ТЕМА: Карбоновые кислоты. Понятие о карбоновых кислотах. Карбоксильная группа как функциональная. Гомологический ряд предельных однооснóвных карбоновых кислот. Получение карбоновых кислот окислением альдегидов.
Химические свойства уксусной кислоты: общие свойства с минеральными кислотами и реакция этерификации .
Карбоновые кислоты — органические вещества, молекулы которых содержат одну или несколько карбоксильных групп.
Карбоксильная группа (сокращенно —COOH) — функциональная группа карбоновых кислот — состоит из карбонильной группы и связанной с ней гидроксильной группы.
По числу карбоксильных групп карбоновые кислоты делятся на одноосновные, двухосновные и т.д.
Общая формула одноосновных карбоновых кислот R—COOH. Пример двухосновной кислоты — щавелевая кислота HOOC—COOH.
По типу радикала карбоновые кислоты делятся на предельные (например, уксусная кислота CH 3 COOH), непредельные [например, акриловая кислота , олеиновая и ароматические (например, бензойная
Получение концентрированной уксусной кислоты.
Изомеры и гомологи
Одноосновные предельные карбоновые кислоты R—COOH являются изомерами сложных эфиров (сокращенно R’—COOR») с тем же числом атомов углерода. Общая формула и тех, и других C n H 2n O 2 .
Алгоритм составления названий карбоновых кислот
- Найдите главную углеродную цепь — это самая длинная цепь атомов углерода, включающая атом углерода карбоксильной группы.
- Пронумеруйте атомы углерода в главной цепи, начиная с атома углерода карбоксильной группы.
- Назовите соединение по алгоритму для углеводородов.
- В конце названия допишите суффикс «-ов», окончание «-ая» и слово «кислота».
В молекулах карбоновых кислот p-электроны атомов кислорода гидроксильной группы взаимодействуют с электронами -связи карбонильной группы, в результате чего возрастает полярность связи O—H, упрочняется -связь в карбонильной группе, уменьшается частичный заряд (+) на атоме углерода и увеличивается частичный заряд (+) на атоме водорода.
Последнее способствует образованию прочных водородных связей между молекулами карбоновых кислот.
Физические свойства предельных одноосновных карбоновых кислот в значительной степени обусловлены наличием между молекулами прочных водородных связей (более прочных, чем между молекулами спиртов). Поэтому температуры кипения и растворимость в воде у кислот больше, чем у соответствующих спиртов.
Химические свойства кислот
Упрочнение -связи в карбонильной группе приводит к тому, что реакции присоединения для карбоновых кислот нехарактерны.
CH 3 COOH + 2O 2 2CO 2 + 2H 2 O
HCOOH HCOO — + H + (точнее HCOOH + H 2 O HCOO — + H 3 O + )
Все карбоновые кислоты — слабые электролиты. С увеличением числа атомов углерода сила кислот убывает (из-за снижения полярности связи O-H); напротив, введение атомов галогена в углеводородный радикал приводит к возрастанию силы кислоты. Так, в ряду
HCOOH CH 3 COOH C 2 H 5 COOH
Взаимодействие уксусной кислоты с гидроксидом натрия
сила кислот снижается, а в ряду
CH 3 COOH | CH 2 ClCOOH | CHCl 2 COOH | CCl 3 COOH |
уксусная кислота | монохлоруксусная кислота | дихлоруксусная кислота | трихлоруксусная кислота |
— возрастает.
Карбоновые кислоты проявляют все свойства, присущие слабым кислотам:
Mg + 2CH 3 COOH (CH 3 COO) 2 Mg + H 2
CaO + 2CH 3 COOH (CH 3 COO) 2 Ca + H 2 O
NaOH + CH 3 COOH CH 3 COONa + H 2 O
K 2 CO 3 + 2CH 3 COOH 2CH 3 COOK + H 2 O + CO 2
+ | + 3H 2 O | |
глицерин | карбоновые кислоты | триглицерид |
Жиры представляют собой смеси триглицеридов. Предельные жирные кислоты (пальмитиновая C 15 H 31 COOH, стеариновая C 17 H 35 COOH) образуют твердые жиры животного происхождения, а непредельные (олеиновая C 17 H 33 COOH, линолевая C 17 H 31 COOH и др.) — жидкие жиры (масла) растительного происхождения.
Особенность муравьиной кислоты HCOOH состоит в том, что это вещество — двуфункциональное соединение, оно одновременно является и карбоновой кислотой, и альдегидом:
Поэтому муравьиная кислота кроме всего прочего реагирует и с аммиачным раствором оксида серебра (реакция серебряного зеркала; качественная реакция):
HCOOH + Ag 2 O(аммиачный раствор) CO 2 + H 2 O + 2Ag
Получение карбоновых кислот
-
Окисление альдегидов.
