Ответом к заданиям этой части (В1–В2) является набор цифр или число, которые следует записать в бланк ответов № 1 справа от номера соответствующего задания, начиная с первой клеточки. Каждую цифру и запятую в записи десятичной дроби пишите в отдельной клеточке в соответствии с приведенными в бланке образцами.
В заданиях В2 на установление соответствия запишите в таблицу цифры выбранных вами ответов под соответствующими буквами, а затем получившуюся последовательность цифр перенесите в бланк ответов № 1 без пробелов и других символов. (Цифры в ответе могут повторяться.)
В1. Вещества Х в схемах превращений соответственно являются
А . С6Н12О6 дрожжи Х + СО2
Б . С6Н12О6 + Н2 Ni Х
В . (С6Н10О5)n + 3n НNO3 H2SO4 3nН2O + H2SO4
Г . С6Н12О6 ферменты Х + СО2 + Н2
1. Мальтоза
2. Триацетат целлюлоза
3. Масляная кислота
4. Тринитрат целлюлозы
6. Этиловый спирт
В2. Соотнесите реакцию и ее характерный признак.
1. Сахароза + Cu(OH)2 А. Фиолетовое окрашивание крахмала
2. Крахмал + I2 Б. Блестящий налет на стенках
3. Глюкоза [Ag(NH3)2]OH(t°) В. Комплексное соединение синего цвета
Не забудьте перенести все ответы в бланк ответов № 1.
Углеводы | ХИМИЯ ЕГЭ 2020 | Лия Менделеева
Часть 3
Для записи ответов к заданиям этой части (С1) используйте бланк ответов № 2. Запишите сначала номер задания (С1), а затем полное решение. Ответы записывайте четко и разборчиво.
С1. Найдите массу футболки из триацетатного волокна, образовавшегося из 243г целлюлозы.
Инструкция по проверке и оценке работ учащихся по химии
ЧАСТЬ 1
Задание с выбором ответа считается выполненным верно, если учащийся указал код правильного ответа. Во всех остальных случаях (выбран другой ответ; выбрано два или больше ответов, среди которых может быть и правильный; ответ на вопрос отсутствует) задание считается невыполненным.
№ задания
ЧАСТЬ 2
Задание с кратким свободным ответом считается выполненным верно, если правильно указана последовательность цифр (число).
За полный правильный ответ на задания В1 – В2 ставится 2 балла, за правильный неполный – 1 балл, за неверный ответ (или при его отсутствии) – 0 баллов.
ЧАСТЬ 3
КРИТЕРИИ ПРОВЕРКИ И ОЦЕНКИ ВЫПОЛНЕНИЯ
ЗАДАНИЙ С РАЗВЁРНУТЫМ ОТВЕТОМ
(допускаются иные формулировки ответа, не искажающие его смысла)
Элементы ответа:
Написаны уравнения реакций, соответствующие схеме превращений:
(С6Н10О5)n + 3n(CН3CО)2 → (С6Н7О5(CН3CО)3)n + 3nCН3CОOH
1. Найдём относительную молярную массу структурного звена молекулы целлюлозы
Мr(C6H10O5)=6*12+10*1+5*16=162 г/моль
2. Найдём относительную молярную массу структурного звена молекулы триацетата целлюлозы
Мr(С6Н7О5(CН3CО)3)=6*12+7*1+5*16+3*(12+3+12+16)=159+3*43=
=159+129=288 г/моль
3. Через пропорцию найдем массу триацетатного волокна, образовавшегося из 243г целлюлозы
162г – 288г
Следовательно, Х=(243*288)/162=432(г)
Ответ: 432 грамма.
Ответ правильный и полный, включает все названные выше элементы
Правильно выполнено и рассчитано действие 3
Правильно выполнены и рассчитаны действия 1 и 2
Правильно написано уравнение реакции
Все элементы ответа записаны неверно
Максимальный балл
Перевод баллов в пятибалльную шкалу
Процент верно выполненных заданий
Кол-во набранных баллов
Отметка по пятибалльной системе
Неудовлетворительно
Удовлетворительно
Тест по теме «Углеводы»
1. Укажите неверное утверждение.
