Важнейшими из моносахаридов является глюкоза (виноградный сахар) и ее изомер фруктоза, который содержатся в сладких плодах и меде. Глюкоза является альдегидоспиртом, а фруктоза — кетоспиртом:
I I I I II I н—с—с—с—с—с—с—н
Illi I он он он он он
Строение глюкозы и фруктозы было доказано рядом химических реакций:
— восстановление иодидом водорода — образование 2-иод-гексана свидетельствует о том, что молекула имеет неразветвлен-ную цепь:
— алкилирование и ацилирование — образование пентазам е-щенных углеводов указывает на то, что в их молекулах присутствует пять гидроксильных групп:
— окисление бромной водой глюкозы с образованием глюконовой кислоты показывает, что глюкоза является альдегидо-спиртом (фруктоза не окисляется бромной водой):
- — окисление азотной кислотой:
- — глюкозы по альдегидной и первичной спиртовой группам с образованием сахарной (глюкаровой) кислоты:
— фруктозы с образованием щавелевой и винной кислот:
D-ribose
Наличие оксогруппы было также подтверждено некоторыми реакциями, характерными для карбонильной группы (образование оксинитрилов, оксимов). Таким образом, было доказано, что глюкоза и фруктоза содержат пять гидроксильных групп и карбонильную группу: альдегидную в глюкозе и кетонную у фруктозы.
Моносахариды представляют собой твердые кристаллические вещества. Все они гигроскопичны, хорошо растворимы в воде, легко образуют сиропы, из которых их трудно выделить. В спирте моносахариды растворяются плохо, их растворы обладают оптической активностью. Растворы моносахаридов нейтральны и обладают сладким вкусом.
Несмотря на малую массовую долю открытых форм в таутомерной смеси, моносахариды вступают в химические реакции, характерные как для альдегидов, кетонов, так и для циклических полуацеталей. Кроме того, для обеих таутомерных форм характерны реакции многоатомных спиртов.
Восстановление (гидрирование) сопровождается образование многоатомных спиртов:
Источник: ozlib.com
Урок по теме «Рибоза и дезоксирибоза как представители альдопентоз»
Приветствие. Отметка отсутствующих. Проверка готовности к уроку. Подготовка к работе.
На предыдущих уроках мы изучали моносахариды — гексозы. Но мир моносахаридов очень многообразен и кроме гексоз большое значение имеют пентозы.
2. Создание мотивации к изучению темы
Сегодня нам предстоит познакомиться с:
— особенностями строения альдопентоз,
— биологической ролью пентоз в организме человека.
3. Повторение опорных знаний
Прежде чем перейти к изучению новой темы, вспомним, что мы изучали на прошлых занятиях.
Повторим следующие понятия: моносахариды, гексозы, альдогексозы, кетогексозы.
Студенты дают определения понятиям.
Моносахариды – это простые углеводы, не подвергающиеся гидролизу.
Гексозы — это моносахариды, содержащие 6 атомов углерода.
10.3. Альдегиды и кетоны: Химические свойства. ЕГЭ по химии
Альдогексозы – это гексозы, содержащие функциональную группу альдегидов.
Кетогексозы– это гексозы, содержащие функциональную группу кетонов.
Теперь необходимо ответить на следующие вопросы:
— Какие вещества относят к углеводам?
Предполагаемый ответ: глюкоза, фруктоза, лактоза, крахмал, целлюлоза, мальтоза, рибоза.
— Что служит источником углеводов?
Предполагаемый ответ: источником углеводов являются растения, в листьях которых под действием солнечной энергии протекает фотосинтез.
— Какие углеводы относят к моносахаридам?
Предполагаемый ответ: глюкоза, фруктоза.
— К каким классам веществ относится глюкоза по своему химическому строению?
Предполагаемый ответ: глюкоза относится к альдегидоспиртам.
— Перечислите известные вам процессы брожения глюкозы.
Предполагаемый ответ: спиртовое, молочнокислое, маслянокислое брожение.
— Какова роль глюкозы в жизни живых организмов?
Предполагаемый ответ: является источником энергии.
4. Изучение нового материала
Молекулы моносахаридов могут содержать от трех до десяти атомов углерода.
Ребята, давайте вспомним классификацию моносахаридов в зависимости от числа атомов углерода в молекуле.
Один студент выходит к доске и записывает в виде схемы классификацию моносахаридов.
— Какие моносахариды из этой классификации вы уже изучали?
Предполагаемый ответ: гексозы.
— Каков химический состав гексоз? Напишите формулу.
Предполагаемый ответ: С 6 Н 12 О 6.
— Приведите примеры гексоз, которые мы изучали.
Предполагаемый ответ: глюкоза, фруктоза.
К триозам относятся молочная и пировиноградная кислоты, участвующие в процессах брожения и окисления, происходящих в живых организмах.
