I. Общая характеристика класса органических соединений.
1. Определение, классификация, номенклатура.
2. Физические и химические свойства соединений.
II. Биологическая роль класса органических соединений.
III. Фармакопейный анализ лекарственного средства:
1. латинское, международное, русское название;
2. структура лекарственного вещества, химическое название;
3. источники, способы получения;
4. описание препарата, растворимость, физические константы;
5. подлинность: реакции на функциональные группы и специфические качественные реакции;
6. чистота (доброкачественность);
7. количественное определение:
· расчет фактора эквивалентности (условной части), эквивалента определяемого вещества, индикация метода, определение титра.
IV. Хранение препарата в зависимости от физико-химических свойств.
V. Применение, форма выпуска.
Спирты — это производные углеводородов, в молекулах которых один или несколько атомов водорода замещены гидроксильными группами. В общем виде молекулу спирта можно представить как R – ОН.
В зависимости от количества гидроксильных групп в молекуле спирта, молекулярной массы, характера углерода, к которому присоединяется гидроксильная группа, характера углеводорода, лежащего в основе молекулы спирта, спирты имеют некоторые различия в физических и химических свойствах. Спирты подразделяют:
1) в зависимости от количества гидроксильных групп в молекуле на одноатомные (I) и многоатомные (II, III);
2) по характеру углерода, к которому присоединяется гидроксильная группа на первичные (I), вторичные (II) и третичные (III);
3) по характеру углеводорода на:
а) алифатические — углеводород представлен в виде цепочки неразветвленной (I) или разветвленной (II);
б) циклические — гидроксильная группа замещает атом водорода в циклическом углеводороде.
Во всех приведенных соединениях функциональной группой является спиртовая гидроксильная группа, именно этой группой обусловлены физические, химические и фармакологические свойства спиртов.
Так, например, гидроксильная группа повышает растворимость вещества. Спирты, особенно низшие, растворяются в воде. С увеличением длины углеводородной цепи растворимость уменьшается. Как правило, вторичные спирты более растворимы, чем первичные, а третичные более растворимы, чем вторичные. Это относится и к температуре кипения: температура кипения понижается от первичных спиртов к третичным.
Многоатомные спирты имеют сладкий вкус, это свойство возрастает с увеличением гидроксильных групп в молекуле спирта.
Спирты имеют нейтральную реакцию и реагируют с щелочными металлами с выделением водорода:
2ROH + 2Na → 2RONa + H2↑
Образуют с кислотами сложные эфиры:
R-OH + R ‘COOH → R-COOR ‘ + H2O
Первичные и вторичные спирты легко окисляются. При окислении первичных спиртов (I) образуются альдегиды, при окислении вторичных (II) — кетоны.
Третичные спирты окисляются с большим трудом.
Фармакопейным препаратом является спирт этиловый.
Спирт этиловый 95 %
Spiritus aethylicus 95%
Spiritus Vini 95%
Спирт винный 95% М. м. 46,07
Получение. Спирт этиловый может быть получен из природных соединений и синтетически. В первом случае он получается в результате брожения сахаристых веществ. Полисахариды под влиянием ферментов превращаются в сахар — мальтозу (I), которая в свою очередь расщепляется до глюкозы ( II ):
Конечным продуктом брожения глюкозы является этиловый спирт, или этанол:
Этиловый спирт может быть получен синтетически из непредельных соединений:
1) из этилена при действии на него серной кислоты. Последняя присоединяется к этилену, образуя серноэтиловый эфир, который при действии воды расщепляется на этанол и серную кислоту;
2) ацетилена по реакции Кучерова. Способ заключается в каталитическом гидрировании уксусного альдегида, который в свою очередь получается из ацетилена.
Уксусный альдегид отгоняется и восстанавливается водородом в присутствии катализатора (никель, сульфат ртути и др.), при этом получается этиловый спирт.
Этиловый спирт, предназначенный для медицинских целей и полученный любым из приведенных методов, подвергается тщательной очистке от возможных примесей путем дробной перегонки (ректификации). При этом удается получить 95-96% этанол. Для получения безводного (абсолютного) этанола используются химические методы связывания воды, например негашеной известью или безводным сульфатом натрия:
Более современным методом обезвоживания этанола является использование этилата алюминия, который поглощает воду, превращаясь в нерастворимый гидроксид алюминия:
ГФ описывает следующие препараты этилового спирта: спирт этиловый 95%; 90%; 70%; 40%,
Этиловый спирт — прозрачная жидкость. Он летуч, легко воспламеняется, имеет характерный запах, жгучий вкус; горит синеватым, слабо светящимся пламенем, смешивается во всех отношениях с водой, эфиром, хлороформом, ацетоном и глицерином.
