С чем реагирует аммиачный раствор оксида серебра в органике

С уникальностью в органической химии немного проблематично, но тем не менее, есть достаточно много реакций для определения того или иного вещества или класса соединений .

Скачать:

ВложениеРазмер

Качественные реакции	31.35 КБ

Предварительный просмотр:

Качественные реакции органической химии.

1. Качественная реакция на алканы. Определить, что какое-то вещество в смеси или в чистом виде алкан, несложно. Для этого газ либо поджигают — горение алканов сопровождается синим пламенем, либо пропускают через раствор перманганата калия. Алканы не окисляются перманганатом калия на холоду, вследствие этого раствор не будет изменять окраску.

2. Качественная реакция на алкены. Чтобы убедиться в наличии алкена, нужно пропустить его в раствор перманганата калия (реакция Вагнера) . В ходе реакции раствор обесцветится, выпадает бурый диоксид марганца MnO 2 (реакция на примере этилена):

Все качественные реакции в органике | Химия ЕГЭ 2022 | Умскул

3C 2 H 4 + 2KMnO 4 + 4H 2 O ——> 3CH 2 OH-CH 2 OH + 2KOH + 2MnO 2 ↓

Так же, алкены обесцвечивают бромную воду:
C 2 H 4 + Br 2 ——> C 2 H 4 Br 2
Бромная вода обесцвечивается, образуется дибромпроизводное.

3. Качественная реакция на алкины. Алкины можно выявить и по реакции Вагнера или с помощью бромной воды:

3C 2 H 2 + 8KMnO 4 ——> 3KOOC-COOK + 8MnO 2 ↓ + 2KOH + 2H2O
C 2 H 2 + 2Br 2 —-> C 2 H 2 Br 4

Алкины с тройной связью у крайнего атома углерода реагируют с аммиачным раствором оксида серебра (гидроксид диаминсеребра (I)) (реактив Толленса) :
C 2 H 2 + 2[Ag(NH 3 ) 2 ]OH ——-> Ag 2 C 2 ↓ + 4NH 3 ↑ + 2H 2 O

Получившийся ацетиленид серебра (I) выпадает в осадок.
Алкины, у которых тройная связь в середине (R-C-=C-R) в эту реакцию не вступают.
Такая способность алкинов — замещать протон на атом металла, подобно кислотам — обусловлено тем, что атом углерода находится в состоянии sp-гибридизации и электроотрицательность атома углерода в таком состоянии такая же, как у азота. Вследствие этого, атом углерода сильнее обогощается электронной плотностью и протон становится подвижным.

4. Качественная реакция на альдегиды. Одна из самых интересных качественных реакций в органической химии — на альдегиды, предназначена исключительно для выявления соединений, содержащих альдегидную группу. К альдегиду приливают аммиачный раствор оксида серебра, реакция идет при нагревании:
CH 3 -CHO + 2[Ag(NH 3 ) 2 ]OH —t—> CH 3 -COOH + 2Ag↓ + 4NH 3 ↑ + H 2 O
Если опыт проведен грамотно, то выделяющееся серебро покрывает колбу ровным слоем, создавая эффект зеркала. Именно поэтому реакция называется реакцией серебряного зеркала.
Примечание: реакцией серебряного зеркала также можно выявить метановую (муравьиную) кислоту HCOOH. При чем тут кислота, если мы говорим про альдегиды? Все просто: муравьиная кислота — единственная из карбоновых кислот, содержащая одновременно альдегидную и карбоксильную группы:

В ходе реакции метановая кислота окисляется до угольной, которая разлагается на углекислый газ и воду:
HCOOH + 2[Ag(NH 3 ) 2 ]OH —t—> CO 2 ↑ + 2H 2 O + 4NH 3 ↑ + 2Ag↓
Помимо реакции серебряного зеркала существует также реакция с гидроксидом меди (II) Cu(OH) 2 . Для этого к свежеприготовленному гидроксиду меди (II) добавляют альдегид и нагревают смесь:
CuSO 4 + 2NaOH ——> Na 2 SO 4 + Cu(OH) 2 ↓
CH 3 -CHO + 2Cu(OH) 2 —t—> CH 3 -COOH + Cu 2 O↓ + 2H 2 O
Выпадает оксид меди (I) Cu 2 O — осадок красного цвета.

