Опыт 4. Обнаружение моносахаридов реактивом Толленса
МОНОСАХАРИДЫ
Цель работы. Сопоставить свойства альдоз и кетоз, познакомиться с их качественными реакциями.
Опыт 1. Проба Троммера на глюкозу
Здесь последовательно осуществляются две качественные реакции на глюкозу: (а) доказательство наличия в молекуле глюкозы нескольких ОН-групп по образованию синего раствора гликоната меди (II) и (б) доказательство наличия в молекуле глюкозы альдогруппы, — реакция «медного зеркала».
(а) Качественная реакция на a-гликольный фрагмент
В большой пробирке смешивают 1 мл 1 %-го раствора глюкозы и 0,5 мл 10 %-го раствора гидроксида натрия. Затем по каплям добавляют 5 %-й раствор CuSO4. Образующийся вначале голубой осадок гидроксида меди(II) при встряхивании растворяется и получается синий прозрачный раствор сахарата меди:
2 СuOH ® Cu2O¯ + H2O
(б) Окисление моносахаридов гидроксидом меди(II) – качественная реакция на альдогруппу (проба Троммера)
40. Альдегиды и кетоны (часть 3)
К полученному в предыдущем опыте раствору глюкозата меди(II) добавьте воды (до высоты слоя жидкости в пробирке
3/4 высоты пробирки), перемешайте. Пробирку сильно наклоните и грейте только в верхней части раствора (см. рис. 7). Нагрейте до кипения, но не кипятите (при кипячении начнет разлагаться нерастворившийся осадок Cu(OH)2 с образованием черного CuO, что «затемнит» внешний эффект).
Через несколько секунд нагретая часть раствора изменит цвет на оранжево-желтый – образуется осадок CuOH. При избытке щелочи или более длительном нагреве может образоваться желто-красный осадок Cu2O.
Cu 2+ из состава сахарата восстанавливается до Cu 1+ (в составе CuOH или Cu2O), а глюкоза окисляется до глюконовой кислоты:
Опыт 2. Эпимеризация кетозы в альдозу
Фруктоза, не имеющая альдогруппы, тем не менее, тоже дает положительную пробу Троммера. Это обусловлено явлением эпимеризации – стереоизомеризацией кетозы в альдозу при нагреве в щелочной среде. Этот процесс проходит через стадию “енолизации” (образования ендиола):
Восстановительная способность фруктозы (кетозы) связана с предварительным ее превращением (эпимеризацией) в альдозу, которая, собственно, и дает положительную реакцию Троммера.
Опыт с фруктозой проводится аналогично опыту 1, только требует более длительного нагревания. Напишите реакцию образования фруктоната меди (II) (взаимодействия Cu(OH)2 с фруктозой).
Опыт 3. Обнаружение моносахаридов реактивом
Фелинга
Реактивом Фелинга легко окисляются как альдозы, так и кетозы.
В две пробирки наливают по 1 мл 1 %-го раствора глюкозы и фруктозы. В каждую из них добавляют по 1 мл реактива Фелинга. Содержимое пробирок тщательно перемешивают и нагревают верхнюю часть раствора до начинающегося кипения (или на водяной бане в течение 5 мин). В обоих пробирках в верхней части жидкости появляется желтый осадок гидроксида меди(I) CuOH, переходящий в красно-оранжевый осадок оксида меди(I) Cu2O. Цвет нижней части пробирок не изменяется.
Химические свойства альдегидов и кетонов. 11 класс.
Опыт 4. Обнаружение моносахаридов реактивом Толленса
(реакция “серебряного зеркала ”)
В две чистые и сухие пробирки наливают по 2-3 мл реактива Толленса (получение – см. стр.13). В одну из них добавляют 1-2 мл 1 %-го раствора глюкозы, а во вторую – столько же 1 %-го раствора фруктозы. Пробирки нагревают на водяной бане (70-80 °С) 10 минут. (Во время нагревания пробирки нельзя встряхивать, иначе серебро выпадет в виде черного осадка.)
Металлическое серебро выделяется на стенках обеих пробирок в виде зеркального налета.
Объясните, почему кетоны не дают реакцию серебряного и медного зеркала, а кетозы дают такую реакцию?