Глюкоза — важнейший из углеводов.
Углеводы — строительный материал растений.
По массе основную часть органического вещества на Земле составляют углеводы.
Углеводы — источник энергии для реакций обмена в живых организмах.
Углеводы — строительный материал животных организмов.
2. Какой из наборов терминов применим к глюкозе?
Углевод, дисахарид
Углевод, полисахарид
Моносахарид, гексоза, кетоза
Моносахарид, гексоза, альдоза
Моносахарид, пентоза, кетоза
3. Все альдогексозы имеют формулу С6Н12О6. С точки зрения строения молекул эти вещества отличаются друг от друга
строением углеродного скелета
расположением карбонильной группы в углеродной цепи
взаимным расположением заместителей при асимметрических углеродных атомах
числом гидроксильных групп
4. Сколько граммов глюкозы образуется в процессе фотосинтеза из углекислого газа объемом 67,2 л (при н.у.)?
5. Какая из приведенных структур соответствует глюкозе?
6. Выберите формулу рибозы:
7.
Образование циклических форм глюкозы происходит при взаимодействии
карбонильной группы и гидроксила при 4-м атоме углерода
гидроксильных групп при атомах углерода с номерами 2 и 6
карбонильной группы и гидроксила при 3-м атоме углерода
групп -ОН при атомах углерода с номерами 2 и 5
карбонильной группы и гидроксила при 4-м или 5-м атоме углерода
8. В циклической форме глюкозы
гликозидным гидроксилом называют группу -ОН при углеродном атоме под номером
9. Соединения
можно рассматривать как изомеры
углеродного скелета
оптические
межклассовые
поворотные
10. По альдегидной группе глюкоза вступает в реакции с
11. Окрашивание раствора глюкозы в синий цвет в реакции со свежеосажденным гидроксидом меди (II) в присутствии щелочи подтверждает наличие в её молекуле
первичноспиртовой группы
ОН-групп при соседних атомах углерода
альдегидной группы
полуацетальной ОН-группы
кетонной группы
12. Брожением глюкозы невозможно получить
молочную кислоту
муравьиную кислоту
лимонную кислоту
масляную кислоту
13. Продуктами гидролиза сахарозы являются
уксусная кислота
14. При полном гидролизе крахмала образуется
15. Сколько граммов серебра можно получить в реакции «серебряного зеркала» с 90 г глюкозы, если массовая доля выхода составляет 75%?
Тест по теме «Углеводы»
Наличие пяти гидроксогрупп в молекуле глюкозы может быть доказано взаимодействием ее с
бромной водой 3) аммиачным раствором оксида серебра
уксусной кислотой 4) этиловым спиртом
Крахмал не взаимодействует с
иодом 2) гидроксидом меди(П) 3) водой в присутствии кислот 4) водой в присутствии ферментов
Реакция «серебряного зеркала» характерна для каждого из двух веществ:
глюкозы и формальдегида 3) сахарозы и глицерина
глюкозы и глицерина 4) сахарозы и формальдегида
Какие вещества образуются в организме в результате полного окисления глюкозы?
С02, Н20, NH3 2) СО, Н20, NH33) СО, Н20 4) С02 Н20
При окислении глюкозы аммиачным раствором оксида серебра образуются
соль глюконовой кислоты и металлическое серебро (I) 3) этанол и оксид серебра(1)
глюконовая кислота и вода 4) сорбит и металлическое серебро
Полисахаридом является 1) глюкоза 2) рибоза3) сахароза 4) крахмал
Дисахаридом является углевод, название которого 1) крахмал 2) сахароза 3) глюкоза4) целлюлоза
8. Как альдегид и как спирт глюкоза взаимодействует с веществом, формула которого
1) Ag202) Н23) Си(ОН)2 4) NaOH
9.Глюкоза не вступает в реакцию
окисления 2) гидролиза3) гидрирования 4) этерификации
10. Конечным продуктом гидролиза крахмала является(-ются)
глюкоза 2) фруктоза3) мальтоза 4) декстрины
11. Целлюлоза не вступает в реакции 1) горения 2) гидролиза3) нитрования 4) хлорирования
12. Альдегидоспиртом является 1)глюкоза 2) фруктоза3) сахароза 4) крахмал
13. Газообразным продуктом спиртового брожения глюкозы является 1) СН4 2) С023) 024) СО
14. Этанол образуется при спиртовом брожении 1) целлюлозы 2) глюкозы 3) крахмала 4) сорбита
Тест по теме «Углеводы»
Наличие пяти гидроксогрупп в молекуле глюкозы может быть доказано взаимодействием ее с
бромной водой 3) аммиачным раствором оксида серебра
уксусной кислотой 4) этиловым спиртом
Крахмал не взаимодействует с
1)иодом 2) гидроксидом меди(П) 3) водой в присутствии кислот 4) водой в присутствии ферментов
Реакция «серебряного зеркала» характерна для каждого из двух веществ:
глюкозы и формальдегида 3) сахарозы и глицерина
глюкозы и глицерина 4) сахарозы и формальдегида
Какие вещества образуются в организме в результате полного окисления глюкозы?
