Муравьиная кислота HCOOH — органическое соединение, первый представитель в ряду насыщенных одноосновных кислот. Зарегистрирована в качестве пищевой добавки под обозначением E236. Своё название муравьиная кислота получила потому, что впервые она была выделена в 1670 году английским натуралистом Джоном Рэйем из рыжих лесных муравьёв. В природе также обнаружена у пчёл, в крапиве, хвое. Соли и анионы муравьиной кислоты называются формиатами.
Со спиртами образует сложные эфиры:
Получение
- Побочный продукт в производстве уксусной кислоты жидкофазным окислением бутана.
- Окисление метанола:
- Реакцией монооксида углерода с гидроксидом натрия:
NaOH + CO → HCOONa → (+H2SO4, −Na2SO4) HCOOH
Это основной промышленный метод, который осуществляют в две стадии: на первой стадии монооксид углерода под давлением 0,6—0,8 МПа пропускают через нагретый до 120—130 °C гидроксид натрия; на второй стадии проводят обработку формиата натрия серной кислотой и вакуумную перегонку продукта. - Разложением глицериновых эфиров щавелевой кислоты. Для этого нагревают безводный глицерин со щавелевой кислотой, при этом отгоняется вода и образуются щавелевые эфиры. При дальнейшем нагревании эфиры разлагаются, выделяя углекислый газ, при этом образуются муравьиные эфиры, которые после разложения водой дают муравьиную кислоту и глицерин.
Безопасность
Опасность муравьиной кислоты зависит от концентрации. Согласно классификации Европейского союза, концентрация до 10 % обладает раздражающим эффектом, больше 10 % — разъедающим.
Муравьиная кислота — страшно злая! Как и когда применять. Секреты пчеловода Кашковский В.Г.
При контакте с кожей 100%-я жидкая муравьиная кислота может вызывать сильные химические ожоги. Попадание даже небольшого её количества на кожу причиняет сильную боль, поражённый участок сначала белеет, как бы покрываясь инеем, потом становится похожим на воск, вокруг него появляется красная кайма. Кислота легко проникает через жировой слой кожи, поэтому промывание поражённого участка раствором соды необходимо произвести немедленно. Контакт с концентрированными парами муравьиной кислоты может привести к повреждению глаз и дыхательных путей. Случайное попадание внутрь даже разбавленных растворов вызывает явления тяжёлого некротического гастроэнтерита.
Муравьиная кислота быстро метаболизируется и выводится организмом. Тем не менее, муравьиная кислота и формальдегид, образующиеся при отравлении метанолом, вызывают повреждение зрительного нерва и ведут к слепоте.
Охрана труда
По данным ПДК в воздухе рабочей зоны равна 1 мг/м 3 (максимальная разовая). Может попадать в организм при вдыхании. Порог восприятия запаха может достигать 453 мг/м 3 .
Нахождение в природе
В природе муравьиная кислота обнаружена в хвое, крапиве, фруктах, едких выделениях медуз, пчёл и муравьёв. Муравьиная кислота впервые была выделена в 1670 году английским натуралистом Джоном Рэйем из рыжих лесных муравьёв, чем и объясняется её название.
В больших количествах муравьиная кислота образуется в качестве побочного продукта при жидкофазном окислении бутана и лёгкой бензиновой фракции в производстве уксусной кислоты. Муравьиную кислоту получают также гидролизом формамида (~35 % от общего мирового производства); процесс состоит из нескольких стадий: карбонилирование метанола, взаимодействие метилформиата с безводным NH3 и последующий гидролиз образовавшегося формамида 75%-ной H2SO4. Иногда используют прямой гидролиз метилформиата (реакцию проводят в избытке воды или в присутствии третичного амина), гидратацию СО в присутствии щёлочи (кислоту выделяют из соли действием H2SO4), дегидрогенизацию СН3ОН в паровой фазе в присутствии катализаторов, содержащих Cu, а также Zr, Zn, Cr, Mn, Mg и др. (метод не имеет промышленного значения).
МУРАВЬИ — Муравьиная кислота
Применение
В основном, муравьиную кислоту используют как консервирующий и антибактериальный агент при заготовке корма. Муравьиная кислота замедляет процессы гниения и распада, поэтому сено и силос, обработанные ей, дольше сохраняются. Муравьиная кислота также используется в протравном крашении шерсти, для борьбы с паразитами в пчеловодстве, как растворитель в некоторых химических реакциях.