Опыт 5. Реакция Троммера на моносахариды
Принцип метода. В щелочной среде альдозы и некоторые дисахариды, имеющие потенциально свободную альдегидную группу или свободный гликозидный гидроксил окисляются до альдоновых кислот, одновременно восстанавливая медь(II) в медь(I). В данной реакции, образовавшийся вследствие взаимодействия NaOH и CuSO4 гидроксид меди(II) [имеет синюю окраску], восстанавливается до гидроксида меди(I) [желтая окраска], который далее распадается до Cu2 O [красная окраска закиси меди].
2NaOH + CuSO4→ Cu(OH)2↓+ Na2SO4
Глюкоза + 2Cu(OH)2 глюконовая к-та + 2CuOH + 2H2O
глюкоза глюконовая к-та
Порядок выполнения работы.
В пробирку наливают раствор глюкозы и 6-8 капель 2н NaOH. Затем по каплям добавляют 0,2 н раствор CuSO4 до образования нерастворимого голубого осадка. Осторожно нагревают пробирку на спиртовке. Голубой, не растворимый в воде осадок гидрата окиси меди (II) постепенно переходит в желтый, а затем в красный осадок закиси меди (I). Это указывает на положительную реакцию Троммера.
Избыток медной соли маскирует реакцию, так как гидроокись меди (II) при нагревании теряет воду и дает черный оксид меди (II).
Выводы: результаты опыта и уравнение реакции записывают в тетрадь.
Проба Троммера: для чего используется и методика проведение
Проба Троммера – специфический метод определения наличия моносахаридов в жидкости.
Навигация по статье
Применение пробы Троммера
Проба применяется в медицинской диагностике для установления наличия глюкозы в моче.
Суть метода основана на реакции восстановления гидрата окиси меди при взаимодействии с сахаридами, открытой химиком А.К. Троммером. Ученому удалось установить, что моносахариды способны окисляться и образовывать кислоты, которые в свою очередь способны восстанавливать соли металлов. Такая реакция происходит благодаря наличию свободной кетоновой и альдегидной групп.
Проба Троммера активно применяется не только в медицине, но и в пищевой промышленности. С помощью этой реакции определяют наличие моносахаридов в молоке, различных пищевых жидкостях.
Проведение пробы Троммера
Суть пробы Троммера заключается в добавлении к биологической жидкости 10 капель щелочи (10%), после чего в пробирку добавляется раствор сульфата меди (2,5%), пока в пробирке не образуется мутно-голубой раствор, содержащий следы оксида меди в виде нерастворенного осадка. Полученную жидкость нагревают горелкой, не доводя до кипения и не сбалтывая содержимое пробирки.
Если в биологической жидкости присутствует сахар, то из голубого цвета при нагревании жидкость превратится в смесь желтого цвета, образуя из окиси меди гидрат закиси меди.
Возможно также образование красного оттенка содержимого пробирки при образовании Cu2О, а при избыточном содержании в смеси сульфата меди цвет может быть изменен на черный.
При недостаточном количестве CuS04 в растворе возможно образование бурого цвета жидкости в пробирке.
Указания к лабораторной работе №13.
Тема: Углеводы. Моносахариды.
Опыт №1. Реакция Троммера.
Ход исследования: В пробирку вносят 5-6 капель 1% раствора глюкозы добавляют 2-3 капли 10% едкого натра NaOH и по каплям добавляют 5% раствор сульфата меди до образования легкой неисчезающей мути. Пробирку осторожно нагревают, сначала появляется желтое окрашивание жидкости, а затем образуется желтый или кирпично-красный осадок. В реакции Троммера окислителем является гидрат окиси меди Cu(OH)2, который при восстановлении постепенно переходит в гидрат закиси меди, а затем в закись меди. Химизм реакции:
Укажите, какие свойства проявляет в этой реакции глюкоза.
Сделать вывод о проделанной работе.
Опыт №2. Реакция Фелинга.
Реакция Фелинга является видоизменением реакции Троммера и отличается от нее тем, что для окисления глюкозы применяют реактив Фелинга, в состав которого входят сульфат меди (II) CuSO4, сегнетова соль и NaOH. В этом реактиве медь находится в виде соединения с сегнетовой солью, благодаря чему гидрат окиси меди не выпадает в осадок.
Ход исследования: В пробирку вносят 5-6 капель 1% раствора глюкозы, добавляют 3-5 капель реактива Фелинга и нагревают. Появляется желтое окрашивание, затем образуется желтый или кирпично-красный осадок.
