Вступает ли целлюлоза в реакцию серебряного зеркала

Самым распространенным полимером углевода глюкозы является целлюлоза. На этом уроке вы сможете познакомиться с ней подробнее. Узнаете о её физических и химических свойствах. Также изучите получение искусственных полимеров, например ацетатного шёлка, нитроваты, бездымного пороха.

I. Физические свойства

Это вещество белого цвета, без вкуса и запаха, нерастворимое в воде, имеющее волокнистое строение. Растворяется в аммиачном растворе гидроксида меди (II) – реактиве Швейцера.

II. Нахождение в природе

Целлюлоза была обнаружена и описана французским химиком Ансельмом Пайеном в 1838 году.

Этот биополимер обладает большой механической прочностью и выполняет роль опорного материала растений, образуя стенку растительных клеток. В большом количестве целлюлоза содержится в тканях древесины (40-55%), в волокнах льна (60-85%) и хлопка (95-98%). Основная составная часть оболочки растительных клеток. Образуется в растениях в процессе фотосинтеза.

Крахмал. Целлюлоза. 11 класс.

Древесина состоит на 50% из целлюлозы, а хлопок и лён, конопля практически чистая целлюлоза.

Хитин (аналог целлюлозы) – основной компонент наружного скелета членистоногих и других беспозвоночных, а также в составе клеточных стенок грибов и бактерий.

III. Строение

Состоит из остатков β — глюкозы

IV. Получение

Промышленным методом целлюлозу получают методом варки щепы на целлюлозных заводах, входящих в промышленные комплексы (комбинаты). По типу применяемых реагентов различают следующие способы варки целлюлозы:

• Кислые:

• Сульфитный. Варочный раствор содержит сернистую кислоту и её соль, например гидросульфит натрия. Этот метод применяется для получения целлюлозы из малосмолистых пород древесины: ели, пихты.

• Натронный. Используется раствор гидроксида натрия. Натронным способом можно получать целлюлозу из лиственных пород древесины и однолетних растений. Преимущество данного метода — отсутствие неприятного запаха соединений серы, недостатки — высокая стоимость получаемой целлюлозы. Метод практически не используется.
• Сульфатный. Наиболее распространенный метод на сегодняшний день. В качестве реагента используют раствор, содержащий гидроксид исульфид натрия, и называемый белым щёлоком. Своё название метод получил от сульфата натрия, из которого на целлюлозных комбинатах получают сульфид для белого щёлока. Метод пригоден для получения целлюлозы из любого вида растительного сырья. Недостатком его является выделения большого количества дурно пахнущих сернистых соединений: метилмеркаптана, диметилсульфида и др. в результате побочных реакций.

Получаемая после варки техническая целлюлоза содержит различные примеси: лигнин, гемицеллюлозы. Если целлюлоза предназначена для химической переработки (например, для получения искусственных волокон), то она подвергается облагораживанию — обработке холодным или горячим раствором щелочи для удаления гемицеллюлоз.

Для удаления остаточного лигнина и придания целлюлозе белизны проводится её отбелка. Традиционная для 20 века хлорная отбелка включала в себя две ступени:

• обработка хлором — для разрушения макромолекул лигнина;
• обработка щелочью — для экстракции образовавшихся продуктов разрушения лигнина.

V. Применение

Целлюлоза используется в производстве бумаги, искусственных волокон, пленок, пластмасс, лакокрасочных материалов, бездымного пороха, взрывчатки, твердого ракетного топлива, для получения гидролизного спирта и др.

• Получение ацетатного шёлка – искусственное волокно, оргстекла, негорючей плёнки из ацетилцеллюлозы.
• Получение бездымного пороха из триацетилцеллюлозы (пироксилин).
• Получение коллодия (плотная плёнка для медицины) и целлулоида (изготовление киноленты, игрушек) из диацетилцеллюлозы.
• Изготовление нитей, канатов, бумаги.
• Получение глюкозы, этилового спирта (для получения каучука).

