Вступает ли рибоза в реакцию серебряного зеркала

Углеводы — группа природных органических соединений, химическая структура которых отвечает формуле Cm(H2O)n. Входят в состав всех без исключения живых организмов.

Классификация

Моносахариды (греч. monos — единственный + sacchar — сахар) — наиболее распространенная группа углеводов в природе, содержащие в молекулах пять (пентозы) или шесть (гексозы) атомов углерода.

Из наиболее известных представителей к пентозам относятся рибоза и дезоксирибоза, к гексозам — глюкоза и фруктоза.

Олигосахариды (греч. ὀλίγος — немногий) — группа углеводов, в молекулах которых, содержится от 2 до 10 моносахаридных остатков. Если в молекуле содержатся два моносахаридных остатка, ее называют дисахарид.

Наиболее известны следующие дисахариды: сахароза, лактоза, мальтоза. Они являются изомерами, их молекулярная формула одинакова — C12H22O11.

Какое вещество не вступает в реакцию серебряного зеркала

Полисахариды (греч. poly — много) — природные биополимеры, молекулы которых состоят из длинных цепей (десятки, сотни тысяч) моносахаридов.

Например, глюкоза — моносахарид, а крахмал, гликоген и целлюлоза — ее полимеры. Также к полимерам относится хитин, пектин. Формула крахмала, целлюлозы — (C6H10O5)n

Моносахариды

В присутствии ионов металла, молекулы формальдегида соединяются, образуя различные углеводы, например, глюкозу.

В присутствии кислоты и при нагревании, крахмал (полимер) распадается на мономеры — молекулы глюкозы.

Эту реакцию изобрела природа, для нее существует необыкновенный катализатор — солнечный свет (hν).

Окисление глюкозы идет до глюконовой кислоты. Это можно осуществить с помощью реакций серебряного зеркала, с гидроксидом меди II.

Обратите особое внимание на то, что при написании формулы аммиачного раствора в полном виде будет правильнее указать в продуктах не кислоту, а соль — глюконат аммония. Это связано с тем, что аммиак, обладающий основными свойствами, реагирует с глюконовой кислотой с образованием соли.

Восстановление глюкозы возможно до шестиатомного спирта сорбита (глюцита), применяемого в пищевой промышленности в качестве сахарозаменителя. На вкус сорбит менее приятен, менее сладок, чем сахар.

Моносахариды за 45 минут | Химия ЕГЭ 10 класс | Умскул

Глюкоза содержит пять гидроксогрупп, является многоатомным спиртом. Она вступает в качественную реакцию для многоатомных спиртов — со свежеприготовленным гидроксидом меди II.

В результате такой реакции образуется характерное голубое окрашивание раствора.

Возможны несколько вариантов брожения глюкозы: спиртовое, молочнокислое, маслянокислое. Эти виды брожения имеют большое практическое значение и характерны для многих живых организмов, в частности бактерий.

Фруктоза является изомером глюкозы. В отличие от нее не вступает в реакции окисления — она является кетоспиртом, а кетоны окислению до кислот не подвергаются.

Для нее характерна качественная реакция как многоатомного спирта — со свежеприготовленным гидроксидом меди II. В реакцию серебряного зеркала фруктоза не вступает.

Применяется фруктоза как сахарозаменитель. Она в 3 раза слаще глюкозы и в 1,5 раза слаще сахарозы.

Дисахариды

Как уже было сказано ранее, наиболее известные дисахариды: сахароза, лактоза и мальтоза — имеют одну и ту же формулу — C12H22O11.

При их гидролизе получаются различные моносахариды.

Полисахариды

Из множества реакций, более всего мне хотелось бы выделить гидролиз крахмала. В результате образуется глюкоза.

Данная статья написана Беллевичем Юрием Сергеевичем и является его интеллектуальной собственностью. Копирование, распространение (в том числе путем копирования на другие сайты и ресурсы в Интернете) или любое иное использование информации и объектов без предварительного согласия правообладателя преследуется по закону. Для получения материалов статьи и разрешения их использования, обратитесь, пожалуйста, к Беллевичу Юрию.

Блиц-опрос по теме Углеводы

Источник: studarium.ru

XIII Международная студенческая научная конференция Студенческий научный форум — 2021

Этот элемент является важной частью синтеза энергии в нашем организме. Рибоза входит в состав нашего генетического материала, а именно ДНК и РНК.