Еще один метод определения альдегидов — реакция с щелочным раствором тетраиодомеркурата (II) калия, известный нам из предыдущей статьи как реактив Несслера:
CH 3 -CHO + K 2 [HgI 4 ] + 3KOH ——> CH 3 -COOK + Hg↓ + 4KI + 2H 2 O

При добавлении альдегида к раствору фуксинсернистой кислоты раствор окрашивается в светло-фиолетовый цвет.

5. Качественные реакции на спирты. Спирты по количеству гидроксильных групп бывают одно-, двух-, многоатомными. Для одно- и многоатомных реакции различны.

Качественные реакции на одноатомные спирты:
Простейшая качественная реакция на спирты — окисление спирта оксидом меди. Для этого пары спирта пропускают над раскаленным оксидом меди. Затем полученный альдегид улавливают фуксинсернистой кислотой, раствор становится фиолетовым:
CH 3 -CH 2 -OH + CuO —t—> CH 3 -CHO + Cu + H 2 O

Спирты идентифицируются пробой Лукаса — конц. раствор соляной кислоты и хлорида цинка. При пропускании вторичного или третичного спирта в такой раствор образуется маслянистый осадок соответствующего алкилхлорида:
CH 3 -CHOH-CH 3 + HCl —ZnCl 2 —> CH 3 -CHCl-CH 3 ↓ + H2O
Первичные спирты в реакцию не вступают.

Еще одним известным методом является иодоформная проба:
CH 3 -CH 2 -OH + 4I 2 + 6NaOH ——> CHI 3 ↓ + 5NaI + HCOONa + 5H 2 O

Качественные реакции на многоатомные спирты.
Наиболее известная качественная реакция на многоатомные спирты — взаимодействие их с гидроксидом меди (II). Гидроксид растворяется, образуется хелатный комплекс темно-синего цвета. Обратите внимание на то, что в отличии от альдегидов многоатомные спирты реагируют с гидроксидом меди (II) без нагревания. К примеру, при приливании глицерина образуется глицерат меди (II):

6. Качественные реакции на карбоновые кислоты. На карбоновые кислоты обычно подчеркивают образование цветных осадков с тяжелыми металлами. Но наиболее осуществимая качественная реакция на метановую кислоту HCOOH. При добавлении концентрированной серной кислоты H 2 SO 4 к раствору муравьиной кислоты образуется угарный газ и вода:
HCOOH —H 2 SO 4 —> CO↑ + H 2 O
Угарный газ можно поджечь. Горит синем пламенем:
2CO + O 2 —t—> 2CO 2

Из многоосновных кислот рассмотрим качественную реакцию на щавелевую H 2 C 2 O 4 (HOOC-COOH). При добавлении к раствору щавелевой кислоты раствор соли меди (II) выпадет осадок оксалата меди (II):
Cu 2+ + C 2 O 4 2- ——> CuC 2 O 4 ↓

Щавелевая кислота также, как и муравьиная, разлагается концентрированной серной кислотой:
H 2 C 2 O 4 —-H 2 SO 4 —> CO↑ + CO 2 ↑ + H 2 O

7. Качественные реакции на амины. На амины качественных реакций нет (за исключением анилина). Можно доказать наличие амина окрашиванием лакмуса в синий цвет. Если же амины нельзя выявить, то можно различить первичный амин от вторичного путем взаимодействия с азотистой кислотой HNO 2 . Для начала нужно ее приготовить, а затем добавить амин:
NaNO 2 + HCl ——> NaCl + HNO 2
Первичные дают азот N 2 :
CH 3 -NH 2 + HNO 2 ——> CH 3 -OH + N 2 ↑ + H 2 O

Вторичные — алкилнитрозоамины — вещества с резким запахом (на примере диметилнитрозоамина):
CH 3 -NH-CH 3 + HNO 2 ——> CH 3 -N(NO)-CH 3 + H 2 O

Третичные амины в мягких условиях с HNO 2 не реагируют.