Определение подлинности. Подлинность этилового спирта устанавливается следующими реакциями:
1) образованием йодоформа при взаимодействии с раствором йода в щелочной среде:
Реакция чувствительная, но недостаточно специфичная для этилового спирта, ее дают также соединения, имеющие в молекуле этоксильную группу ОС2Н5, ацетогруппу , например ацетон, некоторые оксикислоты;
2) образованием сложных эфиров с органическими кислотами. При взаимодействии этилового спирта с ледяной уксусной кислотой в присутствии концентрированной серной кислоты образуется уксусно-этиловый эфир, обладающий своеобразным запахом:
3) окислением спирта:
а) дихроматом калия в присутствии серной кислоты с образованием ацетальдегида с характерным запахом свежих яблок.
При этом жидкость будет окрашена в зеленый цвет, вследствие образования Cr2(SO4)3;
б) перманганатом калия в присутствии серной кислоты.
Образующийся ацетальдегид, как и в первом случае, можно определить органолептически, а также химическими реакциями:
· с нитропруссидом натрия Na2[Fe(CN)5NO] в среде пиридина — на фильтровальной бумаге, смоченной этим реактивом возникает синее пятно;
· с реактивом Несслера в щелочной среде образуется черное пятно Hgна фильтровальной бумаге, пропитанной данным реактивом.
Испытание на чистоту.
В качестве примесей в этиловом спирте могут быть: продукты его окисления (ацетальдегид и уксусная кислота); продукты дегидратации (непредельные соединения, обладающие восстановительной способностью); остатки продуктов сырья и полупродуктов синтеза. Например, если этиловый спирт был получен в результате брожения сахаристых веществ, в нем может быть примесь сивушных масел (смесь высших спиртов — бутилового и изоамилового), которые определяют по неприятному запаху.
В гидролизном спирте, полученном из древесных опилок, может быть примесь метилового спирта. Эта примесь недопустима, так как метиловый спирт очень ядовит и в определенной концентрации может привести к тяжелому отравлению, слепоте и смерти. В качестве примеси в этиловом спирте могут быть дубильные вещества, если он хранился в дубовых бочках.
Учитывая возможность наличия в этаноле приведенных примесей, ГФ предъявляет определенные требования к чистоте этилового спирта, применяющегося для медицинских целей. Так, нормируется предел кислотности этилового спирта, предлагается проводить реакции обнаружения альдегидов с аммиачным раствором нитрата серебра, восстанавливающих веществ — с раствором перманганата калия, который не должен обесцвечиваться в течение 20 мин.
Дубильные вещества рекомендуется определять добавлением к пробе этилового спирта небольшого количества раствора аммиака, при этом не должно появляться окрашивания. И обязательно требуется проведение реакции обнаружения примеси метилового спирта. Для этой цели используется общая реакция на спирты — окисление перманганатом калия в кислой среде. В этом случае окисляется как сам этиловый спирт, так и примесь метилового спирта.
При окислении метилового спирта образуется формальдегид:
который подтверждается реакцией конденсации с фенолами и, в частности, с фенолокислотой (хромотроповой) с образованием продукта конденсации фиолетового цвета. Ацетальдегид, образующийся при окислении этилового спирта, этой реакции не дает, так как способность к реакции конденсации у него очень мала.
Количественное определение содержания этанола проводится с помощью пикнометра, позволяющего измерить плотность этилового спирта. В зависимости от концентрации этанола величина плотности различна. Чем меньше концентрация этанола, тем величина плотности больше. В ГФ приводятся таблицы зависимости плотности от концентрации этанола (алкоголеметрические таблицы).
Применение. По фармакологическим свойствам спирт этиловый относится к веществам наркотического действия. Воздействуя на кору большого мозга, он вызывает характерное алкогольное возбуждение, в больших дозах — ослабление процессов возбуждения в коре и подавление деятельности дыхательного центра.
При концентрациях 50-70 % спирт обладает хорошими дезинфицирующими свойствами и применяется для дезинфекции рук и хирургических инструментов.