С02, Н20, NH3 2) СО, Н20, NH33) СО, Н20 4) С02 Н20
При окислении глюкозы аммиачным раствором оксида серебра образуются
соль глюконовой кислоты и металлическое серебро (I) 3) этанол и оксид серебра(1)
глюконовая кислота и вода 4) сорбит и металлическое серебро
Полисахаридом является 1) глюкоза 2) рибоза3) сахароза 4) крахмал
Дисахаридом является углевод, название которого
крахмал 2) сахароза3) глюкоза 4) целлюлоза
8. Как альдегид и как спирт глюкоза взаимодействует с веществом, формула которого
1) Ag202) Н23) Си(ОН)2 4) NaOH
9.Глюкоза не вступает в реакцию
окисления 2) гидролиза3) гидрирования 4) этерификации
10. Конечным продуктом гидролиза крахмала является(-ются)
глюкоза 2) фруктоза3) мальтоза 4) декстрины
11. Целлюлоза не вступает в реакции 1) горения 2) гидролиза3) нитрования 4) хлорирования
12. Альдегидоспиртом является 1)глюкоза 2) фруктоза3) сахароза 4) крахмал
13. Газообразным продуктом спиртового брожения глюкозы является 1) СН42) С023) 024) СО
14. Этанол образуется при спиртовом брожении 1) целлюлозы 2) глюкозы 3) крахмала 4) сорбита
Источник: 12chemist.blogspot.com
14.6. Химические свойства углеводов
Линейная форма углеводов содержит в своем составе альдегидную группу (альдозы) или кетогруппу (кетозы) и гидроксильные группы. Значит углеводы будут проявлять одновременно свойства альдегидов или кетонов и многоатомных спиртов.
Заметим, что влияние двух функциональных групп друг на друга изменяет характерные свойства более простых классов. Например, глюкоза не присоединяет гидросульфит натрия NaHSO3 как это делают альдегиды и кетоны.
1) Восстановление
При взаимодействии углеводов с водородом на металлических или оксидных катализаторах образуются многоатомные спирты, в которых гидроксильные группы находятся при всех атомах углерода (Г.14.24):
Сорбит применяется в качестве заменителя сахара (по вкусу он даже слаще глюкозы и сахарозы).
2) Окисление альдегидной группы
При взаимодействии альдегидной группы углеводов с окислителями, например, перманганатом калия KMnO4, азотной кислотой HNO3 или бромной водой Br2, происходит ее окисление до карбоксильной –COOH (Г.14.25):
Реакция с азотной кислотой приводит не только к окислению альдегидной группы, но еще и крайнего фрагмента –СН2–ОН до карбоксильной группы. Полученную кислоту называют «сахарная» из-за исходного вещества или глюкаровая (Г.14.26):
3) Реакция «серебряного зеркала»
Аналогично альдегидам. Взаимодействие альдегидной группы углеводов класса альдозы с аммиачным раствором оксида серебра (реактив Толленса). В результате реакции образуется осадок серебра на стенках сосуда и аммониевая соль (!) образующейся кислоты (Г.14.27):
Глюкоза реагирует аналогично. Кетозы не взаимодействуют с реактивом Толленса.