В лабораториях используют разложение жидкой муравьиной кислоты под действием горячей концентрированной серной кислоты, либо пропуская муравьиную кислоту над оксидом фосфора P2O5, для получения монооксида углерода.
В медицине используется для приготовления растворов пермуравьиной кислоты («первомур», или рецептура «С-4» (смесь перекиси водорода и муравьиной кислоты)). Первомур используют в хирургии в качестве предоперационного антисептического средства, в фармацевтической промышленности для дезинфекции оборудования.
Производные муравьиной кислоты
Соли и эфиры муравьиной кислоты называют формиатами.
Муравьиная кислота:
- Значения в Викисловаре
- Медиафайлы на Викискладе
Источник: chemicalportal.ru
Муравьиная кислота может реагировать с 1 метанолом и серебром
Муравьиная кислота не взаимодействует с 1) метанолом 2) оксидом углерода (4) 3) аммиачным раствором оксида серебра 4) гидроксидом меди (2)
Ответы на вопрос
Муравьиная кислота: Н-С(=О)-ОН реагирует:
как органическая кислота с метанолом(реакция этерификации):
СН₃ОН + НСООН = СН₃ОС(О)Н (метилформиат) + Н₂О
- с аммиачным раствором серебра:
2[Аg(NH₃)₂]OH + НСООН = 2Ag↓ + 2NH₃↑ + (NH₄)₂CO₃ + Н₂О
- с гидроксидом меди:
2Сu(OH)₂ + HCOOH = Cu₂O↓ + CO₂↑ + 3H₂O
С СО₂ (кислотным оксидом) муравьиная кислота не взаимодействует!.
Ответ: 2) с оксидом углерода(IV)
Источник: znanijam.net
Муравьиная кислота
Муравьи́ная кислота́ (мета́новая кислота́, химическая формула — CH2O2 или HCOOH) — cлабая химическая органическая кислота, возглавляющая класс предельных одноосновных карбоновых кислот.
При стандартных условиях, муравьиная кислота — это бесцветная жидкость с резким запахом.
Соли и анионы муравьиной кислоты называются формиа́тами.
- 1 История
- 2 Нахождение в природе
- 3 Физические и химические свойства
- 4 Получение
- 5 Безопасность
- 6 Охрана труда
- 7 Применение
- 8 Производные муравьиной кислоты
- 9 См. также
- 10 Примечания
История
Впервые, муравьиная кислота была выделена в 1670 году английским натуралистом Джоном Реем из рыжих лесных муравьёв. Оттуда она и получила свое название.
Нахождение в природе
В природе муравьиная кислота обнаружена в хвое, крапиве, фруктах, едких выделениях медуз, пчёл и муравьёв. Муравьиная кислота впервые была выделена в 1670 году английским натуралистом Джоном Рэйем из рыжих лесных муравьёв, чем и объясняется её название [1] [2] [3] [4] .
В больших количествах муравьиная кислота образуется в качестве побочного продукта при жидкофазном окислении бутана и лёгкой бензиновой фракции в производстве уксусной кислоты. Муравьиную кислоту получают также гидролизом формамида (~35 % от общего мирового производства); процесс состоит из нескольких стадий: карбонилирование метанола, взаимодействие метилформиата с безводным NH3 и последующий гидролиз образовавшегося формамида 75%-ной H2SO4. Иногда используют прямой гидролиз метилформиата (реакцию проводят в избытке воды или в присутствии третичного амина), гидратацию СО в присутствии щёлочи (кислоту выделяют из соли действием H2SO4), дегидрогенизацию метанола в паровой фазе в присутствии катализаторов, содержащих Cu, а также Zr, Zn, Cr, Mn, Mg и др. (метод не имеет промышленного значения).
Физические и химические свойства
При стандартных условиях муравьиная кислота представляет собой резко пахнущую бесцветную жидкость. Растворима в ацетоне, бензоле, глицерине, толуоле. Смешивается с водой, диэтиловым эфиром, этанолом.
