Опыт 1. Реакция «серебряного зеркала».
Условия выполнения работы:
В пробирку налили 1 мл формалина и добавили немного аммиачного раствора оксида серебра. Пробирку нагрели. Наблюдаем осаждение серебра на стенках и дне пробирки. Поверхность стекла становится отражающей, так как серебро обладает высокой отражающей способностью. На этом построен принцип изготовления зеркал, отсюда и название реакции «реакция серебряного зеркала».
Опыт 2. Окисление бензальдегида кислородом воздуха.
Условия выполнения работы:
Каплю бензальдегида поместили на предметное стекло и оставили на воздухе на 30 мин. Наблюдаем образование белых кристаллов по краям капли. Произошла реакция окисления, образовалась бензойная кислота:
Опыт 3. Получение ацетона из ацетата натрия.
Условия выполнения работы:
В пробирку поместили небольшое количество (щепотка) порошка ацетата натрия и закрыли пробкой с газоотводной трубкой. Пробирку укрепили на штативе. Конец газоотводной трубки опустили в пробирку с водой. Пробирку с ацетатом натрия нагрели. Наблюдаем выделение пузырьков газа в пробирке с водой и чувствуется специфический запах ацетона.
- Вы здесь:
- Главная
- Химия
- О.С. Габриелян-10кл
- Практическая работа № 4. «Альдегиды и кетоны»
Источник: buzani.ru
В. Окисление альдегидов
Окислителями могут быть перманганат калия, хромовая смесь и др.
1) Реакция “ серебряного зеркала”
Реакция “серебряного зеркала” является качественной реакцией на альдегиды. Это окисление альдегида в кислоту в присутствии аммиачного раствора оксида серебра:
Кетоны этой реакции не дают.
Реакция Троммера
Реакция Троммера представляет собой окисление альдегидов в присутствии гидроксида меди при нагревании, то есть окислителем является гидроксид меди, который восстанавливается до Cu + , а альдегид окисляется в соответствующую кислоту:
H OH закись меди
красно – бурого цвета
Реакция Троммера является также качественной реакцией на альдегиды. Кетоны этой реакции не дают.
3) Взаимодействие альдегидов с Фелинговой жидкостью
Фелинговая жидкость представляет собой водно-щелочной раствор комплексной медной соли винной кислоты, представляющей собой натрий-калиевую соль винной кислоты. Для получения Фелинговой жидкости смешивают 1 объем раствора Фелинга №1 (это раствор CuSO4) и 1 объем раствора Фелинга №2 (это сегнетовая соль, представляющая собой натрий-калиевую соль винной кислоты).
СOONa COONa NaOOC
CHOH CH – OH HO – HC
2CHOH + Cu(OH)2 CH – O – Cu – O – HC + 2 H2O
Фелинг №2 Фелинговая жидкость
(сегнетовая соль)
СН3 – С = О + 2 Cu 2+ CH3 – C = O + Cu2O
H Фелинговая жидкость OH
Взаимодействие альдегидов с фелинговой жидкостью является также качественной реакцией на альдегиды.
Кетоны этой реакции не дают.
Фелинговая жидкость используется в медицине для определения сахара в биологических жидкостях.
4) Взаимодействие альдегидов с фуксинсернистой кислотой
Качественной реакцией на альдегиды является их взаимодействие с фуксинсернистой кислотой. Водный раствор красителя фуксина насыщается избытком сернистого газа до обесцвечивания раствора. Добавляя к альдегиду полученный раствор фуксинсернистой кислоты, наблюдают изменение окраски до красно – фиолетовой.
Кетоны этой реакции не дают.
Источник: mykonspekts.ru
Альдегиды: примеры, описание, получение, свойства
Альдегиды – органические вещества, которые содержат карбонильную группу >С=О, связанную хотя бы с одним атомом водорода. Альдегиды, а также схожие с ними по строению и свойствам кетоны, называют карбонильными, или оксосоединениями. Примеры альдегидов – муравьиный, уксусный, пропионовый альдегид.
Номенклатура
Тривиальные названия альдегидов образуют из тривиальных названий родственных карбоновых кислот. Примеры альдегидов с названиями представлены на рисунке. Первым представителем гомологического ряда альдегидов является муравьиный альдегид, или формальдегид, при окислении которого образуется муравьиная кислота. Второй представитель – уксусный альдегид, ацетальдегид, при окислении которого образуется уксусная кислота.
Вам будет интересно: Гребные суда родом из прошлого. Струга – это.
По номенклатуре ИЮПАК альдегидную группу обозначают суффиксом -аль, который добавляют к названию соответствующего углеводорода. Примеры альдегидов по номенклатуре ИЮПАК предложены на изображении ниже.
Вам будет интересно: Что такое «бьюти»? Значение и синонимы
Если в соединении есть старшие группы, например, карбоксильные, то наличие альдегидной группы обозначают префиксом формил. Пример альдегида, который правильнее назвать дикарбоновой кислотой:
- НООС – СН (СНО) – СН2 – СООН
Это 2-формилбутандиовая кислота.