VI. Производные целлюлозы

К важнейшим производным целлюлозы относятся:

• метилцеллюлоза (простые метиловые эфиры целлюлозы) общей формулы

• ацетилцеллюлоза (триацетат целлюлозы) – сложный эфир целлюлозы и уксусной кислоты

• нитроцеллюлоза (нитраты целлюлозы) – сложные азотнокислые эфиры целлюлозы:

VII. Химические свойства

1. Гидролиз

Гидролиз протекает ступенчато:

крахмал декстрины мальтоза глюкоза

Целлюлоза – многоатомный спирт, на элементную ячейку полимера приходятся три гидроксильных группы. В связи с этим, для целлюлозы характерны реакции этерификации (образование сложных эфиров). Наибольшее практическое значение имеют реакции с азотной кислотой и уксусным ангидридом. Целлюлоза не дает реакции «серебряного зеркала».

Полностью этерифицированная клетчатка известна под названием пироксилин, который после соответствующей обработки превращается в бездымный порох. В зависимости от условий нитрования можно получить динитрат целлюлозы, который в технике называется коллоксилином. Он так же используется при изготовлении пороха и твердых ракетных топлив. Кроме того, на основе коллоксилина изготавливают целлулоид.

2. Взаимодействие с уксусной кислотой:

При взаимодействии целлюлозы с уксусным ангидридом в присутствии уксусной и серной кислот образуется триацетилцеллюлоза.

VII. Ацетатное волокно (ацетилцеллюлоза)

Впервые на мировом рынке появилось в 1921 году, как результат трудов американских ученых и технологов под руководством Дрейфуса.

Получение относительно безвредное, отличается простотой технологического процесса и доступностью вспомогательных материалов.

Получение. Сырьем для получения ацетатного волокна служат остатки хлопкового пуха или облагороженной древесной целлюлозы, обработанные уксусным ангидритом и уксусной кислотой: получают рыхлые хлопья первичного ацетата. (“уксус” по латыни “ацетум”, от этого произошло и название “ацетатное”)

Для получения вторичного ацетата первичный ацетат омыливают – добавляют определенное количество воды; полученные белые хлопья отжимают, обрабатывают в смеси ацетона и спирта, продавливают через фильеры, и при помощи теплого воздуха испаряют смесь,от чего нити затвердевают. Из этих блестящих нитей и ткут ацетатное полотно. В сочетании с другими нитями волокно используют с шелком, вискозой, шерстью и другими смесевыми тканями.

Характеристика. Ацетатное волокно мало гигроскопично, мало впитывает влагу, мягкое, легкое, тонкое, упругое, блестящее, но при температуре выше 85 градусов блеск теряет, сильно электризуется, в мокром состоянии прочность теряет очень мало, но имеет склонность к образованию заломов в мокром состоянии , боится высоких температур и при 140 градусах разрушается, не подвержено действиям плесени, сильно осыпается, мало сминается, быстро сохнет (вода стекает), светостойкое.

Изделия утюжат влажным по изнаночной стороне, чтобы не образовывались ласы, нельзя чистить ацетоном, можно растворить ткань.

Применение. В настоящее время выпуск ацетатных волокон и нитей резко сократился из-за малой потребительской востребованности.

В 60-десятые годы ХХ века использовали ткани для женских платьев, блузок,. летних костюмов

Триацетатное волокно

Получают из первичного ацетата путем воздействия на него химического состава.

Формование волокна происходит так же, как ацетатного, но при низких температурах, что ведет к некоторым различиям в их свойствах: отличается низкой гигроскопичностью, белее высокой температурой плавления и глажения, его можно отбеливать и проще окрашивать, не нуждается в глажении, хорошо держит складки плиссе и гофре даже после стирки, что улучшает процесс эксплуатации; сильно осыпается.