Реакция протекает аналогично реакции Троммера. Запишите уравнения реакции. Укажите, какие свойства проявляет глюкоза в этой реакции. Сделайте вывод о проделанной работе.
Опыт №3. Реакция Селиванова на фруктозу.
Ход исследования: В пробирку вносят 5-6 капель фруктозы и добавляют 2-3 капли реактива Селиванова (0,5 г резорцина в 100 мл 20% соляной кислоты). Содержимое пробирки кипятят 2-3 минуты или нагревают в кипящей водяной бане в течение 5-7 минут. Постепенно образуется вишнево-красное окрашивание.
Кетогексозы при нагревании с соляной кислотой или серной теряют три молекулы воды с образованием продукты конденсации вишнево-красного цвета.
Сделать вывод о проделанной работе.
Ход исследования: В пробирку вносят щепотку древесных опилок или соломы, в которых содержатся полисахариды – пентозаны. Опилки или солому смачивают концентрированной соляной кислотой после чего добавляют несколько кристалликов флороглюцина. Появляется малиново-красное окрашивание. Пентозаны, содержащиеся в опилках и соломе, под влиянием соляной кислоты расщепляются до пентоз. Пентозы под действием соляной кислоты теряют воду и образуют фурфурал.
Пентозаны → пентоза → фурфурол + флороглюцин → малиновое окрашивание
Фурфурол с флороглюцином дает продукт конденсации малинового цвета.
Опыт №1. Изучение восстанавливающих свойств дисахаридов.
Ход исследования: В три пробирки раздельно вносят по 5-6 капель 1% раствора сахарозы, мальтозы и лактозы. Затем со всеми тремя растворами проделывают реакцию Фелинга и отмечают в таблице 1, какие дисахариды восстанавливают гидроксид меди.
Реакция Фелинга является видоизменением реакции Троммера и отличается от нее тем, что для окисления глюкозы применяют реактив Фелинга, в состав которого входят сульфат меди (II) CuSO4, сегнетова соль и NaOH. В этом реактиве медь находится в виде соединения с сегнетовой солью, благодаря чему гидрат окиси меди не выпадает в осадок.
В пробирку вносят 5-6 капель 1% раствора глюкозы, добавляют 3-5 капель реактива Фелинга и нагревают. Появляется желтое окрашивание, затем образуется желтый или кирпично-красный осадок.
| Дисахариды | Реакция Фелинга | Реакция Селиванова | Восстанавливающий или невосстанавливающий дисахарид |
| Мальтоза | |||
| Лактоза | |||
| Сахароза |
Объяснить причину разного отношения дисахаридов к реактиву Фелинга. Записать формулы оксо-формы восстанавливающих дисахаридов
Сделать вывод о проделанной работе.
Опыт №2. Реакция Селиванова с дисахаридами.
Ход исследования: В три пробирки раздельно вносят по 5-6 капель 1% растворов сахарозы, мальтозы, лактозы и проделывают с этими растворами реакцию Селиванова. В пробирку вносят 5-6 капель фруктозы и добавляют 2-3 капли реактива Селиванова (0,5 г резорцина в 100 мл 20% соляной кислоты). Содержимое пробирки кипятят 2-3 минуты или нагревают в кипящей водяной бане в течение 5-7 минут. Постепенно образуется вишнево-красное окрашивание.
Кетогексозы при нагревании с соляной кислотой или серной теряют три молекулы воды с образованием продукты конденсации вишнево-красного цвета.
Сравнивают полученные результаты и делают вывод, в каких дисахаридах содержится фруктоза. Результаты исследований, произведенных с дисахаридами, заносят в таблицу 1 и делают заключение о свойствах дисахаридов. Положительный результат реакции обозначают знаком (+), а отрицательный знаком (-)
Записать формулу дисахарида, содержащего фруктозу. Сделать вывод о проделанной работе
Опыт №3. Кислотный гидролиз (декстринизация) крахмала.
Ход исследования: В пробирку наливают около 3 мм 1% раствора крахмала, добавляют около 1 мм 10% раствора серной кислоты и оставляют в кипящей водяной бане. Через 2-3 мин. после начала нагревания на водяной бане стеклянной палочкой берут одну каплю жидкости из пробирки и смешивают ее с каплей взятой другой палочкой реактива Люголя на стекле с подложенным под него листом белой бумаги.