Описание веществ
Альдегиды в отличие от спиртов не обладают подвижным атомом водорода, поэтому их молекулы не ассоциируются, что объясняет значительно более низкие температуры кипения. К примеру, альдегид формальдегид кипит уже при температуре -21 °С, а спирт метанол – при +65 °С.
Однако такой низкой температурой кипения обладает только формальдегид, следующий представитель – ацетальдегид закипает при +21°С. Поэтому при комнатной температуре из всех альдегидов только формальдегид – газ, ацетальдегид уже легколетучая жидкость. Увеличение количества атомов углерода закономерно повышает температуру кипения. Так, бензальдегид С6Н5СНО закипает только при +180 °С. Разветвление цепи вызывает понижение температуры кипения.
Низшие альдегиды, к примеру, формальдегид, хорошо растворимы в воде. 40%-ный раствор формальдегида называют формалином, его часто используют для консервации биологических препаратов. Высшие альдегиды хорошо растворимы в органических растворителях – спирте, эфире.
Характерные запахи альдегидов
Альдегиды обладают характерными запахами, причем низшие – резкими, неприятными. Всем известен неприятный запах формалина – водного раствора формальдегида. У высших альдегидов цветочные запахи, их применяют в парфюмерии.
Примером альдегидов – веществ с приятным запахом — является ванилин, обладающий ароматом ванили, и бензальдегид, придающий характерный аромат миндальным орехам. Оба вещества получают синтетически и широко используют в качестве ароматизаторов в кондитерской промышленности и парфюмерии.
Получение
Рассмотрим способы получения альдегидов.
- Окисление спиртов.
Альдегиды получают при окислении первичных спиртов. Например, формальдегид, который используют в производстве полимерных материалов, лекарств, красителей, взрывчатых веществ. В промышленности формальдегид получают окислением кислородом метанола: 2СН3ОН + О2 = 2СН2О + 2Н2О.
Реакцию проводят на раскаленной серебряной сетке, серебро является катализатором. Через сетку пропускают пары метанола, смешанные с воздухом. Реакция идет с выделением большого количества тепла, которого хватает для поддержания сетки в раскаленном состоянии.
- Дегидрирование спиртов.
Альдегиды можно получать из спиртов и в отсутствии кислорода. В этом случае используют медный катализатор и высокие температуры (250 °С): R-CH2-OH = R-CHO + H2.
- Восстановление хлорангидридов кислот.
Альдегиды можно получать восстановлением водородом хлорангидридов кислот. В качестве катализатора используют «отравленный» палладий – с пониженной активностью: RCClO + H2 = RCHO + HCl.
- Получение ацетальдегида.
Ацетальдегид в промышленности получают окислением этилена кислородом или воздухом в жидкой фазе. В качестве катализатора необходим хлорид палладия (PdCl2): 2 СН2=СН2 + О2 = 2 СН3 СНО.
Химические свойства
Для альдегидов характерны следующие типы реакций:
- присоединения по карбонильной группе;
- полимеризации;
- конденсации;
- восстановления и окисления.
Большинство реакций идет по механизму нуклеофильного присоединения по связи С=О.
Обычно рассматривают химические свойства альдегидов на примере уксусного альдегида.
В карбонильной группе С=О электронная плотность смещена к атому кислорода, поэтому на карбонильном атоме углерода формируется частичный положительный заряд, который обусловливает химическую активность альдегидов. Положительный заряд на атоме углерода группы С=О обеспечивает его активность в реакциях с нуклеофильными реагентами – водой, спиртом, магний органическими соединениями. Атом кислорода воды может атаковать карбонильный атом углерода, присоединяться к нему и вызывать разрыв связи С=О.
Альдегиды вступают в реакции альдольной и кротоновой конденсации.
Ацетальдегид при действии слабого раствора щелочи на холоду превращается в альдоль. Продуктом реакции является жидкость, смешивающаяся с водой при пониженном давлении. Это вещество содержит как альдегидную, так и спиртовую группу (отсюда и название).
Качественные реакции
Для выявления альдегидов можно использовать две качественные реакции:
- Реакция «серебряного зеркала». Реакция идет с реактивом Толленса – аммиачным раствором оксида серебра. При смешивании раствора аммиака и раствора нитрата серебра образуется сначала раствор гидроксида серебра, а при добавлении избытка аммиака — раствор гидроксида диамминсеребра (I), который и является окислителем. При взаимодействии с альдегидом выделяется элементное серебро в виде черного осадка. Если реакцию проводить при медленном нагревании, не тряся пробирку, серебро покроет стенки пробирки, создавая эффект «зеркала».
- Реакция «медного зеркала». Другим реактивом, открывающим альдегидную группу, является гидроксид меди (II). При взаимодействии с альдегидом он восстанавливается до оксида меди (I). Цвет меняется с синего сначала на оранжевый, затем на желтый. Если реакцию проводить при медленном нагревании, оксид будет образовывать тонкий оранжево-красный налет на стенках пробирки – «медное зеркало»: СН3СНО + 2 Cu(OH)2 + NaOH = CH3COONa + Cu2O↓ + 3H2O.
Источник: 1ku.ru