Сахароза C12H22O11 – дисахарид. Сахароза образована остатками a-глюкозы и b-фруктозы:
Химические свойства: 1) Гидролиз:
сахароза глюкоза фруктоза
2) Взаимодействие с гидроксидом кальция с образованием сахарата кальция.
3) Сахароза не реагирует с аммиачным раствором оксида серебра, поэтому ее называют невосстанавливающим дисахаридом.
Индусы еще за 300 лет до нашей эры умели получать тростниковый сахар из тростника. В наше время получают сахарозу из тростника, произр астающего в тропиках (на о.Куба и в других странах Центральной Америки).
В середине 18 века дисахарид был обнаружен и в сахарной свекле, а в середине 19 века был получен в производственных условиях.
В сахарной свекле содержится 12-15% сахарозы, по другим источникам 16-20% (сахарный тростник содержит 14-26% сахарозы).
Тростниковый сахар применяется в медицине для изготовления порошков, сиропов, микстур и т.д.
Свекловичный сахар широко применяется в пищевой промышленности, кулинарии, приготовлении вин, пива и т.д.
Лактоза – что это? Какой вред? Исключать молочку или нет?
Из молока получают молочный сахар — лактозу. В молоке лактоза содержится в довольно значительном количестве: в коровьем молоке 4-5,5% лактозы, женское молоко содержит 5,5-8,4% лактозы.
Лактоза отличается от других сахаров отсутствием гидроскопичности — она не отсыревает. Это свойство имеет большое значение: если нужно приготовить с сахаром какой-либо порошок, содержащий легко гидролизующее лекарство, то берут молочный сахар. Если взять тростниковый или свекловичный сахар, то порошок быстро отсыреет и легко гидролизующее лекарственное вещество быстро разложится.
Значение лактозы очень велико, т.к. она является важным питательным веществом, особенно для растущих организмов человека и млекопитающихся животных.
Солодовый сахар — это промежуточный продукт при гидролизе крахмала. По другому его называют еще мальтоза, т.к. солодовый сахар получается из крахмала при действии солода (по лат. солод — maltum).
Солодовый сахар широко распространен как в растительных, так и в животных организмах. Например, он образуется под влиянием ферментов пищеварительного канала, а также при многих технологических процессах бродильной промышленности: винокурения, пивоварении и т.д.
Мальтоза С12H22O11 – дисахарид, образованный двумя остатками a-глюкозы.
Химические свойства аналогичны глюкозе, поэтому ее называют восстанавливающим дисахаридом. Молекула мальтозы состоит из двух остатков б -глюкозы в пиранозной форме, соединенных через 1-й и 4-й атомы углерода:
Лактоза состоит из остатков (3-галактозы и а-глюкозы в пиранозной форме, соединенных через 1-й и 4-й атомы углерода:
Все эти вещества представляют собой бесцветные кристаллы сладкого вкуса, хорошо растворимые в воде.
Химические свойства дисахаридов определяются их строением. При гидролизе дисахаридов в кислой среде или под действием ферментов связь между двумя циклами разрывается и образуются соответствующие моносахариды, например:
Лактоза. Что значит непереносимость лактозы и какие симптомы могут возникать
По отношению к окислителям дисахариды делят на два типа: восстанавливающие и невосстанавливающие. К первым относятся мальтоза и лактоза, которые реагируют с аммиачным раствором оксида серебра по упрощенному уравнению:
Эти дисахариды могут также восстанавливать гидроксид меди (II) до окс ида меди (I):
Восстановительные свойства мальтозы и лактозы обусловлены тем, что их циклические формы содержат гликозидный гидроксил (обозначен зве здочкой), и, следовательно, эти дисахариды могут переходить из циклической формы в альдегидную, которая и реагирует с Ag2O и Сu(ОН)2. В молекуле сахарозы нет гликозидного гидроксила, поэтому ее циклическая форма не может раскрываться и переходить в альдегидную форму. Сахароза — невосстанавливающий дисахарид; она не реагирует с гидро-ксидом меди (II) и аммиачным раствором оксида серебра.
Распространение в природе. Наиболее распространенный дисахарид — сахароза. Это химическое название обычного сахара, который получают экстракцией из сахарной свеклы или сахарного тростника. Сахароза — главный источник углеводов в пище
человека. Лактоза содержится в молоке (от 2 до 8%) и получается из молочной сыворотки. Мальтоза содержится в проросших семенах хлебных злаков. Мальтоза также образуется при неполном гидролизе крахмала.