Последующие пробы проделывают через каждую минуту. Отмечают, какое при этом образуется окрашивание, и сразу записывают полученный результат в таблицу 2. Взятие проб продолжают до тех пор, пока последние капли гидролизата не перестанут изменять цвет реактива Люголя. Затем оставшуюся в пробирке жидкость охлаждают, нейтрализуют по лакмусу 10% раствором щелочи и проделывают реакцию Фелинга (занятие №13) Наблюдают образование кирпично–красного осадка закиси меди. По полученным данным составляют таблицу цветного ряда декстринов.
| № пробы |
| Цвет жидкости |
| Название декстринов |
При гидролизе крахмал распадается на ряд промежуточных продуктов. В целом гидролиз крахмала можно выразить следующей схемой:
Цветной ряд декстринов, образующихся при гидролизе крахмала:
Крахмал с йодом дает синее окрашивание
Амилодекстрины – с йодом дают окрашивание от сине-фиолетового до темно-фиолетового
Флаводекстрины — с йодом дают желто-оранжевое окрашивание
Эритродекстрины — с йодом дают окрашивание от красно-бурого до красно- оранжевого
Источник: al-shell.ru
Альдегиды и кетоны
Представьте себе запах свежеиспеченной булочки с ванилью… ммм! Вкуснотища!
Когда этот ароматизатор добавляют в выпечку, слюнки текут!
А знаете, что из себя представляет ванилин?
Структурная формула:
Вот эта группа в самом верху молекулы — -HС=O — карбонильная группа. Вещества, в составе которых присутствует такая группа, называются альдегидами, и зачастую, пахнут они очень приятно…
Альдегиды и кетоны
Альдегиды и кетоны относятся к карбонильным органическим соединениям.
Карбонильными соединениями называют органические вещества, в молекулах которых имеется группа >С=О (карбонил или оксогруппа).
Номенклатура:
Альдегиды: называют радикал, затем окончание «аль»:
Нумерацию цепи начинают с карбонильного атома С:
Кетоны: название радикала, потом окончание «он»:
Изомерия альдегидов:
— изомерия углеродного скелета
— межклассовая изомерия (альдегиды кетоны)
— изомерия положения функциональной группы
Химические свойства:
Здесь все как всегда Есть химические реакции по радикалу R, есть реакции по функциональной группе. В данном курсе мы рассмотрим основные реакции по карбонильной группе
- Восстановление: альдегиды при восстановлении образуютпервичные спирты ,
кетоны — вторичные спирты.
- Окисление: альдегиды окисляются до карбоновых кислот — группа -СOH превращается а группу -COOHВсе реакции — качественные на карбонильную группу!
Реакция «серебряного зеркала»
Реакция «медного зеркала»
Кетоны в такие реакции не вступают. У них идет «жесткое окисление» — разрыв связи С-С
Получение альдегидов и кетонов
- Из спиртов реакцией окисления: из первичных спиртов образуются альдегиды, из вторичных — кетоны
- Гидратация алкинов— реакция Кучерова. Обязательное условие — присутствие соли ртути (2+) в качестве катализатора:
Чтобы получить кетон, надо просто взять любой другой гомолог ацетилена.
В самом начале лекции мы говорили про ваниль.
Почти все альдегиды и кетоны имеют интересные запахи:
(С6Н5)2С=О — бензофенон — запах герани;
СН3(СН2)7С(Н)=О — запах апельсина, цитрусовых;
С6Н5С(Н)=О — бензальдегид — запах горького миндаля;
В парфюмерии есть даже такой термин — «альдегидная нотка»!
Самыми известными цветочно-альдегидными ароматами считаются:
Arpege от Lanvin (1925)
Madame Rochas (1960)
Climat Lancome (1967)
Hermes Caleche (1961)
First Van Cleef Альдегиды и кетоны»
02.03.2016 в 19:39
В 6 вопросе в одну стадию этаналь можно получить как из ацетилена реакцией Кучерова, так и из этилена вакер-процессом!