К тетрозам в первую очередь относится эритроза, активно участвующая в протекающих в организме процессах обмена веществ, она является посредником прежде всего в процессах фотосинтеза и выпрямляет кольцевидную форму молекул углеводов.
Сегодня мы будем изучать пентозы.
— Каков химический состав пентоз? Напишите формулу.
Предполагаемый ответ: С 5 Н 10 О 5.
Из пентоз состоят клетки животных и растительных организмов — это рибоза и дезоксирибоза. Они входят в состав нуклеиновых кислот: рибоза входит в состав рибонуклеиновой кислоты (РНК), дезоксирибоза – дезоксирибонуклеиновой кислоты (ДНК)
Итак, сформулируйте тему урока.
Студенты формулируют тему урока.
Тема урока: «Пентозы. Рибоза и дезоксирибоза как представители альдопентоз».
Все пентозы в зависимости от наличия кето- или альдогруппы делятся на кетопентозы (рибулоза, ксилулоза) и альдопентозы (рибоза, арабиноза, ксилоза, ликсоза).
Запись схемы на доске.
Изомер рибозы — рибулоза в виде фосфорного эфира участвует в обмене углеводов.
В растениях в обмене углеводов участвует и ксилулоза в виде фосфорного эфира.
Наибольший интерес представляют альдопентозы.
Рибоза играет очень важную роль в живых организмах. Она входит в состав РНК, нуклеотидов, витаминов, коферментов. Ее фосфорные эфиры участвуют в обмене углеводов.
— Какие функциональные группы входят в состав альдопентоз?
Предполагаемый ответ: группы альдегидов и спиртов.
— Как с помощью качественных реакций подтвердить наличие функциональных групп в альдопентозах?
Предполагаемый ответ: реакция серебряного зеркала (альдегидная группа), реакция со свежеприготовленным гидроксидом меди (11) (спиртовая группа).
Для выяснения особенностей свойств и строения рибозы и дезоксирибозы заполним таблицу, используя опорный конспект, который у каждого на парте (Приложения А, Б).
п / п
Дезоксирибоза
Кем и когда открыто вещество
Бесцветные кристаллы, легко растворимые в воде и имеющие сладкий вкус.
Бесцветное кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде.
Нахождение в природе
— Не встречается в свободном виде;
— составная часть олиго- и полисахаридов;
— находится в коже и слюнных железах животных;
— входит в состав РНК (рибонуклеиновых кислот),
— компонент АТФ (аденозинтрифосфорной кислоты).
— Не встречается в свободном виде.
— составная часть нуклеопротеидов, которыми богаты мясные и рыбные продукты;
— входит в состав ДНК (дезоксирибонуклеиновых кислот).
Перенос информации и энергии, а также некоторых коферментов и бактериальных полисахаридов. Участвует в синтезе белков и передаче наследственных признаков.
Для синтеза нуклеиновых кислот. Она является составным компонентом нуклеотидных коферментов, играющих важную роль в метаболизме живых существ. Участвуют в синтезе белков и передаче наследственных признаков.
Рибоза выпускается в виде отдельной спортивной пищевой добавки.
Нет информации по применению.
Особенности рибозы и дезоксирибозы.
Состав дезоксирибозы не отвечает формуле С n (Н 2 О) m , считавшейся общей формулой всех углеводов.
Дезоксирибоза отличается от рибозы отсутствием в молекуле одной гидроксильной группы (оксигруппы), которая заменена атомом водорода. Отсюда и произошло название вещества (дезоксирибоза).
Структурные формулы точно указывают, при каком именно атоме углерода дезоксирибозы нет гидроксильной группы.
Подобно глюкозе молекулы пентоз существуют не только в альдегидной, но и в циклической форме. Замыкание кольца в них можно представить аналогичным образом. Отличие будет лишь в том, что карбонильная группа взаимодействует с гидроксилом не пятого, а четвертого атома углерода, и в результате перегруппировки атомов образуется не шестичленный, а пятичленный цикл.
5. Закрепление знаний
Студенты выполняют тест. Приложение А.
Студенты обмениваются тетрадями и сверяют свои ответы с верными, которые записаны на доске. Выставляют оценки друг другу.
6. Подведение итога урока
На этом уроке вы рассмотрели тему « Пентозы. Рибоза и дезоксирибоза как представители альдопентоз ». В ходе занятия вы смогли углубить свои знания об углеводах, узнали об особенностях строения рибозы и дезоксирибозы, а также об их биологической роли в организме человека.
Оценивание работы студентов. Выставление оценок.
7. Домашнее задание
Объяснение выполнения домашнего задания.
Подготовить сообщение на тему «Состав нуклеиновых кислот РНК и ДНК».