Муравьиная кислота, кроме кислотных свойств, проявляет также некоторые свойства альдегидов, в частности, восстановительные. При этом она окисляется до углекислого газа. Например:
При нагревании с сильными водоотнимающими средствами (H2SO4 (конц.) или P4O10) разлагается на воду и моноксид углерода [5] :
Муравьиная кислота реагирует с аммиачным раствором оксида серебра:
Проявляет все свойства одноосновных карбоновых кислот:
Образует формиаты с металлами:
Со спиртами образует сложные эфиры:
Получение
- Побочный продукт в производстве уксусной кислоты жидкофазным окислениембутана.
- Окисление метанола: [math]displaystyle < mathsf>[/math]
- Реакцией монооксида углерода с гидроксидом натрия: [math]displaystyle < mathsf>[/math] Это основной промышленный метод, который осуществляют в две стадии: на первой стадии монооксид углерода под давлением 0,6—0,8 МПа пропускают через нагретый до 120—130 °C гидроксид натрия; на второй стадии проводят обработку формиата натрия серной кислотой и вакуумную перегонку продукта.
- Разложением глицериновых эфиров щавелевой кислоты. Для этого нагревают безводный глицерин со щавелевой кислотой, при этом отгоняется вода и образуются щавелевые эфиры. При дальнейшем нагревании эфиры разлагаются, выделяя углекислый газ, при этом образуются муравьиные эфиры, которые после разложения водой дают муравьиную кислоту и глицерин.
Безопасность
Муравьиная кислота — это естественный продукт клеточного метаболизма. Она образуется при расщеплении некоторых аминокислот, а также из метанола и формальдегида.
При попадании в организм человека муравьиная кислота быстро метаболизируется и выводится организмом. Из-за хорошей растворимости муравьиная кислота легко всасывается, в том числе через кожу и слизистые оболочки.
Она является нормальной составной частью крови и тканей человека, а также играет важную роль в обмене веществ при переносе С1-фрагментов. Меньшая часть введённой в организм муравьиной кислоты выводится с мочой в неизмененном виде, а большая подвергается метаболизму. Период полураспада муравьиной кислоты в плазме крови человека после орального введения формиата натрия составляет около 45 минут.
Ежедневный приём человеком 0,5 г муравьиной кислоты (что соответствует 8 мг на 1 кг массы тела) в течение 4 недель не оказывает заметного действия.
Опасность муравьиной кислоты зависит от концентрации. Согласно классификации Европейского союза, концентрация до 10 % обладает раздражающим эффектом, больше 10 % — разъедающим.
При контакте с кожей 100%-я жидкая муравьиная кислота может вызывать сильные химические ожоги. Попадание даже небольшого её количества на кожу причиняет сильную боль, поражённый участок сначала белеет, как бы покрываясь инеем, потом становится похожим на воск, вокруг него появляется красная кайма. Кислота легко проникает через жировой слой кожи, поэтому промывание поражённого участка раствором соды необходимо произвести немедленно. Контакт с концентрированными парами муравьиной кислоты может привести к повреждению глаз и дыхательных путей. Случайное попадание внутрь даже разбавленных растворов вызывает явления тяжёлого некротического гастроэнтерита.
Муравьиная кислота оказывает мутагенное действие на насекомых, например рода Drosophila, и некоторые микроорганизмы, но не на клетки млекопитающих. Муравьиная кислота и формиаты нетератогенны и не канцерогенны.
Добавление 0,5—1 % муравьиной кислоты к питьевой воде замедляет рост крыс и наносит вред их внутренним органам.
Охрана труда
По данным [6] ПДК в воздухе рабочей зоны равна 1 мг/м 3 (максимальная разовая) [7] . Может попадать в организм при вдыхании [8] . Порог восприятия запаха может достигать 453 мг/м 3 [9] .
Применение
В основном, муравьиную кислоту используют как консервирующий и антибактериальный агент при заготовке корма. Муравьиная кислота замедляет процессы гниения и распада, поэтому сено и силос, обработанные ей, дольше сохраняются. Муравьиная кислота также используется в протравном крашении шерсти, для борьбы с паразитами в пчеловодстве, как растворитель в некоторых химических реакциях.
Зарегистрирована в качестве пищевой добавки под обозначением E236.
Применяется для получения формиатов, использующихся для улучшения свойств бетона [ источник не указан 670 дней ] .