Анилин образует осадок при добавлении бромной воды:
C 6 H 5 NH 2 + 3Br 2 ——> C6H 2 NH 2 (Br) 3 ↓ + 3HBr

Анилин также можно обнаружить по сиреневой окраске при добавлении хлорной извести.

8. Качественные реакции на фенол. Фенол лучше всего обнаруживает хлорид железа (III) — образуется фиолетовое окрашивание раствора. Это лучший метод обнаружения фенола, т.к. реакция очень чувствительна.

Также фенол наряду с анилином дает осадок желтоватого цвета при пропускании в водный раствор брома — 2,4,6 — трибромфенол:
C 6 H 5 OH + 3Br 2 ——> C 6 H 2 OH(Br) 3 ↓ + 3HBr

Фенолы дают фенол-альдегидные смолы при реакции с альдегидом в кислой среде. При этом образуются мягкие пористые массы фенол-альдегидных смол (реакция поликонденсации) .

9. Качественная реакция на алкилхлориды. Вещества, содержащие хлор, могут окрашивать пламя в зеленый цвет. Для этого нужно обмакнуть медную проволоку в алкилхлориде и поднести к пламени (проба Бельштейна) .

10. Качественная реакция на углеводы. Большинство углеводов имеют альдегидные и гидроксильные группы, поэтому для них характерны все реакции альдегидов и многоатомных спиртов.
Существует способ, который помогает различить глюкозу от фруктозы — проба Селиванова . Для того, чтобы различить эти углеводы, к ним приливают смесь резорцина и соляной кислоты. Реагирует со смесью фруктоза, при этом раствор окрашивается в малиновый цвет.

Крахмал в присутствии иода окрашивается в темно-синий цвет. При нагревании окраска исчезает, при охлаждении появляется вновь.

11. Качественная реакция на белки. Белки выявляются в основном на реакциях, основанных на окрасках.
Ксантопротеиновая реакция. Данная реакция обнаруживает ароматические аминокислоты, входящие в белки (на примере тирозина):
(OH)C 6 H 4 CH(NH 2 )COOH + HNO 3 —-H 2 SO 4 ——> (OH)C 6 H 3 (NO 2 )CH(NH 2 )COOH↓ + H2O — выпадает осадок желтого цвета.
(OH)C 6 H 3 (NO 2 )CH(NH 2 )COOH + 2NaOH ——-> (ONa)C 6 H 3 (NO 2 )CH(NH 2 )COONa + H2O — раствор становится оранжевым.

Обнаружение серосодержащих аминокислот:
Белок + (CH 3 COO) 2 Pb —NaOH—> PbS↓ (осадок черного цвета).

Биуретовая реакция для обнаружения пептидной связи (CO-NH):
Белок + CuSO 4 + NaOH ——> красно-фиолетовое окрашивание.

Спецефический запах при горении:
Белок —-обжиг—-> запах паленой шерсти.

Источник: nsportal.ru

Качественные реакции в органической химии — презентация

• 

Первый слайд презентации: Качественные реакции в органической химии

(п роект) Муниципальное автономное общеобразовательное учреждение «Гимназия города Юрги»

Изображение слайда

Слайд 2

Тема проекта Качественные реакции в органической химии Автор проекта Садлий Юлия, учащаяся 10 «А» класса Тьютор автора Исаева Марина Витальевна, учитель химии Тип проекта Информационный База реализации проекта МАОУ «Гимназия г. Юрги» Цель и задачи проекта Цель: повышение уровня знаний по теме «Качественные реакции в органической химии ». Задачи : 1.Изучить литературу и имеющиеся сведения в интернет-ресурсах. 2.Систематизировать необходимую информацию для электронного пособия. 3.Создать электронное пособие. 4.Составить таблицу качественных реакций на органические вещества для использования ее на уроках химии. 5.Подобрать задания по данной теме с сайта «Решу ЕГЭ». Целевая группа Учащиеся 10-х и 11-х классов Сроки реализации проекта 2017-2018 учебный год

Изображение слайда

Слайд 3

Этапы реализации проекта 1.Подготовительный этап: сентябрь-октябрь 2017 г. 2.Организационный этап: ноябрь 2017 г.- январь 2018 г. 3.Реализационный этап: февраль- апрель 2018 г. 4. Итоговый этап: май 2018 г. Перечень основных мероприятий 1.Выбор темы проекта. 2.Определение цели и задач проекта.