В промышленности: 2RCHO + O 2 2RCOOH
Лабораторные окислители: Ag 2 O, Cu(OH) 2 , KMnO 4 , K 2 Cr 2 O 7 и др.
ТЕМА: Понятие о диеновых углеводородах. Природный каучук.
СОСТАВИТЬ КОНСПЕКТ ПО ПРЕЗЕНТАЦИИ
Практическая работа №2. Получение этилена и изучение его свойств.
Цель: научиться получать в лаборатории этилен; изучить физические и химические свойства этилена.
Оборудование: пробирки, пробка с газоотводной трубкой, штатив, спиртовая горелка, спички.
Реактивы: C 2 H 5 OH, H 2 SO 4 ( конц.) , песок, бромная вода (Br 2 ) , KMnO 4 .
С правилами техники безопасности ознакомлен(а) и обязуюсь их выполнять.
В пробирку налили 1 мл этилового спирта и осторожно добавьте 6—9 мл концентрированной серной кислоты. Затем всыпали немного прокаленного песка (чтобы предотвратить толчки жидкости при кипении). Закрыли пробирку пробкой с газоотводной трубкой, закрепили ее в штативе и осторожно нагрели содержимое пробирки.
В пробирке начинается выделяться газ — этилен.
С 2 H 5 OH C 2 H 4 ↑ + H 2 O.
В ходе реакции концентрированная серная кислота забирает воду из спирта, врезультате образуется этилен.
Такую реакцию называют – реакция дегидратации.
Изучение свойств этилена.
В другую пробирку налили 2-3 мл бромной воды. Опустили газоотводную трубку первой пробирки до дна пробирки с бромной водой и пропускали через неё выдедяющийся газ.
При пропускании газа через бромную воду, происходит обесцвечивание бромной воды.
H 2 C=CH 2 + Br 2 → CH 2 Br – CH 2 Br
В ходе реакции происходит окисление этилена бромной водой по двойной связи.
В третью пробирку налили 2-3 мл разбавленного раствора KMnO 4 , поодкисленного серной кислотой, и пропустили через него газ.
При пропускании газа через подкисленный раствор KMnO4 , происходит обесцвечивание раствора KMnO 4 .
5C 2 H 4 +12KMnO 4 +18H 2 SO 4 →10CO 2 +6K 2 SO 4 +
+12MnSO 4 +28H 2 O.
В ходе реакции происходит окисление этилена подкисленным раствором перманганата калия.
Выделяющиеся газ первой пробирки подожгли.
Этилен на воздухе горит ярким светящимся пламенем.
С 2 Н 4 + 3О 2 → 2СО 2 +2Н 2 О.
Этилен горит ярким светящимся пламенем, что доказывает наличие кратных связей.
Вывод: на данной практической работе мы научились получать в лаборатории этилен реакцией дегидратации спиртов; изучили химические свойства этилена, а именно, действие этилена на бромную воду и подкисленный раствор перманганата калия.
ТЕМА: Химические свойства этилена: горение, качественные реакции (обесцвечивание бромной воды и раствора перманганата калия), гидратация, полимеризация. Применение этилена на основе свойств.
В природе этот газ практически не встречается: он образуется в незначительных количествах в тканях растений и животных как промежуточный продукт обмена веществ. Попутно это — самое производимое органическое соединение в мире. Газ этилен служит сырьем для получения полиэтилена.
Свойства этилена
Этилен (другое название — этен ) — химическое соединение, описываемое формулой С2H4. В природе этилен практически не встречается. Это бесцветный горючий газ со слабым запахом. Частично растворим в воде (25,6 мл в 100 мл воды при 0°C), этаноле (359 мл в тех же условиях). Хорошо растворяется в диэтиловом эфире и углеводородах.
Этилен является простейшим алкеном (олефином). Содержит двойную связь и поэтому относится к ненасыщенным соединениям. Играет чрезвычайно важную роль в промышленности, а также является фитогормоном.