В медицинской практике спирт применяют обычно как наружное антисептическое и раздражающее средство для обтираний и компрессов. Спирт этиловый в различных разведениях применяется для изготовления настоек, экстрактов и ряда лекарственных форм, применяемых наружно. Спирт, кроме того, широко применяется в химической практике как растворитель. Спирт служит основным сырьем для ряда химических производств, из спирта получают уксус, хлороформ, йодоформ, различные эфиры.
Хранение. Хранить следует в хорошо закупоренных стеклянных бутылях в прохладном месте.
| Функциональная группа |
Она определяет общие химические свойства веществ, общие реакции идентификации.
Физиологическое действие лекарственных средств, производных альдегидов, главным образом зависит от характера альдегидного радикала.
Формальдегид – антисептическое, глюкоза – общеукрепляющее средство, цитраль (содержит непредельные связи) – снижает артериальное давление. Удлинение радикала приводит к усилению физиологической активности, но вместе с этим возрастает и токсичность.
Введение галогена повышает его наркотическое (снотворное) действие. Так наркотическое действие хлораля более выражено, чем у ацетальдегида.
Токсичность альдегидов снижается за счет образования гидратных форм. Хлоралгидрат применяется в медицине как снотворное средство.
По физическим свойствам альдегиды могут быть газообразными (формальдегид), жидкими (низшие альдегиды), нерастворимые твердые (высшие альдегиды).
Альдегиды хорошо растворяются в спирте, эфире. Низшие альдегиды имеют неприятный, удушливый запах. Альдегиды с большой молекулярной массой – приятный цветочный.
Альдегиды весьма реакционноспособные соединения, это обусловлено наличием в их молекуле поляризованной двойной связи.
Из химических свойств альдегидов, лежащих в основе их реакционной идентификации, можно отметить следующие:
1. Альдегиды легко окисляются, являясь хорошими восстановителями.
1) Реакция «серебряного зеркала»
К раствору AgNO3 прибавляют несколько капель раствора NH3 и 2 – 3 капли раствора препарата, нагревают на водяной бане, выделяется металлическое серебро в виде зеркала или серого осадка.
2) Реакция с реактивом Фелинга
К раствору исследуемого альдегида добавляют реактив Фелинга, нагревают, при этом постепенно выпадает осадок Cu2O кирпично-красного цвета.
| кирпично-красный |
3) С реактивом Несслера
| гидросульфит натрия | кристаллическое вещество определенной температуры плавления |
Этой реакцией пользуются и для очистки альдегидов от примесей.
1) Конденсация с аминами
2) Конденсация с фенолами (с салициловой кислотой)
К раствору салициловой кислоты в концентрированной серной кислоте прибавляют раствор препарата и нагревают, появляется красное окрашивание.
Фармакопейными препаратами альдегидов являются:
· Гексаметилентетрамин, физиологическое действие которого основано на действии HCOH, выделяющегося в солянокислой среде.
Источник: studopedia.su
Карбонильная группа
Реакция с 2,4-динитрофенилгидразином. Наиболее общая реакция на альдегиды и кетоны — образование 2,4-динит- рофенилгидразонов (ДНФГ):
Образующиеся ДНФГ обычно плохо растворимы и выделяются в виде ярко-желтых или красных осадков.
В маленькую пробирку к 2 мл 2%-го раствора 2,4-динитро- фенилгидразина в 20%-й хлорной или уксусной кислоте добавляют раствор 0,02 г исследуемого вещества в 2 мл этанола. ? Растворы разбавленной хлорной кислоты нельзя выпаривать из-за взрывоопасности. Реакция с солянокислым гидроксиламином. Реакция гидроксиламина с пространственно незатрудненной карбонильной группой также является весьма общей:
Так как солянокислый гидроксиламин обладает практически нейтральной реакцией, а образующийся оксим не является сильным основанием, то ход реакции легко контролировать по увеличению кислотности среды за счет выделения хлорово- дорода.
