образованием спиртов, а также может быть подвергнут дальнейшему окислению до образования карбоновых кислот. Другие многочисленные реакции следуют в зависимости от природы углеродной цепи, к которой присоединяется альдегид.
При именовании альдегидов в соответствии с системой IUPAC оно оканчивается суффиксом «al». Следовательно, такие названия, как пропанал, бутанал, гексанал и т. Д., Являются альдегидами соответствующих алкильных групп. Альдегид можно отличить от кетона с помощью нескольких лабораторных тестов. Тест Шиффа, тест Толлена, тест Фелинга являются одними из самых популярных тестов. Например, в тесте Фелинга альдегиды образуют красный осадок, тогда как кетоны не показывают реакции.
Что такое кетон
Химическая структура кетонов характеризуется формой R-CO-R ’, где атом С дважды связан с атомом кислорода. Поскольку карбонильная связь окружена алкильными группами с обеих сторон, кетон никогда не будет обнаружен в конце углеродной цепи.
Кетоны не так реактивны, как альдегиды. Однако они часто используются в качестве промышленных растворителей. то есть ацетон. Кетоны находятся в своей наивысшей степени окисления и поэтому не могут быть далее окислены. Однако он легко подвергается реакциям восстановления с образованием соответствующего спирта. Кетоны могут быть легко распознаны по их названию IUPAC, которое заканчивается суффиксом «один». Например, бутанон, пентанон, гексанон и т. Д.
Разница между альдегидом и кетоном
Химическая структура
Альдегиды имеют форму R-CHO.
кетонов имеют форму R-CO-R ’.
Реактивность
Альдегиды более реактивны, чем кетоны. Альдегиды подвергаются окислению с образованием карбоновых кислот.
Кетоны не может быть окислен без разрыва углеродной цепи.
ИЮПАК Номенклатура
Альдегиды заканчивается суффиксом «al»
Кетоны заканчивается суффиксом «один».
Расположение Carbonyl Group
Альдегиды всегда происходят в конце углеродной цепи.
Кетоны всегда происходят в середине цепи.
Естественное возникновение
Альдегиды обычно находятся в летучих соединениях, таких как ароматические соединения.
Кетоны обычно встречаются в сахаре и вообще называются кетозами. Однако есть альдегидные сахара, которые называются альдозами. (Прочитайте разницу между альдозой и кетозой)
«Aldehyde_Structural_Formulae» By Jü — Собственная работа (Public Domain) через
Источник: ru.strephonsays.com
Альдегиды и кетоны
Альдегиды — органические вещества, молекулы которых содержат карбонильную группу , соединенную с атомом водорода и углеводородным радикалом.
Общая формула альдегидов имеет вид:
В простейшем альдегиде — формальдегиде — роль углеводородного радикала играет второй атом водорода:
Карбонильную группу, связанную с атомом водорода, называют альдегидной:
Органические вещества, в молекулах которых карбонильная группа связана с двумя углеводородными радикалами, называют кетонами.
Очевидно, общая формула кетонов имеет вид:
Карбонильную группу кетонов называют кетогруппой.
В простейшем кетоне — ацетоне — карбонильная группа связана с двумя метильными радикалами:
Номенклатура и изомерия
В зависимости от строения углеводородного радикала, связанного с альдегидной группой, различают предельные, непредельные, ароматические, гетероциклические и другие альдегиды:
В соответствии с номенклатурой ИЮПАК названия предельных альдегидов образуются от названия алкана с тем же числом атомов углерода в молекуле с помощью суффикса -аль. Например:
Нумерацию атомов углерода главной цепи начинают с атома углерода альдегидной группы. По этому альдегидная группа всегда располагается при первом атоме углерода, и указывать ее положение нет необходимости.
Наряду с систематической номенклатурой используют и тривиальные названия широко применяемых альдегидов. Эти названия, как правило, образованы от названий карбоновых кислот, соответствующих альдегидам.
Для названия кетонов по систематической номенклатуре кетогруппу обозначают суффиксом -он и цифрой, которая указывает номер атома углерода карбонильной группы (нумерацию следует начинать от ближайшего к кетогруппе конца цепи). Например:
Для альдегидов характерен только один вид структурной изомерии — изомерия углеродного скелета, которая возможна с бутаналя, а для кетонов — также и изомерия положения карбонильной группы. Кроме этого, для них характерна и межклассовая изомерия (пропаналь и пропанон).