3.Поиск информации по теме «Качественные реакции в органической химии ». 4.Изучение материалов по теме «Качественные реакции в органической химии ». 5.Создание электронного пособия. 6.Составление таблицы для практического применения на уроках. 7.Подбор заданий с сайта «Решу ЕГЭ» по данной теме. 8.Подготовка к защите проекта. 9.Защита проекта.

Ожидаемые конечные результаты 1.Разработанное электронного пособия. 2.Получение навыков проектной деятельности. 3.Умение презентовать продукт проектной деятельности. 4.Умение применить полученные знания при выполнении заданий по данной теме на экзамене по химии. Продукт проектной деятельности Электронное пособие

Изображение слайда

Слайд 4: ЭЛЕКТРОННОЕ ПОСОБИЕ

« КАЧЕСТВЕННЫЕ РЕАКЦИИ В ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ» Выполнила: Садлий Юлия, учащаяся 10 «А» класса Тьютор : Исаева Марина Витальевна, учитель химии

Изображение слайда

Слайд 5

Алкены Алкины Альдегиды Бензол Карбоновые кислоты Глюкоза Крахмал Органические классы Углеводороды Кислородсодержащие соединения Ароматические углеводороды Углеводы Азотсодержащие соединения Анилин Алканы Белки Спирты Фенолы Задания с сайта «Решу ЕГЭ»

Изображение слайда

Слайд 6

Определить, что какое-то вещество в смеси или в чистом виде алкан, несложно. Для этого газ либо поджигают горение алканов сопровождается синим пламенем, либо пропускают через раствор перманганата калия. Алканы не окисляются перманганатом калия на холоду, вследствие этого раствор не будет изменять окраску. Алканы химически неактивны. Алканы

Изображение слайда

Слайд 7

Изображение слайда

Слайд 8

Чтобы убедиться в наличии алкена, нужно пропустить его в раствор перманганата калия ( реакция Вагнера ). ! В ходе реакции раствор обесцветится, выпадает бурый диоксид марганца ! 3 CH 2 = CH 2 + 2KMnO 4 + 4H 2 O → 3CH 2 OH- CH 2 OH + 2KOH + 2MnO 2 ↓ Обесцвечивание бромной воды: CH 2 = CH 2 + Br 2 →C 2 H 4 Br 2 Алкены

Изображение слайда

Слайд 9

Изображение слайда

Слайд 10

Изображение слайда

Слайд 11

Алкины можно выявить по реакции Вагнера или с помощью бромной воды : 3 CH = C H + 8KMnO 4 →3KOOC-COOK + 8MnO 2 ↓ + 2KOH + 2H 2 O ! ! Обесцвечивание раствора перманганата калия ! CH= CH + 2Br 2 → C 2 H 2 Br 4 ! Обесцвечивание бромной воды ! Алкины с тройной связью у крайнего атома углерода реагируют с аммиачным раствором оксида серебра ( реактив Толленса ) : CH= CH + 2[Ag(NH 3 ) 2 ]OH →Ag 2 C 2 ↓ + 4NH 3 ↑ + 2H 2 O ! Выпадение белого осадка ! Алкины

Изображение слайда

Слайд 12

Изображение слайда

Слайд 13

Изображение слайда

Слайд 14

Изображение слайда

Слайд 15

Реакция с фуксинсернистой кислотой : в пробирку с раствором формальдегида приливаем бесцветный раствор фуксинсернистой кислоты. ! Постепенно появляется фиолетовое окрашивание ! Альдегиды Реакцией серебряного зеркала : к альдегиду приливают аммиачный раствор оксида серебра, реакция идет при нагревании: CH 3 -CHO + 2[ Ag (NH 3 ) 2 ]OH → CH 3 -COOH + 2Ag↓ + 4NH 3 ↑ + H 2 O ! Образование блестящего слоя серебра на стенках пробирки ! Реакция с гидроксидом меди (II) при нагревании : Н-СОН + 2 Cu(OH) 2 = H — COOH + Cu 2 O↓+ 2 H 2 O ! Образуется красный осадок оксида меди (I) !

