Адьдегиды легко окисляются различными окислителями. Конечным продуктом окисления является карбоновая кислота:
При этом можно использовать такие окислители как азотная кислота, перманганат калия, оксид серебра, пероксид водорода, щелочные растворы иода и брома и т.д.
- реакция серебряного зеркала с реагентом Толленса Окисление протекает избирательно — только по альдегидным группам. Щелочная среда и присутствие аммиака вызывает также побочные реакции (альдольное присоединение, образование иминов и их олигомеров).
- реакция с реактивом Фелинга Реактив Фелинга представляет собой комплекс Cu 2+ с винной кислотой. Реакция имеет ограниченное применение, например ее не дают ацетальдегид и аренкарбальдегиды.
- реакция со щелочным раствором брома Пример — синтез пирослизевой кислоты из фурфурола:
- Окисление кетонов
- Оксиление метильных и метиленовых групп
- Реакция Оппенауэра
Источник: 5-k.biz
МОНОСАХАРИДЫ. ГОТОВИМСЯ К МИКРОКОНТРОЛЮ
Реакцию серебряного зеркала с реактивом толленса не дает
Ответ:
Реакция серебряного зеркала — это качественная реакция на альдегидную группу, которая присутствует в строении таких моносахаридов как глюкоза и рибоза.
2 votes Thanks 1
kylyshbaevv То есть остальные не дает да?
More Questions From This User See All
kylyshbaevv July 2022 | 0 Ответы
sn3 sn2on sn2 sn2 n2o vid reakcii pomogite
kylyshbaevv July 2022 | 0 Ответы
sn3sosi sn3on sn3soosn3 nsltip reakcii pomogite
kylyshbaevv July 2022 | 0 Ответы
Источник: scholar.tips
Продукты восстановления моносахаридов.
В результате восстановления моносахаридов в мягких условиях из них образуются соответствующие многоатомные спирты. При этом у альдоз происходит восстановление альдегидной, а у кетоз — кетонной группы.
Так, при восстановлении глюкозы или фруктозы образуется сорбит, при восстановлении галактозы — дульцит, при восстановлении маннозы — маннит, при восстановлении рибозы — рибит, при восстановлении ксилозы — ксилит:
Эти спирты наиболее часто встречаются в природе. Наиболее широко они представлены в растениях — в плодах, ягодах, овощах, а также в грибах и водорослях, в сладковатом соке древесных растений. Например, в плодах рябины содержится до 7% сорбита.
«Химия елочных игрушек» Мухаметзянов Раис (Обязательно прочитайте описание под видео!!!)
Сорбит и ксилит используются как заменители сахара в диабетических продуктах в питании больных диабетом и ожирением. Ксилит, например, в два раза слаще сахарозы, однако он не усваивается организмом человека.
Продукты окисления моносахаридов.
Альдозы легко окисляются, причем в зависимости от условий окисления из них образуются различные продукты (рис. 52).
В мягких условиях, например при использовании бромной воды, окисляется только альдегидная группа, и в результате реакции получаются альдоновые кислоты. При окислении глюкозы таким способом образуется глюконовая кислота. Ее образование наблюдается, в частности, при заплесневении растворов глюкозы. При окислении альдегидной группы галактозы образуется галактоновая кислота. Кетозы в этих условиях не окисляются.
При более жестких условиях окисления, например под воздействием разбавленной HN03, у альдоз окисляется не только альдегидная, но и первичная спиртовая группа, вследствие чего образуются двухосновные гидроксикислоты. Они получили название альдаровых кислот. При таком окислении глюкозы из нее образуется глюкаровая (сахарная) кислота, а при окислении галактозы — галактаровая (слизевая). Окисление кетоз азотной кислотой протекает с расщеплением С—С-связей.
Наибольшее биологическое значение имеют широко распространенные в природе уроновые кислоты. Они образуются, если у альдозы окислить только первичную спиртовую группу В лабораторных условиях уроновые кислоты можно получить лишь многостадийным синтезом, так как чтобы окислить первичную спиртовую группу и сохранить альдегидную, последнюю нужно предварительно защитить, например превращением альдозы в гликозид. В результате окисления первичной спиртовой группы глюкозы образуется глюкуроновая кислота, галактозы — галактуроновая, маннозы — маннуроновая.
Рис. 52. Схема окисления альдоз
Итак, при окислении d-глюкозы образуются следующие кислоты:
Альдоновые и уроновые кислоты встречаются в природе в виде компонентов полисахаридов и как промежуточные продукты в углеводном обмене.
Альдоновые кислоты образуются и при окислении моносахаридов в щелочной среде катионами металлов Си 2+ или Ag + . В щелочной среде моносахариды переходят в ациклическую форму и, следовательно, гликозидный гидроксил преобразуется в альдегидную или кетонную группу. При взаимодействии альдегидных групп моносахаридов с катионами металлов происходит окисление альдегидной группы до карбоксильной, т.е. образование альдоновых кислот, и восстановление катионов металлов. Кетозы также проявляют восстанавливающие свойства, так как в щелочной среде происходит их изомеризация в альдозы.
Немецкие химики Г.Х. Фелинг и Б.Х.Г. Толленс предложили реактивы, позволяющие проводить эти реакции окисления. Реактив Фелинга представляет собой комплекс Си 2+ с двойной калиево-натриевой солью винной кислоты (сегнетовой солью), а реактив Тол- ленса — гидроксид диамминсеребра (I) [Ag(NH3)2]OH.
В ходе реакции моносахаридов с фелинговой жидкостью катион Си 2+ восстанавливается с образованием оксида меди (I) Си20, выпадающего в виде осадка красного цвета:
При взаимодействии моносахаридов с реактивом Толленса катион Ag + восстанавливается до металлического серебра, оседающего на стенках реакционного сосуда в виде блестящего налета. Данная реакция известна как реакция «серебряного зеркала»:
Обе реакции протекают при нагревании.
Углеводы, способные восстанавливать реактивы Фелинга и Толленса, называют восстанавливающими, или редуцирующими. Эти реактивы восстанавливают все моносахариды, поскольку все они содержат свободную карбонильную группу (в циклической форме моносахарида — свободный гликозидный гидроксил). Многие олигосахариды не содержат свободной карбонильной группы, т.е. не имеют свободного гликозидного гидроксила. Они не дают реакции с реактивами Фелинга и Толленса и называются невосстанавливающими, или нередуцирующими.
Реактив Фелинга очень широко применяется для количественного определения углеводов. Метод их определения в 1906 г. разработал французский химик Г.Э. Бертран. Он основан на определении количества образующегося в ходе реакции оксида меди (I), зная которое, можно рассчитать количество имевшихся в растворе углеводов. Определить количество невосстанавливающих полисахаридов этим методом возможно лишь после их предварительного гидролиза до моносахаридов и внесения поправок в расчеты.
Источник: studref.com