Применение: Изготавливают ткани для галстуков (из-за низкой прочности).тюля, покрывал на кровати, кружев, юбок гофре и плиссе, сорочек

Триацетилцеллюлоза (или ацетилцеллюлоза) является ценным продуктом для изготовления негорючей кинопленки и ацетатного шелка. Для этого ацетилцеллюлозу растворяют в смеси дихлорметана и этанола и этот раствор продавливают через фильеры в поток теплого воздуха.

А сама фильера схематично выглядит так:

Растворитель испаряется и струйки раствора превращаются в тончайшие нити ацетатного шелка.

Говоря о применении целлюлозы, нельзя не сказать о том, что большое количество целлюлозы расходуется для изготовления различной бумаги. Бумага – это тонкий слой волокон клетчатки, проклеенный и спрессованный на специальной бумагоделательной машине.

VIII. Тренажеры

Источник: kardaeva.ru

2. Мальтоза

Это дисахарид, состоящий из двух остатков α-глюкозы, она является промежуточным веществом при гидролизе крахмала.

Мальтоза – является восстанавливающим дисахаридом и вступает в реакции, характерные для альдегидов.

1. К восстанавливающим сахаром относятся также целлобиоза

и лактозаЭти дисахариды так же могут гидролизоваться.

Полисахариды.

Полисахариды — это природные высокомолекулярные углеводы, макромолекулы которых состоят из остатков моносахаридов. Основные представители — крахмал и целлюлоза — построены из остатков одного моносахарида — глюкозы. Крахмал и целлюлоза имеют одинаковую молекулярную формулу (C6H10O5)n, но совершенно различные свойства. Это объясняется особенностями их пространственного строения. Крахмал состоит из остатков α-глюкозы, а целлюлоза – из β-глюкозы, которые являются пространственными изомерами и отличаются лишь положением одной гидроксильной группы (выделена цветом):

Крахмал.

Крахмалом называется смесь двух полисахаридов, построенных из остатков циклической α-глюкозы. В его состав входят:

• амилоза (внутренняя часть крахмального зерна) – 10-20%
• амилопектин (оболочка крахмального зерна) – 80-90%

Цепь амилозы включает 200-1000 остатков α-глюкозы (средняя Mr=160 000) и имеет неразветвленное строение. Макромолекула амилозы представляет собой спираль, каждый виток которой состоит из 6 звеньев α-глюкозы. Свойства крахмала:1. Гидролиз крахмала: при кипячении в кислой среде крахмал последовательно гидролизуется. 2. Крахмал недает реакцию “серебряного зеркала” и не восстанавливает гидроксид меди (II).

3. Качественная реакция на крахмал: синее окрашивание с раствором йода.

Получение Получают крахмал из природных крахмалосодержащих продуктов, чаще всего картофеля и кукурузы. Он широко используется в качестве продукта питания, а также как сырье для производства глюкозы и этилового спирта.

Целлюлоза

Целлюлоза (клетчатка) – наиболее распространенный растительный полисахарид. Цепи целлюлозы построены из остатков β-глюкозы и имеют линейное строение. Молекулярная масса целлюлозы – от 400 000 до 2 млн. Свойства целлюлозы.

1. Горение

(С6Н10О5)n + О2  CO2 + Н2О Без доступа кислорода – до угля и воды (С6Н10О5)n  C + Н2О 2. С йодом целлюлоза сине-фиолетовое окрашивание не дает.

3. Образование сложных эфиров с азотной и уксусной кислотами.

а) нитрование целлюлозы. Т.к. в звене целлюлозы содержится 3 гидроксильные группы, то при нитровании избытком азотной кислоты возможно образование тринитрата целлюлозы, взрывчатого вещества пироксилина: (С6Н7О2(ОН)3)n + 3n HNO3  3nH2O + (С6Н7О2(ОNO2)3)n целлюлоза тринитрат целлюлозы (пироксилин) б) ацилирование целлюлозы. При действии на целлюлозу уксусного ангидрида происходит реакция этерификации, при этом возможно участие в реакции 1, 2 и 3 групп ОН. Получается ацетат целлюлозы – ацетатное волокно. (С6Н7О2(ОН)3)n +3n(СН3СО)2О 3nСН3-СООН + (С6Н7О2(ОСОСН3)3)n целлюлоза уксусный ангидрид уксусная кислота триацетат целлюлозы

Источник: studfile.net

Кислородсодержащие. Углеводы. Подготовка к ЕГЭ

1. Подготовка к ЕГЭ: КИСЛОРОДСОДЕРЖАЩИЕ. УГЛЕВОДЫ.