Изображение слайда

Слайд 16

Изображение слайда

Слайд 17

Изображение слайда

Слайд 18

Изображение слайда

Слайд 19

Многоатомные спирты – взаимодействие с гидроксидом меди (II) ! Наблюдается растворение осадка гидроксида меди ( II),жидкость окрашивается в темно-синий цвет ! Спирты Простейшая качественная реакция на одноатомные спирты — окисление спирта оксидом меди: CH 3 -CH 2 -OH + CuO → CH 3 CHO + Cu ↓ + H 2 O ! Наблюдаем фиолетовое окрашивание ! Для того чтобы различить первичные, вторичные и третичные спирты, используется различная подвижность гидроксигруппы в реакциях спиртов с раствором ZnCl2 в концентрированной соляной кислоте.Первичные спирты в реакцию не вступают. CH 3 -CH(OH)-CH 3 + HCl + ZnCl 2 → CH 3 -CHCl-CH 3 ↓ + H 2 O. ! Образование маслянистого осадка !

Изображение слайда

Слайд 20

Изображение слайда

Слайд 21

Изображение слайда

Слайд 22

Взаимодействие бензола с нитрующей смесью – смесь конц. азотной и серной кислот. ! Образование желтой жидкости с запахом горького миндаля на дне реакционной смеси ! Бензол

Изображение слайда

Слайд 23

Изображение слайда

Слайд 24: Фенолы

Взаимодействии с хлоридом железа (III) ( FeCl 3 ) : э то лучший метод обнаружения фенола, так как реакция очень чувствительна. ! Светло-желтая окраска разбавленного раствора соли трехвалентного железа сменяется на фиолетовую ! Взаимодействие с бромной водой : C 6 H 5 OH + 3Br 2 → C 6 H 2 OH( Br ) 3 ↓ + 3HBr ! Исчезновение желто-коричневой окраски бромной воды с одновременным выпадением белого осадка трибромфенола !

Изображение слайда

Слайд 25

Изображение слайда

Слайд 26

Изображение слайда

Слайд 27: Для карбоновых кислот, характерна отчетливая реакция на лакмус. ! Наблюдается красное окрашивание !

Взаимодействие уксусной кислоты и оксида меди (II) : 2СН3–СООН + CuO → ( СН3–СОО)2 Cu + H2O ! Наблюдается растворение оксида меди и появление голубой окраски раствора ! В пробирке образовался ацетат меди (II). Карбоновые кислоты Реакция этерификации : о бразующийся сложный эфир либо обнаруживают по характерному запаху (этиловый эфир уксусной кислоты ). Взаимодействие с содой 2CH3-COOH+Na2CO3 → 2CH3-COONa+H2O+CO2 ! В результате наблюдается выделение углекислого газа !

Источник: showslide.ru

Реакция серебряного зеркала: растворяем в аммиачной воде оксид серебра

Свет мой, зеркальце, скажи, да всю правду доложи… как аммиачный раствор оксида серебра дал тебе замечательную способность отражать свет и показывать лицо, в тебя смотрящее? На самом деле, никакой тайны нет. Реакция серебряного зеркала известна с конца XIX века благодаря работам германских химиков.

Активность в солях, благородство в чистоте

Серебро – металл довольно-таки стойкий, в воде не ржавеет и не растворяется. Можно посеребрить воду, но никто не скажет, что это раствор серебра. Вода останется водой, пусть даже облагороженной и продезинфицированной. Так очищать воду научились в давние времена и до сих пор используют этот способ в фильтрах.