Полисахариды: Молекулы полисахаридов можно рассматривать как продукт п оликонденсации моносахаридов.Важнейшие из полисахаридов – это крахмал и целлюлоза (клетчатка). Они построены из остатков глюкозы. Общая формула этих полисахаридов (C6H10O5)n
Крахмал (С6H10O5)n – природный полимер, молекулы которого состоят из линейных и разветвленных цепей, содержащих остатки a-глюкозы. Крахмал — образуется в растениях при фотосинтезе и откладывается в виде «резервного» углевода в корнях, клубнях и семенах. Зерна риса, пшеницы, ржи и других злаков содержат 60-80% крахмала, клубни картофеля — 15-20%. Крахмальные зерна растений различаются по внешнему виду, что хорошо видно, когда их рассматриваешь под микроскопом.
Физические свойства: Внешний вид крахмала хорошо всем известен: это белое вещество, состоящее из мельчайших зерен, напоминающих муку, поэтому его второе название «картофельная мука». Крахмал не растворим в холодной воде, в горячей набухает и постепенно растворяется, образуя вязкий раствор (клейстер).При быстром нагревании крахмала происходит расщепление гигантской молекулы крахмала на мелкие молекулы полисахаридов, называемых декстринами. Декстрины имеют общую молекулярную формулу с крахмалом (С6Н12О5)х, разница лишь в том, «х» в декстринах меньше «n» в крахмале.Пищеварительные соки содержат несколько разных ферментов, которые при низкой температуре доводят гидролиз крахмала до глюкозы:
Крахмал легко подвергается гидролизу: при нагревании в присутствии серной кислоты образуется глюкоза. (C6H10O5)n(крахмал) + nH2O –– H 2 SO 4 ,t ° ® nC6H12O6(глюкоза)
Химические свойства:
2) Крахмал дает интенсивно синее окрашивание с йодом за счет образования внутрикомплексного соединения(качественная реакция).
3) Крахмал не вступает в реакцию «серебряного зеркала».
Применение: Ферментативный гидролиз (разложение путем брожения) крахмала имеет промышленное значение в производстве этилового спирта из зерна и картофеля. Процесс начинается с превращением крахмала в глюкозу, которую затем сбраживают.
Используя специальные культуры дрожжей и изменяя условия, можно направить брожение и в сторону получения бутилового спирта, ацетона, молочной, лимонной и глюконовой кислот. Подвергая крахмал гидролизу кислотами, можно получить глюкозу в виде чистого кристаллического препарата или в виде патоки — окрашенного нескристаллизирующего сиропа.
Наибольшее значение крахмал имеет в качестве пищевого продукта: в виде хлеба, картофеля, круп, являясь главным источником в нашем рационе питания. Кроме того, чистый крахмал применяется в пищевой промышленности в производстве кондитерских и кулинарных изделий, колбас.
Значительное количество крахмала употребляется для проклеивания тканей, бумаги, картона, производства канцелярского клея. В аналитической химии крахмал служит индикатором в йодометрическом методе титрования. Для этих случаев лучше применять очищенную амилозу, т.к. ее растворы не загустевают, а образуемая с йодом окраска более интенсивна.
В медицине и фармации крахмал применяется для приготовления присыпок, паст (густых мазей), а также при производстве таблеток. В животном мире роль «запасного крахмала» играет родственный крахмалу полисахарид — гликоген. Гликоген содержится во всех животных тканях. Особенно много его в печени (до 20%) и в мышцах (4%).
Целлюлоза (С6H10O5)n – природный полимер, молекулы которого состоят из линейных цепей, содержащих остатки b-глюкозы.. Целлюлоза – многоатомный спирт, на элементную ячейку полимера приходятся три гидроксильных группы. В связи с этим, для целлюлозы характерны реакции этерификации (образование сложных эфиров). Наибольшее практическое значение имеют реакции с азотной кислотой и уксусным ангидридом.
Нахождение в природе: Целлюлоза, так же как и крахмал, образуется в растениях при реакции фотосинтеза. Она является основной составной частью оболочки растительных клеток; отсюда происходит ее название — целлюлоза («целлула» — клетка). Волокна хлопка — это почти чистая целлюлоза (до 98%). Волокна льна и конопли тоже состоят главным образом из целлюлозы. В древесине ее содержится примерно 50%.
Получение: Образцом почти чистой целлюлозы является вата, полученная из очищенного хлопка. Основную массу целлюлозы выделяют из древесины, в которой она содержится вместе с другими веществами. Наиб олее распространенным методом получения целлюлозы в нашей стране является так называемый сульфитный.
По этому методу измельченную древесину в присутствии раствора гидросульфита кальция Ca(HSO3)2 или «гидросульфита натрия NaHSO3 нагревают в автоклавах при давлении 0,5— 0,6 МПа и температуре 150 «С. При этом все другие вещества разрушаются, а целлюлоза выделяется в сравнительно чистом виде. Ее промывают водой, сушат и направляют на дальнейшую переработку, большей частью на производство бумаги.