2.

Углеводы –природные вещества, большая часть
которых имеет состав, отвечающий формуле
Сm(H2O)n, где m> или = 3.
углеводы
моносаха
риды
Пентозы
С5Н10О5
Рибоза.
дисахариды
Гексозы
С6Н12О6
глюкоза,
фруктоза.
С12Н22О11
Лактоза,
сахароза,
мальтоза
полисаха
риды
(С6Н10О5)n
крахмал,
гликоген,
целлюлоза

3. Структурные формулы молекул — моносахариды:

Рибоза
Глюкоза
Фруктоза

4. Структурные формулы молекул — дисахариды:

Сахароза
(глюкоза и фруктоза)
Мальтоза
(D -глюкоза и D-глюкоза)
Лактоза
( глюкоза и галактоза)

5. Структурные формулы молекул — полисахариды:

Целлюлоза
( остатки D- глюкозы)
крахмал

6. Изомерия.

Глюкоза (1) и фруктоза (2)
являются
структурными изомерами
(межклассовая изомерия
альдегидов и кетонов).
Глюкоза существует в форме
двух оптических изомеров:

7. Изомерия

Формуле С6Н12О6 только в открытой форме (без учета
циклических структур) соответствуют 24 изомера
(структурных и пространственных).

8.

В растворах моносахаридов формы открытой цепной (оксоформе) и циклической (полуацетальной) находятся в равновесии
друг с другом. В водном растворе глюкозы существуют
следующие структуры:
Подобное динамическое равновесие структурных изомеров
называется таутомерией. Данный случай относится к циклоцепной таутомерии моносахаридов.
Мальтоза (солодовый сахар ) способна к таутомерии, так как для
образования эфирной связи использован только один из
глюкозидных гидроксилов, и , следовательно, содержит в
скрытой форме альдегидную группу.

9. Физические свойства

1. моносахариды-бесцветные кристаллические
вещества, сладкие на вкус, хорошо
растворимые в воде, растворы не проводят
электрический ток, нерастворимы в эфире,
плохо растворимы в спирте.
2. дисахариды-бесцветные кристаллы, сладкие
на вкус, хорошо растворимые в воде,
растворы не проводят электрический ток.
3. полисахариды: крахмал-белый порошок,
нерастворимый в холодной воде, в горячей он
постепенно набухает. Целлюлоза-белый
порошок, нерастворимый в воде.

10. Химические свойства –моносахара.

Глюкоза — альдегидоспирт.
По гидроксогруппе, реагирует как многоатомный спирт, – с
гидроксидом меди (II) (без нагревания) характерное синее
окрашивание.
По альдегидной группе, реагирует как альдегид:
с раствором оксида серебра ( реакция серебряного зеркала) и с
гидроксидом меди (II) при нагревании (красное окрашивание)образуется глюконовая кислота. По схеме:
С6Н12О6 + [O] СН2ОН-СНОН-СНОН-СНОН-СНОН-СООН
Восстановление глюкозы дает шестиатомный спирт сорбит. В
качестве восстановителя применяют амальгама натрия, водород
в присутствии никеля.
С6Н12О6 + H2 (Ni) C6Н14О6
Горение: С6Н12О6 + 6О2 6СО2 + 6Н2О.