4) Взаимодействие с Cu(OH)2
Аналогично многоатомным спиртам. Углеводы можно отнести к классу многоатомных спиртов, а значит они будут давать темно-синее окрашивание при взаимодействии со свежеосажденным гидроксидом меди (II) (Г.14.28):
Важное условие для прохождения реакции: гидроксильные группы, участвующие во взаимодействии, должны «смотреть в одну сторону» относительно углеродного скелета линейного моносахарида.
5) Брожение глюкозы
Под действием ферментов глюкоза может подвергаться трем видам брожения — спиртовое, молочнокислое и маслянокислое (Г.14.29):
Сравнение глюкозы и фруктозы
Глюкоза и фруктоза — изомеры, имеют формулу С6Н12О6, но относятся к разным подклассам углеводов. Глюкоза является альдегидоспиртом, т. е. проявляет свойства альдегидов и многоатомных спиртов, а фруктоза — кетоноспирт, для нее не характерны реакции как для альдегидов.
Как отличить друг от друга глюкозу и фруктозу? По реакции «серебряное зеркало» или с гидроксидом меди (II) при нагревании, глюкоза с ними реагирует как типичный альдегид (14.30):
Циклическая форма моносахаридов
В циклической форме у углеводов отсутствует кето- и альдегидная группы, есть только большое количество гидроксильных групп –ОН. Циклические формы углеводов будут проявлять свойства характерные для спиртов.
В циклической форме гликозидный гидроксил проявляет самую большую активность, а значит все реакции будут в первую очередь проходить именно по нему.
6) Взаимодействие со спиртами
При добавлении метанола CH3OH или этанола C2H5OH в кислой среде образуется простой эфир. Реакция протекает по гликозидному гидроксилу (Г.14.31):
Реакция является равновесной, т. к. в данных условиях возможен и гидролиз получившегося простого эфира. Даже при избыточном добавлении спирта (без изменения внешних условий) реакция проходит только по одному гликозидному гидроксилу.
7) Взаимодействие с метилиодидом CH3I
Избыточное алкилирование циклических форм моносахаридов проводят действием метилиодида. Реакция проходит по каждой гидроксильной группе, а не только по гликозидной (Г.14.32):
Заметьте, что продукт реакции относится к классу простых эфиров.
8) Взаимодействие с ангидридами
Ангидриды являются хорошими ацилирующими агентами. Атом водорода в гидроксильных группах моносахаридов замещается на фрагмент –С(О)–R (Г.14.33):
Заметьте, что продукт реакции относится к классу сложных эфиров.
Ди- и полисахариды
Дисахариды состоят из двух остатков моносахаридов и делятся на два класса по способности взаимодействия с реактивом Толленса: восстанавливающие и невосстанавливающие.
9) Гидролиз
Важнейшее свойство молекул, построенных минимум из двух остатков моносахаридов. При взаимодействии с водой в кислой среде олигосахариды и полисахариды распадаются на составляющие их моносахариды (Е.14.34):
10) Реакция «серебряного зеркала»
Мальтоза и лактоза являются восстанавливающими дисахаридами, а значит при взаимодействии с аммиачным раствором оксида серебра (реактивом Толленса) будет наблюдаться выпадение серебра на стенках сосуда (14.35).
Сахароза не относится к восстанавливающим (не сохраняется гликозидный гидроксил в структуре) дисахаридам и в данное взаимодействие не вступает.
11) Взаимодействие с иодом
Качественная реакция. При обнаружении крахмала в лабораторных или промышленных смесях, а также в продуктах питания, например, в клубнях картофеля или рисе, необходимо добавить небольшое количество иода и наблюдать фиолетовое окрашивание (Е.14.36).
Окрашивания возникает из-за наличия канала в спирали амилозы диаметром примерно 0,5 нм, в котором располагаются молекулы иода I2. Такое комплексное соединение и проявляет сине-фиолетовое окрашивание.