Тривиальные названия и температуры кипения некоторых альдегидов.
| Альдегид | Систематическое название (ИЮПАК) | Тривиальное название | $t_, °С$ |
| $НСНО$ | Метаналь | Муравьиный альдегид, формальдегид | $–21$ |
| $СН_3CHО$ | Этаналь | Уксусный альдегид | $21$ |
| $СН_3CH_2CHО$ | Пропаналь | Пропионовый альдегид | $48$ |
| $СН_2=CHCHО$ | 2-Пропеналь | Акролеин | $53$ |
| $CH_3СН_2CH_2CHО$ | Бутаналь | Масляный альдегид | $74$ |
| $CH_3СН_2CH_2CH_2CHО$ | Пентаналь | Валериановый альдегид | $103$ |
| $C_6Н_5CHО$ | Бензальдегид | Бензойный альдегид | $179$ |
Физические и химические свойства
Физические свойства.
В молекуле альдегида или кетона вследствие большей электроотрицательности атома кислорода по сравнению с углеродным атомом связь $С=О$ сильно поляризована за счет смещения электронной плотности $π$-связи к кислороду:
Альдегиды и кетоны — полярные вещества с избыточной электронной плотностью на атоме кислорода. Низшие члены ряда альдегидов и кетонов (формальдегид, уксусный альдегид, ацетон) растворимы в воде неограниченно. Их температуры кипения ниже, чем у соответствующих спиртов. Это связано с тем, что в молекулах альдегидов и кетонов, в отличие от спиртов, нет подвижных атомов водорода и они не образуют ассоциатов за счет водородных связей. Низшие альдегиды имеют резкий запах; у альдегидов, содержащих от четырех до шести атомов углерода в цепи, неприятный запах; высшие альдегиды и кетоны обладают цветочными запахами и применяются в парфюмерии.
Наличие альдегидной группы в молекуле определяет характерные свойства альдегидов.
Присоединение водорода к молекулам альдегидов происходит по двойной связи в карбонильной группе:
Продуктом гидрирования альдегидов являются первичные спирты, кетонов — вторичные спирты.
Так, при гидрировании уксусного альдегида на никелевом катализаторе образуется этиловый спирт, при гидрировании ацетона — пропанол-2:
Гидрирование альдегидов — реакция восстановления, при которой понижается степень окисления атома углерода, входящего в карбонильную группу.
Альдегиды способны не только восстанавливаться, но и окисляться. При окислении альдегиды образуют карбоновые кислоты. Схематично этот процесс можно представить так:
Из пропионового альдегида (пропаналя), например, образуется пропионовая кислота:
Альдегиды окисляются даже кислородом воздуха и такими слабыми окислителями, как аммиачный раствор оксида серебра. В упрощенном виде этот процесс можно выразить уравнением реакции:
Более точно этот процесс отражают уравнения:
Если поверхность сосуда, в котором проводится реакция, была предварительно обезжирена, то образующееся в ходе реакции серебро покрывает ее ровной тонкой пленкой. Поэтому эту реакцию называют реакцией «серебряного зеркала». Ее широко используют для изготовления зеркал, серебрения украшений и елочных игрушек.
Окислителем альдегидов может выступать и свежеосажденный гидроксид меди (II). Окисляя альдегид, $Cu^$ восстанавливается до $Cu^+$. Образующийся в ходе реакции гидроксид меди (I) $CuOH$ сразу разлагается на оксид меди (I) красного цвета и воду:
Эта реакция, так же, как и реакция «серебряного зеркала», используется для обнаружения альдегидов.
Кетоны не окисляются ни кислородом воздуха, ни таким слабым окислителем, как аммиачный раствор оксида серебра.
Отдельные представители альдегидов и их значение
Формальдегид (метаналь, муравьиный альдегид $HCHO$) — бесцветный газ с резким запахом и температурой кипения $–21С°$, хорошо растворим в воде. Формальдегид ядовит! Раствор формальдегида в воде ($40%$) называют формалином и применяют для дезинфекции. В сельском хозяйстве формалин используют для протравливания семян, в кожевенной промышленности — для обработки кож.
Формальдегид используют для получения уротропина — лекарственного вещества. Иногда спрессованный в виде брикетов уротропин применяют в качестве горючего (сухой спирт). Большое количество формальдегида расходуется при получении фенолформальдегидных смол и некоторых других веществ.
Уксусный альдегид (этаналь, ацетальдегид $CH_3CHO$) — жидкость с резким неприятным запахом и температурой кипения $21°С$, хорошо растворим в воде. Из уксусного альдегида в промышленных масштабах получают уксусную кислоту и ряд других веществ, он используется для производства различных пластмасс и ацетатного волокна. Уксусный альдегид ядовит!
Источник: examer.ru