Физические свойства. Целлюлоза — волокнистое вещество, нерастворимое ни в воде, ни в обычных органических растворителях. Растворителем ее является реактив Швейцера — раствор гидроксида меди (II) с аммиаком, с которым она одновременно и взаимодействует.
Химические свойства:
2) Образование сложных эфиров с азотной и уксусной кислотами:
целлюлоза | + 3n HNO3 | H2SO4 ––––® | тринитрат целлюлозы | + 3n H2О |
Применение. Целлюлоза используется человеком с очень древних времен. Ее применение весьма разнообразно. Большое значение имеют продукты этерификации целлюлозы. Так, например, из ацетилцеллюлозы получают ацетатный шелк.
Для этого триацетилцеллюлозу растворяют в смеси дихлорметана и этанола. Образовавшийся вязкий раствор продавливают через фильеры — металлические колпачки с многочисленными отверстиями (рис. 36). Тонкие струи раствора опускаются в шахту, через которую противотоком проходит нагретый воздух.
В результате растворитель испаряется и триацетил целлюлоза выделяется в виде длинных нитей, из которых прядением изготовляют ацетатный шелк Ацетил целлюлоза идет также на производство негорючей пленки и органического стекла, пропускающего ультрафиолетовые лучи. Тринитроцеллюлоза (пироксилин) используется как взрывчатое вещество и для производства бездымного пороха.
Для этого тринитроцеллюлозу растворяют в этил-ацетате или в ацетоне. После испарения растворителей компактную массу размельчают и получают бездымный порох. Динитроцеллюлоза (коллоксилин) применяется также для получения коллодия. В этих целях ее растворяют в смеси спирта и эфира. После испарения растворителей образуется плотная пленка — коллодий, применяемый в медицине.
Динитроцеллюлоза идет также на производство пластмассы целлулоида. Его получают путем сплавления ди-нитроцеллюлозы с камфорой.
Целлюлоза (клетчатка) — основное вещество растительных клеток. Древесина на 50% состоит из целлюлозы, а хлопок и лен — это практически чистая целлюлоза.
Целлюлоза представляет собой твердое волокнистое вещество, нерастворимое в воде, но растворимое в аммиачном растворе ги дроксида меди (II) (реактиве Швейцера).
Целлюлоза — природный полимер. В отличие от крахмала, ее молекулы состоят только из линейных цепей, содержащих остатки р-глюкозы, которые связаны через первый и четвертый углеродные атомы.
ЗАДАЧИ САМАКОНТРОЛЯ:
1.Какой дисахарид лежит в нашей сахарнице?
2.Почему жизнь на Земле основана на углероде?
3. Какие вещества относятся к углеводам? Как классифицируют углеводы и почему?
4. Какие характерные химические свойства глюкозы и крахмала.
5. Приведите примеры значения углеводов.
6.Составьте уравнение реакций, при которых сахарозу можно превратить в этанол?
7. Изобразите известные вам процессы брожения глюкозы и укажите их практическое значение.
8.Вычислите, какой объём (в л.) оксида углерода (IV) образуется при окислении 0,25 моль сахарозы.
Понравилась статья? Добавь ее в закладку (CTRL+D) и не забудь поделиться с друзьями:
Источник: studopedia.ru
Лактоза, свойства, получение и применение
Лактоза – дисахарид из группы олигосахаридов, состоящий из двух моносахаридов – остатков β-глюкозы и β-галактозы, имеющий формулу C12H22O11.
Лактоза, формула, молекула, строение, вещество:
Лактоза (от лат. lac «молоко») – дисахарид из группы олигосахаридов, состоящий из двух остатков молекул β-глюкозы и β-галактозы, имеющий формулу C12H22O11.
Лактоза – восстанавливающий дисахарид .
В быту лактоза именуется молочным сахаром.
Полисахариды – высокомолекулярные углеводы, полимеры моносахаридов (гликаны). Молекулы полисахаридов представляют собой длинные линейные или разветвлённые цепочки моносахаридных остатков, соединённых гликозидной связью. Олигосахариды – это углеводы, содержащие от 2 до 10 моносахаридных остатков. Дисахариды – углеводы, которые при нагревании с водой в присутствии минеральных кислот или под влиянием ферментов подвергаются гидролизу, расщепляясь на две молекулы моносахаридов.
Химическая формула лактозы C12H22O11.
Аналогичную общую химическую формулу имеют и другие дисахариды: мальтоза , состоящая из двух остатков D-глюкозы, и сахароза , состоящая из остатков α-глюкозы и β-фруктозы.
Строение молекулы лактозы, структурная формула лактозы:
Молекула лактозы образована из двух остатков моносахаридов – β-глюкозы и β-галактозы, соединённых между собой атомом кислорода и связанных друг с другом β(1→4)-гликозидной связью.