Целлюлоза или клетчатка — еще один известный представитель полисахаридов, так же, как и крахмал, состоящая из остатков глюкозы, только уже ее β-формы. Каждое элементарное звено целлюлозы имеет три гидроксильные –ОН группы, по которым можно провести реакцию образования сложного эфира (Г.14.37):
12) Нитрование целлюлозы
При взаимодействии целлюлозы с нитрующей смесью (концентрированные азотная HNO3 и серная H2SO4 кислоты) реакция проходит по гидроксильным группам и в зависимости от условий можно получить мононитрат, динитрат или тринитрат целлюлозы (Г.14.38):
13) Ацилирование целлюлозы
При взаимодействии целлюлозы с ангидридами карбоновых кислот реакция также проходит по трем гидроксильным группам с образованием сложного эфира (Г.14.39):
Ацетат целлюлозы используется в текстильной промышленности для получения искусственных волокон.
14) Реакция с сероуглеродом в щелочной среде
При взаимодействии целлюлозы с сероуглеродом CS2 в щелочной среде образуются соединения, называемые ксантогенатами (Г.14.40):
Ксантогенат целлюлозы является важным веществом для получения вискозы, из которой в дальнейшем получают целлофановые пакеты.
Нет вопросов по этой теме.
Источник: stepenin.ru
Кто вступает в реакцию серебряного зеркала из углеводов
Молекулы углеводов моносахаридов способны взаимодействовать друг с другом, образуя цепи различной длины. На этом уроке мы рассмотрим, как это происходит и как образуются олиго- и полисахариды. Примером наиболее распространенных в природе дисахаридов (олигосахаридом) является сахароза (свекловичный или тростниковый сахар).
Более подробно обсудим самый известный и наиболее распространенный дисахарид – о сахарозу. Рассмотрим гидролиз сахарозы.
I. Фильм: “Углеводы: дисахариды”
II. Cтроение дисахаридов
Олигосахариды – это продукты конденсации двух или нескольких молекул моносахаридов.
Дисахариды – это углеводы, которые при нагревании с водой в присутствии минеральных кислот или под влиянием ферментов подвергаются гидролизу, расщепляясь на две молекулы моносахаридов.
Молекулярная формула сахарозы – С12Н22О11
Сахароза имеет более сложное строение, чем глюкоза. Молекула сахарозы состоит из остатков глюкозы и фруктозы, соединенных друг с другом за счет взаимодействия полуацетальных гидроксилов (1→2)-гликозидной связью:
III. Физические свойства и нахождение в природе
Cахароза представляет собой бесцветные кристаллы сладкого вкуса, хорошо растворима в воде. Температура плавления сахарозы 160 °C. При застывании расплавленной сахарозы образуется аморфная прозрачная масса – карамель.
Содержится во многих растениях: в соке березы, клена, в моркови, дыне, а также в сахарной свекле и сахарном тростнике.
IV. Химические свойства
1. Качественная реакция (для многоатомных спиртов)
Наличие гидроксильных групп в молекуле сахарозы легко подтверждается реакцией с гидроксидами металлов.
Если раствор сахарозы прилить к гидроксиду меди (II), образуется ярко-синий раствор сахарата меди (качественная реакция многоатомных спиртов).
2. Свойства невосстанавливающего дисахарида
При нагревании с гидроксидом меди (II) не образует красного оксида меди (I).
Сахароза, в отличие от глюкозы, не является альдегидом. Сахароза, находясь в растворе, не вступает в реакцию «серебряного зеркала», так как не способна превращаться в открытую форму, содержащую альдегидную группу. Подобные дисахариды не способны окисляться (т.е. быть восстановителями) и называются невосстанавливающими сахарами.
3. Реакция сахарозы с водой
Важное химическое свойство сахарозы – способность подвергаться гидролизу (при нагревании в присутствии ионов водорода). При этом из одной молекулы сахарозы образуется молекула глюкозы и молекула фруктозы:
Из числа изомеров сахарозы, имеющих молекулярную формулу С12Н22О11, можно выделить мальтозу и лактозу.
При гидролизе различные дисахариды расщепляются на составляющие их моносахариды за счёт разрыва связей между ними (гликозидных связей):
Таким образом, реакция гидролиза дисахаридов является обратной процессу их образования из моносахаридов.
V. Применение сахарозы
- Продукт питания
- В кондитерской промышленности
- Получение искусственного мёда
Источник: kardaeva.ru