Реакция Толленса на альдегидную группу. Если вещество дает положительные реакции на карбонильную группу с 2,4-динитрофенилгидразином и с солянокислым гидроксил- амином, то проводят специальные реакции на альдегидную группу. Аммиачный раствор оксида серебра окисляет альдегиды до кислот. Выделяющееся при этом металлическое серебро оседает на стенках сосуда в виде зеркального слоя (реакция «серебряного зеркала»):
В маленькой пробирке смешивают 1 мл свежеприготовленного 10%-го раствора нитрата серебра и 1 мл 2М раствора гидроксида натрия. В смесь по каплям вносят 25%-й раствор аммиака до растворения выпавшего осадка гидроксида серебра. Добавляют несколько капель исследуемого раствора вещества в спирте. При наличии альдегида быстро начинается выделение серебра на стенках пробирки.
Подобную реакцию дают также многоатомные фенолы, дикетоны и некоторые ароматические амины.
? Внимание! Аммиачные растворы нитрата серебра немедленно после реакции вылить в соляную кислоту (специальная склянка для отходов серебра у лаборанта), а посуду обмыть водой, так как при стоянии образуется чрезвычайно взрывчатое гремучее серебро, взрывающееся без всяких причин. 4
Реакция с фуксинсернистой кислотой (реакция Шнф- фа). Все альдегиды, метилкетоны (содержащие группу СН3—С—)
и простейшие алициклические кетоны дают цветную реакцию с раствором фуксинсернистой кислоты.
Химизм реакции заключается в следующем. Ярко-розовый раствор фуксина (I) обесцвечивается при обработке сернистой кислотой. При добавлении альдегида от бесцветного продукта присоединения (II) отщепляется молекула сернистой кислоты и снова — вследствие образования хм- ноидной формы (III) — появляется фиолетово-пурпурное окрашивание:
В микропробирке к 1 мл свежеприготовленного бесцветного раствора фуксинсернистой кислоты прибавляют каплю или кристаллик исследуемого вещества. Встряхивают. При наличии в исследуемом веществе альдегида через несколько минут появляется интенсивная розово-фиолетовая окраска.
Примечание. 0,2 г фуксина растворяют в 200 мл дистиллированной воды, затем добавляют 2 г гидросульфита натрия и 2 мл концентрированной НС1. Если через 20 мин жидкость не обесцветится, добавляют 0,1 г активированного угля и встряхивают, а затем фильтруют. Раствор хранят в темной склянке.
Источник: studme.org
C6H5CHO + AgNO3 = C6H5COOH + Ag + NO2 — Калькулятор химических реакций
Для уравнивания химической реакции, введите уравнение реакции и нажмите кнопку Уравнять. Решенное уравнение появится сверху.
- Используйте заглавные символы для начального знака элемента и строчные символы для второго знака. Примеры: Fe, Au, Co, Br, C, O, N, F.
- Ионные заряды пока не поддерживаются и не будут приняты в расчет.
- Переместите неизменные группы в соединениях, чтобы не допустить неопределенность. Например, C6H5C2H5 + O2 = C6H5OH + CO2 + H2O не уравняется, но XC2H5 + O2 = XOH + CO2 + H2O уравняется.
- Промежуточные расстояния [такие, как (s) (aq) или (g)] не требуются.
- Вы можете использовать круглые () и квадратные скобки [].
Примеры
- C6H5CHO + AgNO3 + NH3 + H2O = C6H5COONH4 + Ag
- C6H5CHO + AgNO3 + NH3 + H2O = C6H5COONH4 + Ag + NH4NO3
- C6H5CHO + AgNO3 + NH3 + H2O = C6H5COONH4 + Ag12321
- C6H5CHO + AgNO3 + NH3 + H2O = C6H5COONH4 + Ag123210
- C6H5CHO + AgNO3 + NH3 + H2O = C6H5COONH4 + Ag2
- C6H5CHO + AgNO3 + NH3 + H2O = CH2CHCOONH4 + Ag + NH
- MgS + Al(CH3COO)3 = Mg(CH3COO)2 + Al2S3
- Al2S3 + BaCO3 = Al2(CO3)3 + BaS
- KSCN + PB(NO3)2 = PB(SCN)2 + KNO3
- Li2CO3 + KSCN = LiSCN + K2CO3
- PB(NO3)2 + (NH4)2CO3 = PBCO3 + NH4NO3
- FeBr3 + Na2C2O4 = FeNa3 + Br2(C2O4)
Калькуляторы
Химическое уравнение
- Программа решения химических уравнений
- Калькулятор стехиометрических реакций
- Калькулятор Лимитирующего реагента
- Ionic Equation Calculator
- окислительно-восстановительные реакции
Источник: www.chemicalaid.com