1. Спиртовое брожение:
С6H12O6(дрожжи) 2C2H5OH +2CO2
2. Молочнокислое брожение:
С6H12O6(бактерии) 2CH3-CH(OH)-COOH
3. Маслянокислое брожение:
С6H12O6 C3H7COOH + 2CO2 +2H2
4. Лимоннокислое брожение:
С6H12O6 + [O](ферменты)
HOOCCH2-C(COOH)(OH)-CH2COOH

12. Получение глюкозы

1. Гидролиз крахмала и целлюлозы:
А) под действием минеральных кислот
(C6H10O5)n + n-1H2O nC6H12O6
Б) ферментативный гидролиз
Крахмал(ферменты) — глюкоза;
Целлюлоза(ферменты) –глюкоза.
2. Фотосинтез: 6СО2+6Н2О=С6Н12О6+6О2

13. Химические свойства дисахаридов

1. Гидролиз дисахаридов в кислой среде или
под действием ферментов:
Сахароза + вода = фруктоза и глюкоза
С12Н22О11 + Н2О C6H12O6+C6H12O6
Восстанавливающие дисахара (с гликозидным
гидроксилом-мальтоза, целлобиоза, лактоза)
реагируют с аммиачным раствором оксида серебра
и восстанавливают гидроксид меди (II) до оксида
меди (I).

14. Свойства полисахаридов:

1. При нагревании в кислой среде идет реакция
гидролиза с образованием конечного продукта
–глюкозы.(С6H10O5)n + nH2O(t,H*) nC6H12O6
2. Целлюлоза взаимодействует с азотной кислотой
с образованием сложных эфиров:
(C6H7O2(OH)3)n+3nHNO3(H2SO4)
(C6H7O2(ONO2)3)n+3nH2O
3. Целлюлоза взаимодействует с уксусной
кислотой с образованием сложного эфира
триацетата:
(C6H7O2(OH)3)n+3nСH3COOH(H2SO4)
(C6H7O2(OCOCH3)3)n+3nH2O

15. Задание:

1 Напишите уравнения по схеме:
крахмал-глюкоза- этиловый спирт- этанальуксусная кислота-триацетат целлюлозы.
Оксид углерода (IV)-крахмал-глюкозамолочная кислота.
Целлюлоза-глюкоза-оксид углерода (IV)глюкоза-молочная кислота.
Крахмал — мальтоза-глюкоза- этиловый спирт
— уксусноэтиловый эфир-ацетат натрия.

16. Сахароза взаимодействует с веществами:

1)
2)
3)
4)
5)
6)
Вода
Гидроксид кальция
Углекислый газ
Оксид серебра
Уксусный ангидрид
Сульфат натрия
Ответ: 1,2,4.

17. Фруктозу характеризуют следующие признаки:

1) Отсутствие таутомерии
2) Наличие кетоногруппы
3) Взаимодействие с глюкозой
4) Наличие альдегидной группы
5) Не взаимодействует с водородом
6) Взаимодействует с метанолом.
Ответ: 2,3,6

18. Для глюкозы возможно взаимодействие с :

1) CH3COOH
2) H2SO4 (конц)
3) Cu(OH)2
4) (CH3)2O
5) Fe
6) H2O
Ответ: 1,2,3

19. В отличие от сахарозы, рибоза:

1)
2)
3)
4)
Реагирует с кислородом.
Реагирует с серной кислотой (конц).
Восстанавливается водородом.
Окисляется аммиачным раствором
серебра.
5) Реагирует с уксусным альдегидом.
6) Окисляется гидроксидом меди (II).
Ответ: 3,4,6

20. В отличие от сахарозы, глюкоза:

1.
2.
3.
4.
Реагирует с кислородом.
Реагирует с серной кислотой (конц).
Восстанавливается водородом.
Окисляется аммиачным раствором
серебра.
5. Реагирует с сульфатом натрия.
6. Окисляется гидроксидом меди (II).
Ответ: 3,4,6

21. Электролитами не являются:

1) глюкоза, метанол, глицерин
2) Этанол, хлорид кальция, сульфат бария
3) Ацетат натрия, гидроксид натрия, бензоат
натрия
4) Сульфат цинка, сахароза, муравьиная
кислота.
Ответ: 1