Молекула лактозы может существовать в циклической (α-лактозы и β-лактозы) и линейной – открытой цепной (ациклической) формах.
Систематическое химическое наименование лактозы:
- 4-О-β-D-галактопиранозил-D-глюкоза, β-D-галактопиранозил-(1,4)-α-D-глюкопираноза (α-лактоза),
- β-D-галактопиранозил-(1,4)-β-D-глюкопираноза (β-лактоза).
Встречаются и другие наименования лактозы: лактобиоза, таблеттоза.
По внешнему виду лактоза представляет собой белое кристаллическое вещество , со слегка сладковатым вкусом, без запаха. Сладость лактозы составляет от 20-40 % от сладости сахарозы.
Лактоза очень хорошо растворяется в воде. Растворимость в воде составляет 18,9049 г/100 г воды (при 25 °C).
Гликемический индекс лактозы составляет от 46 до 65. Для сравнения, гликемический индекс глюкозы составляет от 100 до 138, сахарозы – от 68 до 92, мальтозы – от 105, фруктозы – от 19 до 27.
Лактоза, попадая в пищеварительный тракт, под действием фермента лактазы, содержащемся в пищеварительном соке, быстро гидролизуется на глюкозу и галактозу, после чего всасывается и попадает в кровь.
Температура плавления лактозы 202,8 °C.
Лактоза отличается от других дисахаридов отсутствием гигроскопичности — она не отсыревает. Это её свойство имеет большое практическое значение в фармации: если нужно приготовить с сахаром какой-либо порошок, содержащий легко гидролизующееся лекарство, то берут молочный сахар; если же взять другой сахар, то он быстро отсыреет и легко гидролизующееся лекарственное вещество быстро разложится.
Лактоза является источником энергии и важным питательным веществом, особенно для растущих организмов человека и млекопитающих.
Несмотря на употребление лактозы в лечебных целях, у некоторых людей лактоза не усваивается и вызывает нарушения в работе пищеварительной системы, в том числе диарею, боли и вздутие живота, тошноту и рвоту после употребления молочных продуктов. У этих людей отсутствует или производится в недостаточном количестве фермент лактаза. Назначение лактазы — расщепление лактозы на её части: глюкозу и галактозу, которые должны затем абсорбироваться тонкой кишкой. При недостаточной функции лактазы, лактоза остаётся в кишечнике в исходном виде и связывает воду, что вызывает диарею. Кроме того, кишечные бактерии вызывают брожение молочного сахара, в результате чего происходит вздутие живота.
Непереносимость молочного сахара довольно распространена. Так, в Швеции и Дании непереносимость лактозы встречается примерно у 3 % взрослых лиц, в Финляндии и Швейцарии – у 16 %, в Англии – у 20-30 %, во Франции – у 42 %, в странах Юго-Восточной Азии и у афроамериканцев в США – почти у 100 %, в России – в среднем около 16-18 %.
Физические свойства лактозы:
Наименование параметра: | Значение: |
Цвет | белый, бесцветный |
Запах | без запаха |
Вкус | сладкий |
Агрегатное состояние (при 20 °C и атмосферном давлении 1 атм.) | твердое кристаллическое вещество |
Плотность (при 20 °C и атмосферном давлении 1 атм.), г/см 3 | 1,525 |
Плотность (при 20 °C и атмосферном давлении 1 атм.), кг/м 3 | 1525 |
Температура разложения, °C | — |
Температура плавления, °C | 202,8 |
Температура кипения, °C | — |
Молярная масса лактозы, г/моль | 342,296 |
Источник: xn--80aaafltebbc3auk2aepkhr3ewjpa.xn--p1ai
Дисахариды. Свойства дисахаридов.
Важнейшие дисахариды – сахароза, мальтоза и лактоза. Все они имеют общую формулу С12Н22О11, но их строение различное.
Сахароза состоит из 2х циклов, связанных между собой за счет гликозидного гидроксида:
Мальтоза состоит из 2х остатков глюкозы:
Лактоза:
Все дисахариды представляют собой бесцветные кристаллы, сладкие на вкус, хорошо растворимы в воде.
Химические свойства дисахаридов.
1)Гидролиз. В результате связь между 2мя циклами рвется и образуются моносахариды:
Восстанавливающие дихариды – мальтоза и лактоза. Они реагируют с аммиачным раствором оксида серебра:
Могут восстанавливать гидроксид меди (II) до оксида меди (I):
В сахарозе нет гликозидного гидроксила, поэтому циклическая форма не может раскрываться и переходить в альдегидную.
Применение дисахаридов .
Самый распространенный дисахарид – сахароза. Это источник углеводов в пище человека.
Лактоза содержится в молоке и получается из него же.
Мальтоза содержится в проросших семенах хлебных злаков и образуется при ферментативном гидролизе крахмала.
Источник: www.calc.ru