Рибоза — моносахарид из группы пентоз; бесцветные кристаллы, легко растворимые в воде и имеющие сладкий вкус. Открыта в 1905 году. Её формула С 5 Н 10 О 5 .
Содержание в природе
Моносахариды с пятью атомами углерода и пятью атомами кислорода не встречаются в природе в свободном виде, но являются важными составными частями олиго- и полисахаридов, содержащихся, например, в древесине.
В форме белковых соединений рибоза находится в коже и слюнных железах животных.
Она является основой рибонуклеиновой кислоты (РНК), а также основным ингредиентом, используемым организмом для создания молекулы АТФ.
Рибоза является неотъемлемой частью витамина В 2 и нуклеотидов.
Рибоза входит в состав рибонуклеиновых кислот (РНК), нуклеозидов, моно- и динуклеотидов, осуществляющих в клетках перенос информации и энергии, а также некоторых коферментов и бактериальных полисахаридов.
Дополнительное употребление рибозы существенно помогает восстановлению в сердечной мышце и скелетной мускулатуре энергетических запасов, утраченных в ходе изнурительных тренировок, при тяжелой физической работе или при ишемических состояниях, когда сокращается поступление кислорода в ткани. Такое сильное влияние рибозы обусловлено тем, что в тканях недостает ферментов, необходимых для ее быстрого синтеза, когда в этом есть потребность. Восполнение энергетических запасов замедляется, когда расходуются большие количества АТФ. В результате запасы АТФ и других соединений, необходимых для его замещения, уменьшаются. Все это объясняет, почему атлеты чувствуют себя уставшими в течение нескольких дней после интенсивной тренировки.
С недавних пор рибоза стала выпускаться в виде отдельной спортивной пищевой добавки, которая может быть представлена в форме порошка или в жидкой форме. Несмотря на всю пользу этого вещества, рибозу рекомендуют принимать в комплексе с другими спортивными добавками, так как она способна в разы усилить их действие. Наиболее удачной комбинацией с рибозой считается креатин.
ДЕЗОКСИРИБОЗА
Дезоксирибоза – моносахарид из группы пентоз, содержащий на одну гидроксильную группу меньше, чем рибоза. Является бесцветным кристаллическим веществом, хорошо растворимым в воде. Химическая формула была открыта в 1929 году Фибусом Ливеном. Её формула С 5 Н 10 О 4 .
Содержание в природе
В свободном виде пентозы в пищевых продуктах не встречаются и поступают в организм человека в составе нуклеопротеидов, которыми богаты мясные и рыбные продукты.
Входит в состав углеводно-фосфатного скелета молекул ДНК (дезоксирибонуклеиновых кислот).
Дезоксирибоза используется для синтеза нуклеиновых кислот. Она является составным компонентом нуклеотидных коферментов, играющих важную роль в метаболизме живых существ. Участвуют в синтезе белков и передаче наследственных признаков.
Возможно применение в качестве пищевой добавки. В научной литературе пока не существует практического руководства по применению этой добавки — то есть, того, как ее использовать, в каких количествах, в какое время и каких результатов следует ожидать.
Тест по теме
«Пентозы. Рибоза и дезоксирибоза как представители альдопентоз».
1) Моносахаридом является:
Источник: xn--j1ahfl.xn--p1ai
Возможную реакцию США на совместные военные учения России и Китая оценили
Совместные военные учения России и Китая в Японском море вызовут негативную реакцию в США и на Западе. Так оценил возможный ответ западных стран на действия Москвы и Пекина кандидат политических наук, доцент кафедры политического анализа факультета государственного управления МГУ имени Ломоносова Александр Коньков в беседе с «Лентой.ру».
«То, что совместные учения России и Китая будут вызывать возражения, удивление, возмущение, — это вполне обычная практика современного международного развития. Любые попытки сделать что-либо совместное без согласования с политическим Западом вызывают бурную негативную реакцию», — объяснил политолог.
При этом Коньков отметил, что реакция Запада не будет иметь реальных последствий. «Сотрудничество России и Китая будет развиваться и совершенствоваться», — заключил он.
Материалы по теме:
«Если драка началась, надо драться» США готовят союзников к битве за Тихий океан. Чем это угрожает России и Китаю?
21 апреля 2023
«Это чревато катастрофическими последствиями» Сергей Лавров — о конфликте с НАТО и рисках применения ядерного оружия
13 июля 2023
Ранее в Японском море стартовали совместные российско-китайские военные учения «Север. Взаимодействие-2023». Они будут проходить с 20 по 23 июля. Основная цель учений — укрепление военно-морского сотрудничества между странами и поддержка мира в Азиатско-Тихоокеанском регионе.
12 июля Китай направил наибольшее за последние месяцы число боевых самолетов в «чувствительные районы» вокруг Тайваня. Такой шаг последовал за визитами на остров законодателей США и Канады.
Источник: lenta.ru