В лабораториях используют разложение жидкой муравьиной кислоты под действием горячей концентрированной серной кислоты, либо пропуская муравьиную кислоту над оксидом фосфора P2O5, для получения монооксида углерода.
В медицине используется для приготовления растворов пермуравьиной кислоты («первомур», или рецептура «С-4» (смесь перекиси водорода и муравьиной кислоты)). Первомур используют в хирургии в качестве предоперационного антисептического средства, в фармацевтической промышленности для дезинфекции оборудования [10] .
Производные муравьиной кислоты
Соли и эфиры муравьиной кислоты называют формиатами.
См. также
Примечания
- ↑Wray, J. Extract of a Letter, Written by Mr. John Wray to the Publisher January 13. 1670. Concerning Some Un-Common Observations and Experiments Made with an Acid Juyce to be Found in Ants (англ.) // Philosophical Transactions of the Royal Society of London : journal. — 1670. — Vol. 5 , no. 57—68 . — P. 2063 . — doi:10.1098/rstl.1670.0052.
- ↑W. B.; Johnson.History of the process and present state of animal chemistry(англ.). — 1803.
- ↑Charles Earle Raven. John Ray, naturalist : his life and works (англ.). — Cambridge University Press, 1986. — ISBN 0521310830.
- ↑Вергунова Н.Г. Муравьиная кислота // Химическая энциклопедия: В 5 т / Редкол.: И. Л. Кнунянц и др.. — М. : Советская энциклопедия, 1992. — Т. 3. — С. 148—149. — 639 с. — ISBN 5-85270-039-8.
- ↑Разложение муравьиной кислоты — видеоопыт в Единой коллекции цифровых образовательных ресурсов
- ↑(Роспотребнадзор). № 1272. Метановая кислота (муравьиная кислота) // ГН 2.2.5.3532-18 «Предельно допустимые концентрации (ПДК) вредных веществ в воздухе рабочей зоны»(рус.) / утверждены А.Ю. Поповой. — Москва, 2018. — С. 90. — 170 с. — (Санитарные правила).
- ↑Будковская Н.Г.Муравьиная кислота // Большая медицинская энциклопедия : в 30 т. / гл. ред. Б.В. Петровский. — 3 изд. — Москва : Советская энциклопедия, 1981. — Т. 16. Музеи — Нил. — 512 с. — 150 800 экз.
- ↑МКХБМеждународная организация труда.МКХБ № 0485. Муравьиная кислота. Метановая кислота(рус.) . www.ilo.org/dyn/icsc/ (2018). Дата обращения: 12 ноября 2019.
- ↑Kleinschmidt E.-G. Untersuchungen zum Zusammenhang Zwischen Riechschwelle des Menschen für Einige Substanzen und Deren Chemischer Struktur (нем.) // Wissenschaftliche Zeitschrift der Wilhelm-Pieck-Universitat Rostock. Naturwissenschaften Reihe. — Rostock: The University of Rostock, 1983. — Bd. 32 , H. 7 . — S. 54-58 . — ISSN0323-4630.
- ↑Красильников А. П. Справочник по антисептике. — Мн. , 1995.
- Муравьиная (С1)
- Уксусная (С2)
- Пропионовая (С3)
- Масляная (С4)
- Валериановая (С5)
- Капроновая (С6)
- Энантовая (С7)
- Каприловая (С8)
- Пеларгоновая (С9)
- Каприновая (С10)
- Ундециловая (С11)
- Лауриновая (С12)
- Тридекановая (С13)
- Миристиновая (С14)
- Пентадекановая (С15)
- Пальмитиновая (С16)
- Маргариновая (С17)
- Стеариновая (С18)
- Нонадекановая (С19)
- Арахиновая (С20)
- Генэйкозановая (С21)
- Бегеновая (С22)
- Трикозановая (С23)
- Лигноцериновая (С24)
- Пентакозановая (С25)
- Церотиновая (С26)
- Гептакозановая (С27)
- Монтановая (С28)
- Нонакозановая (С29)
- Мелиссовая (С30)
- Гентриаконтановая (С31)
- Лацериновая (С32)
- Псилластеариновая (С33)
- Геддовая (С34)
- Церопластовая (С35)
- Гексатриаконтановая (С36)
Источник: xn--h1ajim.xn--p1ai