Химические свойства этилена
Этилен способен присоединять водород (гидрирование) (5), галогены (галогенирование) (6), галогеноводороды (гидрогалогенирование) (7) и воду (гидратация) (8):
В зависимости от условий проведения реакции окисления этилена могут быть получены многоатомные спирты (9), эпоксиды (10) или альдегиды (11):
В результате горения этилена происходит разрыв всех связей в молекуле, а продуктами реакции являются углекислый газ и воды:
Этилен подвергается полимеризации:
Кроме этого, если проводить галогенирование этилена при температуре 400 o С, то разрыва двойной связи происходить не будет, будет замещаться один атом водорода в углеводородном радикале:
Сырье для полиэтилена и не только
Этилен — самое производимое органическое соединение в мире; общее мировое производство этилена в 2005 году составило 107 миллионов тонн и продолжает расти на 4–6% в год. Источником промышленного получения этилена является пиролиз различного углеводородного сырья, например, этана, пропана, бутана, содержащихся в попутных газах нефтедобычи; из жидких углеводородов — низкооктановые фракции прямой перегонки нефти. Выход этилена – около 30%. Одновременно образуется пропилен и ряд жидких продуктов (в том числе ароматических углеводородов).
При хлорировании этилена получается 1,2-дихлорэтан, гидратация приводит к этиловому спирту, взаимодействие с HCl – к этилхлориду. При окислении этилена кислородом воздуха в присутствии катализатора образуется окись этилена. При жидкофазном каталитическом окислении кислородом получается ацетальдегид, в тех же условиях в присутствии уксусной кислоты – винилацетат. Этилен является алкилирующим агентом , например, в условиях реакции Фриделя-Крафтса способен алкилировать бензол и другие ароматические соединения. Этилен способен полимеризоваться в присутствии катализаторов как самостоятельно, так и выступать в роли сомономера, образуя обширный ряд полимеров с различными свойствами.
Применение
Этилен является одним из базовых продуктов промышленной химии и стоит в основании ряда цепочек синтеза. Основное направление использования этилена — в качестве мономера при получении полиэтилена (наиболее крупнотоннажный полимер в мировом производстве). В зависимости от условий полимеризации получают полиэтилены низкого давления и полиэтилены высокого давления.
Также полиэтилен применяют для производства ряда сополимеров , в том числе с пропиленом, стиролом, винилацетатом и другими. Этилен является сырьем для производства окиси этилена; как алкилирующий агент – при производстве этилбензола, диэтилбензола, триэтилбензола.
Этилен применяют как исходный материал для производства ацетальдегида и синтетического этилового спирта . Также он используется для синтеза этилацетата, стирола, винилацетата, хлористого винила; при производстве 1,2-дихлорэтана, хлористого этила.
Этилен используют для ускорения созревания плодов — например, помидоров, дынь, апельсинов, мандаринов, лимонов, бананов; дефолиации растений, снижения предуборочного опадения плодов, для уменьшения прочности прикрепления плодов к материнским растениям, что облегчает механизированную уборку урожая.
Источник: rimmazosich.blogspot.com
Реакция серебряного зеркала для уксусной кислоты
ХИМИЯ – это область чудес, в ней скрыто счастье человечества,
величайшие завоевания разума будут сделаны
именно в этой области.(М. ГОРЬКИЙ)
Таблица
Менделеева
Периодическая система химических элементов
Универсальная таблица растворимости
кислот, солей и оснований в воде
Коллекция таблиц к урокам по химии
Информационные и справочноинструктивные
- Главная
- для Ученика
- 8 класс
- Урок
Химические свойства карбоновых кислот
В ходе занятия вы узнаете про химические свойства предельных карбоновых кислот, которые обусловлены наличием в их молекуле карбоксильной группы.
Карбоновые кислоты проявляют высокую реакционную способность. Они вступают в реакции с различными веществами и образуют разнообразные соединения, среди которых большое значение имеют функциональные производные, т.е. соединения, полученные в результате реакций по карбоксильной группе.
Названия солей составляют из названий остатка RCOO– (карбоксилат-иона) и металла. Например, CH3COONa – ацетат натрия, (HCOO)2Ca – формиат кальция, C17H35COOK – стеарат калия и т.п.
I. Проявление кислотных свойств (общие свойства с другими кислотами)
Из названия этих соединений можно предположить, что им характерны кислотные свойства.
Кислотные свойства
Кислотные свойства – способность к отщеплению иона водорода.
1. Диссоциация
⇆
+H+
В чем проявляются кислотные свойства карбоновых кислот?
1. Наличие свободного иона водорода в растворах кислот обуславливает их кислый вкус и взаимодействие с индикаторами.
Электролит – вещество, диссоциирующее на ионы в растворе или расплаве.
Сильный электролит – электролит, диссоциирующий на ионы полностью.
Слабый электролит – электролит, диссоциирующий на ионы частично.