22. Для крахмала и целлюлозы верны следующие суждения:

1. Имеют общую формулу (С6Н10О5)n.
2. Имеют одинаковую степень
полимеризации.
3. Являются природными полимерами.
4. Вступают в реакцию «серебряного
зеркала».
5. Не подвергаются гидролизу.
6. Состоят из остатков молекул глюкозы.
Ответ: 1,3,6

23. И глюкоза и целлюлоза реагируют:

1. с водородом.
2. С сульфатом меди (II).
3. Уксусной кислотой.
4. Гидроксидом железа (III).
5. Азотной кислотой.
6. Кислородом.
Ответ: 3,5,6

24. Глюкоза взаимодействует с:

1. Карбонатом кальция.
2. Гидроксидом меди (II).
3. Водородом.
4. Сульфатом натрия.
5. аммиачным раствором серебра.
6. Водой.
Ответ: 2,3,5

25. Группа –ОН содержит каждое из веществ:

1)
2)
3)
4)
Глюкоза и фенол
Фенол и толуол
Толуол и этанол
этанол и стирол
Ответ: 1

26. Глюкоза реагирует с:

1) Этаном
2) Водородом
3) Гидроксидом меди (II)
4) Оксидом углерода(IV)
5) Серной кислотой (конц)
6) Сульфатом меди (II).
Ответ: 2,3,5

27. Сахароза относится к:

1)
2)
3)
4)
Моносахаридам
Полисахаридам
Дисахаридам
Гексозам.
Ответ: 3

28. Все углеводы:

1)
2)
3)
4)
Сладкие на вкус
Растворяются во воде
Являются электролитами
Твердые вещества
Ответ: 4

29. В реакцию «серебряного зеркала» вступает каждое из двух веществ:

1)
2)
3)
4)
Этановая кислота и этанол
Глюкоза и метаналь
Этин и этандиол-1,2
Метановая кислота и сахароза.
Ответ: 2

30. Верны ли следующие суждения об углеводах?

А. К полисахаридам относятся целлюлоза и
крахмал.
Б. Глюкоза – типичный представитель гексоз.
1)Верно только А
2)Верно только Б
3)Верны оба суждения
4)Оба суждения неверны.
Ответ: 3

31. При окислении глюкозы образуется:

1)
2)
3)
4)
Сорбит
Сахароза
Глицерин
Глюконовая кислота.
Ответ: 4

32. Верны ли следующие суждения об углеводах:

А. Глюкоза, в отличие от фруктозы, дает
реакцию серебряного зеркала.
Б. Сахароза относится к моносахаридам.
1) Верно только А
2)Верно только Б
3)Верны оба суждения
4)Оба суждения неверны.
Ответ: 1

33. Природным полимером является:

1) полиэтилен.
2) Поливинилхлорид
3) Крахмал
4) Полистирол
Ответ:3

34. Глюкоза взаимодействует с:

1)
2)
3)
4)
5)
6)
Карбонатом кальция
Гидроксидом меди(II)
Водородом
Сульфатом натрия
Аммиачным раствором оксида серебра (I)
Водой
Ответ: 2,3,5

35. Гидролизу не подвергается:

1)
2)
3)
4)
Крахмал
Целлюлоза
Глюкоза
Сахароза.
Ответ: 3

36. В отличие от сахарозы, глюкоза:

1)
2)
3)
4)
Реагирует с кислородом
Реагирует с серной кислотой (конц)
Восстанавливается водородом
Окисляется аммиачным раствором оксида
серебра
5) Реагирует с уксусной кислотой
6) Окисляется гидроксидом меди (II)
Ответ: 3,4,6

37. Верны ли следующие суждения об углеводах?

А. Глюкоза взаимодействует с гидроксидом
меди (II).
Б. Для целлюлозы возможно образование
ацетатов.
1)Верно только А
2)Верно только Б
3)Верны оба суждения
4)Оба суждения неверны.
Ответ: 3

Источник: ppt-online.org