Лолита Окольнова says:
03.03.2016 в 09:00
Это ЕГЭ-шный вариант вопроса части А, в которых зачастую игнорируются реакции окисления. Они проявляются уже только в части С
Источник: distant-lessons.ru
Опыт 3. Обнаружение моносахаридов реактивом Фелинга
Реактивом Фелинга легко окисляются как альдозы, так и кетозы.
В две пробирки наливают по 1 мл 1 %-го раствора глюкозы и фруктозы. В каждую из них добавляют по 1 мл реактива Фелинга. Содержимое пробирок тщательно перемешивают и нагревают верхнюю часть раствора до начинающегося кипения (или на водяной бане в течение 5 мин). В обоих пробирках в верхней части жидкости появляется желтый осадок гидроксида меди(I) CuOH, переходящий в красно-оранжевый осадок оксида меди(I) Cu2O. Цвет нижней части пробирок не изменяется.
Опыт 4. Обнаружение моносахаридов реактивом Толленса (реакция “серебряного зеркала ”)
В две чистые и сухие пробирки наливают по 2-3 мл реактива Толленса. В одну из них добавляют 1-2 мл 1 %-го раствора глюкозы, а во вторую – столько же 1 %-го раствора фруктозы. Пробирки нагревают на водяной бане (70-80 С) 10 минут. (Во время нагревания пробирки нельзя встряхивать, иначе серебро выпадет в виде черного осадка.)
Металлическое серебро выделяется на стенках обеих пробирок в виде зеркального налета.
Объясните, почему кетоны не дают реакцию серебряного и медного зеркала, а кетозы дают такую реацию?
Опыт 5. Взаимодействие моносахаридов с концентрированной hCl (отличие глюкозы от фруктозы)
В пробирки а и б прилить:
в пробирку а 4 капли глюкозы + 2 мл HCl; в пробирку б 4 капли фруктозы + 2 мл HCl.
Прокипятите 20-30 с, охладите и добавьте H2O до высоты 2 /3 пробирки.
Отметить различие внешних эффектов с глюкозой и фруктозой.
Концентрированные кислоты расщепляют м/c с образованием смеси: фурфурол, карбоновые кислоты; гуматы, которые окрашены в темно-бурый цвет. Так как кетозы расщепляются быстрее альдоз, реакция с HCl (конц.) применяется для быстрого отличия фруктозы от глюкозы.
Опыт 6. Реакция Селиванова на кетогексозы
В две пробирки наливают по 2 мл реактива Селиванова (в 100 мл разведенной 1:1 концентрированной соляной кислоте растворяют 0,5 г резорцина). В одну из пробирок добавляют 3-4 капли 2 %-го раствора фруктозы, а в другую – столько же 2 %-го раствора глюкозы. Обе пробирки нагревают на водяной бане (80 С) 5-10 мин. В пробирке с фруктозой появляется оранжевое, а затем розово-красное окрашивание. Раствор, содержащий глюкозу, не окрашивается.
Эта реакция позволяет различать альдозы и кетозы. При нагревании с HСl фруктоза превращается в оксиметилфурфурол, который вступает в реакцию конденсации с резорцином, входящим в состав реактива Селиванова. В результате образуется окрашенное в розово-красный цвет соединение.
Реакция Селиванова не требует кипячения. Альдозы также дают эту реакцию, но протекает она медленно, при более высокой температуре (после эпимеризации в кетозу).
Этот опыт повторить с 5 %-м раствором меда для доказательства наличия фруктозы в составе меда.
ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА № 8
Сложные углеводы
Цель работы. Сопоставить свойства полисахаридов, познакомиться с их качественными реакциями.
Сложные углеводы при гидролизе дают от двух до сотен тысяч молекул моносахаридов. Делятся на сахароподобные (низкомолекулярные, олигосахариды) и несахароподобные (высокомолекулярные, полисахариды). Их молекулы построены как гликозиды: полуацетальные (гликозидные) гидроксилы всегда участвуют в образовании молекул сложных углеводов.
Дисахариды (д/с) делятся на невосстанавливающие (в их образовании участвуют оба полуацетальных гидроксила) и восстанавливаю- щие – один из полуацетальных гидроксилов сохранился (сохранилась возможность регенерации альдегидной группы при раскрытии цикла).
Полисахариды (п/с) являются практически невосстанавливаю- щими, так как имеют очень низкую концентрацию альдогрупп (~ 1 на 10 4 . 10 5 монозвеньев цепи).
Источник: studfile.net