Зато соли и оксиды серебра охотно вступают в химические реакции и растворяются в жидкостях, в результате чего возникают новые вещества, которые оказываются востребованными как в технике, так и в быту.

Формула простая – Ag2O. Два атома серебра и атом кислорода образуют оксид серебра, обладающий чувствительностью к свету. Однако в фотографии большее применение нашли другие соединения, зато оксид проявил расположенность к реактивам аммиака. В частности к нашатырному спирту, который еще наши бабушки использовали, чтобы очистить изделия, когда они потемнели.

Аммиак – соединение азота и водорода (NH3). Азот составляет 78% земной атмосферы. Он повсюду, как один из самых распространенных элементов на Земле. Водно-аммиачный раствор настолько широко применяется, что получил сразу несколько названий: аммиачная вода, едкий аммоний, гидроксид аммония, едкий аммиак. Легко запутаться в таком ряду синонимов.

Если развести аммиачную воду до слабого, 10%-ного раствора, получим нашатырный спирт.

Когда химики растворили оксид в аммиачной воде, миру явилось новое вещество – комплексное соединение гидроксид диамин серебра с весьма привлекательными свойствами.

Процесс описывается химической формулой: Ag2O + 4NH4OH = 2[Ag(NH3)2]OH + 3H2O.

Процесс и формула химической реакции аммиачной воды и оксида серебра

В химии это вещество также известно как реактив Толленса и названо в честь немецкого химика Бернхарда Толленса, описавшего реакцию в 1881 году.

Лишь бы лаборатория не взорвалась

Довольно-таки быстро выяснилось, что аммиачный раствор оксида серебра хоть не стоек, но при хранении способен образовывать взрывчатые соединения, поэтому по окончании опытов остатки рекомендуется уничтожать. Но есть и положительная сторона: в составе, кроме металла, присутствуют азот и кислород, что при разложении дает возможность выделять нитрат серебра, знакомый нам как ляпис медицинский. Сейчас не такой популярный, но когда-то им прижигали и обеззараживали раны. Где опасность взрыва – там и средства лечения.

И все-таки аммиачный раствор оксида серебра обрел известность благодаря другим, не менее важным явлениям: от взрывотехники и серебрения зеркал до обширных исследований в анатомии и органической химии.

1. Когда через аммиачный раствор оксида серебра пропускают ацетилен, на выходе образуется очень опасный ацетиленид серебра. Он способен взрываться при нагреве и механическом воздействии, даже от тлеющей лучинки. Проводя опыты, следует проявлять осторожность и выделять ацетиленид в небольших количествах. Как чистить лабораторную посуду, подробно изложено в правилах техники безопасности.
2. Если в колбу с круглым дном налить азотнокислое серебро, добавить аммиачный раствор и глюкозу и греть на водяной бане, то металлическая часть осядет на стенки и дно, создавая эффект отражения. Процесс назвали «реакция серебряного зеркала». Используется в промышленности для производства елочных шаров, термосов и зеркал. Сладкая глюкоза помогает довести изделие до зеркального блеска. А вот у фруктозы такого свойства нет, хоть она и слаще.
3. Реактив Толленса используется в патологической анатомии. Существует специальная техника (метод Фонтана-Массон) окрашивания тканей, с помощью которой при вскрытии определяют в тканях меланин, аргентаффинные клетки и липофусцин (пигмент старения, участвующий в межклеточном обмене).
4. Применяется в органической химии для анализа и выявления альдегидов, восстанавливающих сахаров, гидроксикарбоновых кислот, полигидроксифенолов, первичных кетоспиртов, аминофенолов, α-дикетонов, алкил- и арилгидроксиламинов, алкил- и арилгидразинов. Вот какой важный и нужный реагент. Немало поспособствовал исследованиям органики.

Как видим, серебро – это не только ювелирное украшение, монеты и фотореактивы. Растворы его оксидов и солей востребованы в самых разных областях человеческой деятельности.

Источник: gdeserebro.ru