Карбоновые кислоты → слабые электролиты:
СН3СООН СН3СОО- + Н+
Kдисс.(СН3СООН) = = 1,8х10–5.
От чего зависит сила карбоновой кислоты?
1. От строения
Чем больше положительный заряд на атоме водорода в молекуле кислоты, тем более сильным электролитом она будет. Наличие электронодонорных углеводородных радикалов рядом с карбоксильной группой уменьшает способность кислоты диссоциировать.
HCOOH > CH3COOH > (CH3)2CH-COOH > (CH3)3C-COOH
К = 1,8·10-4 1,8·10-5 1,4·10-5
2. От наличия других групп в молекуле
Введение электроноакцепторных заместителей увеличивает положительный заряд на атоме водорода и силу кислоты.
К = 1,8·10-5 1,4·10-3 5,0·10-2 2,0·10-1
Молочная СН3-СНОН-СООН К = 1,5·10-4
Муравьиная НСООН К = 1,8·10-4
Щавелевая НООС-СООН К1 = 5,6·10-2
2. Кислоты взаимодействуют с активными металлами
3. Взаимодействие c основаниями
4. Взаимодействие с основными оксидами
2R-COOH + CaO → (R-COO) 2 Ca + H 2 O
5. Взаимодействие с солями более слабых кислот
R-COOH + NaHCO 3 → R-COONa + H 2 O + CO 2 ↑
Соли карбоновых кислот разлагаются сильными минеральными кислотами:
R-COONa + HСl → NaCl + R-COOH
-В водных растворах гидролизуются:
R-COONa + H2O ↔ R-COOH + NaOH
6. Образование сложных эфиров со спиртами (нуклеофильное замещение: реакция этерификации)
II. Специфические свойства
1. Образование функциональных производных R-CO-X (свойства гидроксильной группы)
Получение хлорангидридов:
R-COOH + PCl5 → R-CO-Cl + POCl3 + HCl
2. Образование амидов
Вместо карбоновых кислот чаще используют их галогенангидриды:
Амиды образуются также при взаимодействии карбоновых кислот (их галогенангидридов или ангидридов) с органическими производными аммиака (аминами):
Амиды играют важную роль в природе. Молекулы природных пептидов и белков построены из a-аминокислот с участием амидных групп — пептидных связей
(свойства углеводородного радикала, образуется а-хлорпроизводное карбоновой кислоты ):
4. Особенности муравьиной кислоты H-COOH
- Даёт реакцию «серебряного зеркала»:
- Окисление хлором:
- Вступает в реакцию с гидроксидом меди(II):
- Разлагается при нагревании:
Декарбоксилирование – удаление карбоксильной группы.
R-COONa + NaOH t → Na2CO3 + R-H (алкан)
6. Окисление в атмосфере кислорода
III. Тренажеры
ЦОРы
Источник: kardaeva.ru
Возможна ли реакция серебряного зеркала с раствором уксусной кислоты?
Реакция серебряного зеркала — это химическая реакция, которая происходит при взаимодействии раствора солей серебра с раствором глюкозы. Эта реакция приводит к образованию зеркального отражения на стенках реакционной колбы.
С другой стороны, уксусная кислота — это слабая кислота, которая не реагирует с металлами, в том числе с серебром. Кроме того, уксусная кислота не содержит глюкозу, поэтому реакция серебряного зеркала с раствором уксусной кислоты не возможна.
Тем не менее, существует другая реакция, которая может наблюдаться при взаимодействии серебра с уксусной кислотой. Эта реакция называется окислительно-восстановительной реакцией, в ходе которой происходит окисление металла (серебра) и восстановление кислоты (уксусной кислоты).
В этом случае, уксусная кислота действует как окислитель, а серебро — как восстановитель. В результате реакции могут образоваться некоторые соединения, такие как сереброуксусная кислота.
Таким образом, реакция серебряного зеркала с раствором уксусной кислоты не возможна, но может происходить окислительно-восстановительная реакция между серебром и уксусной кислотой, что приведет к образованию новых соединений.
- А Мужчина может бросить все и поехать к своей женщине где у них будет ничего кроме взаимной любви и отношений..
- А чё вы все ревёте? Ведь я же вас смешу))
- Запри ставни! — вот Вы о чём сразу подумали?
- Где можно скачать вальсы и марши?
- Какие таблетки надо пить, чтобы сразу убрать начавшуюся простуду?
- Когда ты ссоришься, ты кричишь?)) или как?))
- Небесная стена: потрясающая достопримечательность
- В каких ситуациях вы бледнеете, а в каких краснеете
Источник: sovet-kak.ru