Окисление органических соединений занимает важное место в органическом синтезе. Помимо этого, реакции окисления находят широкое применение в промышленном органическом и нефтехимическом синтезе. Окисляют парафиновые углеводороды, нафтены, арены, олефины, диены, спирты, альдегиды, меркаптаны, амины и другие органические соединения.
Окислительно-восстановительные реакции в органической химии представляют наибольший интерес, т.к. селективность перехода из одной степени окисления в другую сильно зависит от правильного выбора реагента и условий проведения реакций.
Под окислительным процессом понимают превращение, протекающее с увеличением степени окисления атома. Их подразделяют на окислительное замещение (замена одного или нескольких атомов молекулы на более электроотрицательные атомы), окислительное присоединение (разрыв кратных связей и образование простых связей с более электроотрицательным элементом) и окислительное элиминирование (реакции дегидрирования).
Следует отметить, что термины «окислительный процесс» и «реакции окисления» несколько различны. Под реакциями окисления понимают реакции, сопровождающиеся введением в молекулу атомов кислорода, или формальное отщепление молекулы водорода. Окислительные же процессы подразумевают более широкий круг превращений. Процессы окисления по разным признакам можно классифицировать следующим образом:
Качественная реакция на альдегиды с гидроксидом меди
— глубокое окисление (обычно до СО2 и Н2О);
— гомогенное газофазное окисление — обычно радикально-цепное автоокисление или инициированное окисление, процессы горения;
— гомогенное гетерофазное (жидкофазное) окисление (делится на радикально-цепное автоокисление (или инициированное окисление) и каталитическое окисление);
Понятия «восстановительные процессы» и «реакции восстановления» практически тождественны и означают формальное присоединение водорода или замену атома на водород.
Основные окислители
Для окисления органических веществ обычно используют соединения переходных металлов, кислород, озон, перекиси и соединения серы, селена, йода, азота и другие.
Из окислителей на основе переходных металлов преимущественно применяют соединения хрома и марганца.
Наиболее распространенные соединения хрома (VI) — это раствор бихромата калия K2Cr2O7 в серной кислоте, раствор триоксида хрома CrO3 в разбавленной серной кислоте (реактив Джонса), комплекс триоксида хрома с пиридином (реактив Коллинза) и реактив Кори — комплекс CrO3 с пиридином и HCl (пиридинийхлорхромат).
Также для окисления метильной группы в ароматических соединениях до альдегидной (реакция Этара) используют хромилхлорид (CrO2Cl2).
При окислении органических веществ хром (VI) в любой среде восстанавливается до хрома (III), однако, окисление в щелочной среде в органической химии не находит практического применения.
Перманганат калия (KMnO4) в разных средах проявляет различные окислительные свойства, при этом сила окислителя увеличивается в кислой среде.
Медный стаканчик или реакция медного зеркала. (химия)
Манганат калия K2MnO4 и оксид марганца (IV) MnO2 проявляют окислительные свойства только в кислой среде. Диоксид марганца — селективный окислитель, применяется для дегидрирования гетероциклов, ароматизации циклоалкенов и селективного окисления первичных и вторичных спиртов до альдегидов и кетонов. Селективно окисляет аллильный гидроксил в присутствии других ОН-групп.
Гидроксид меди (II) обычно используется для окисления альдегидов. Реакция проводится при нагревании, при этом голубой гидроксид меди (II) превращается сначала в гидроксид меди (I) желтого цвета, который затем разлагается до красного оксида меди (I). В качестве окислителя альдегидов также применяют аммиачный раствор гидроксида серебра (реакция серебряного зеркала).
Следует обратить внимание на то, что уравнения полуреакций восстановления для указанных соединений хрома, марганца, меди и серебра не зависят от окисляемого органического вещества, а определяются только кислотностью среды:
2 Cu(OH)2 + 2e CuO2 + 2OH? + H2O
[Ag(NH3)2]+ + 1e Ag + 2NH3
Большинство окисляющих агентов, используемых в органическом синтезе, относятся к различным классам неорганических соединений (простые вещества, оксиды металлов, перекисные соединения, соли, кислоты, содержащие элемент в высокой степени окисления), и лишь малую их часть составляют органические окислители (пероксикислоты, хиноны и др.).
Источник: studbooks.net
Окислитель в реакции серебряного зеркала это
Да, так как реакция происходит при добавлении альдегида.
1 votes Thanks 1
flooretta Точнее нет, он же не окислитель, а альдегид окисляется. Оксиды являются окислителями.
flooretta Альдегиды проявляют восстановительные свойства
leo28269 а в его молекуле есть сопряжённая электронная система?
flooretta Скорее всего нет, так как нет чередования двойных или одинарных связей, но я не уверенна.
leo28269 спасибо тебе большое)
Источник: scholar.tips
Получение альдоновых кислот.
При действии на альдозы мягких окислителей альдегидная группа окисляется до карбоксильной; другие группы не затрагиваются. Полученные поли- гидроксикарбоновые кислоты называются альдоновыми (гликоновыми); довольно часто образуются не сами альдоновые кислоты, а их внутримолекулярные сложные эфиры -лактоны:
Альдоновая кислота Лактон
Наряду с 6-членными лактонами (5-лактонами) образуются и 5-членные (у-лактоны), где задействована группа ОН при С 4 .
Наиболее типичный окислитель в этих реакциях — бромная вода; можно использовать также реактив Фелинга (смесь сульфата меди и виннокислого калия-натрия, окислитель — ион Си 2+ ) и реактив Толленса ( аммиачный раствор оксида серебра, окислитель — ион Ag + ). Реактивы Фелинга и Толленса можно использовать для проведения качественных проб на сахара: при использовании реактива Фелинга выпадает красный осадок Си20, а реактива Толленса — осадок металлического серебра (широко известная реакция серебряного зеркала). Эти качественные реакции дают не только альдозы, но и кетозы, например, фруктоза; причина в том, что оба этих реактива содержат основания, под действием которых фруктоза частично превращается в глюкозу и маннозу по реакции Лобри де Брюина — ван Экенштайна (см. выше). В то же время бромная вода кетозы не окисляет.
Источник: studme.org