Еще одна важная функция рибозы-метаболизм клеток. Синтез АТФ способствует обеспечению энергией клеток организма.Чем больше рибозы, тем больше синтезируется АТФ и тем лучше мы себя чувствуем. АТФ обеспечивает высокое кровообращение и повышает мышечный тонус.

Рибоза содержится практически во всех продуктах питания. А особенно в говядине, рыбе, молочных продуктах, в мясе птицы.

Рисунок 3 Синтез цуринов и пиримидинов

Рибоза регулирует процессы синтезирования пуринов и пиримидинов:

Можно выделить следующие физические свойства рибозы: лёгкая растворимость и сладкий вкус
Рибоза представляет собой мелкие белые кристаллики , не имеющие запаха.

Рисунок 4 Получение рибозы

Её получают гидролизом мононуклеотидов:

Из химических свойств можно выделить следующие:

1)Рибоза как представитель моносахаридов может вступать в реакцию по альдегидной группе с аммиачным раствором оксида серебра (реакция «серебряного зеркала»).

2)Окисляется гидроксидом меди Cu ( OH )2.

3)Карбонильная группа восстанавливается в спиртовую.

4)Способность вступать в такие же реакции , как и спирты.
5)Реакция полуацетального гидроксила.

Рибоза используется как пищевая добавка, входящая в состав витаминов. Принимают при хронической усталости, улучшения состояния сердечно сосудистой системы, а так же для восстановления мышц.
Но принимать рибозы без рекомендации врача не стоит. Это влечёт за собой негативные последствия и побочные эффекты препарата. Особенно, если человек страдает заболеваниями сердца и диабетом.

Таким образом, рибоза необходима нашему организму во многих аспектах. От построения ДНК-цепей до синтезирования энергии. Без рибозы наши клетки перестанут делиться и образовывать новые ткани, а мы будем чувствовать усталость и апатию.

Источник: scienceforum.ru

2. Напишите, используя перспективные формулы Хеуорса, пиранозные и фуранознгые и- формы рибозы. Назовите эти формы, укажите гликозидный (полуацетальный) гидроксил.

Сначала следует построить проекционную формулу Фишера для открытой формы рибозы. Затем необходимо представить в виде проекции циклические формы рибозы. Затем перейти от них к перспективным формулам Хеуорса. Следует помнить, что в перспективных формулах группы атомов или атомы, расположенные справа в проекции Фишера, пишут под кольцом, расположенные слева – над кольцом. Образование циклических форм происходит за счет присоединения спиртового гидроксила у 4-го или 5-го атома углерода к карбонильной группе углевода, при этом образующаяся пятичленная циклическая форма называется фуранозной, шестичленная – пиранозной. При углероде карбонильной группы появляется новый гидроксил (ОН) – гликозид или полуацетальный:

и — формы являются диастереомерами (аномеры). У— формы гликозид и гидроксил у последнего асимметрического атома углерода расположены по одну сторону углеродной цепи, а у

— формы – по разные стороны:

α, D-рибопираноза D-рибоза ß,D-рибопираноза

Название циклических форм углеводов составляют согласно схеме корень углевода + название цикла(5-членный –фуран, 6-членный –пиран) + окончание –оза: рибофураноза и рибопираноза.

Переход аномеров из одной формы в другую ( ) называется мутаротацией.

3. Напишите уравнения реакций окисления (реакция «серебряного зеркала») d-рибозы и её взаимодействия с метиловым спиртом. Назовите продукты реакций.

В реакцию окисления (реакция «серебряного зеркала») вступает открытая форма D-рибозы, при этом окисление идет по альдегидной группе с образованием альдоновой кислоты:

D-рибоза D-рибоновая кислота

Название кислоты – замена альд на корень соответствующей монозы, поэтому — рибоновая кислота.

В более жестких условиях, например при взаимодействии с таким окислителем, как азотная кислота, окисление происходит по альдегидной и по первичной гидроксильной группе. В результате образуется аровая (сахарная) кислота:

D-рибоза D-рибоаровая кислота (корень монозы + аровая кислота).

Во взаимодействие со спиртами вступает циклическая форма углевода. В этой реакции углеводы проявляют свойства многоатомных спиртов. Полуацетальный гидроксил наиболее активен и при взаимодействии со спиртами дает полуацетали, которые в классе углеводов называются гликозидами:

,D-рибофураноза О — метил-,D-рибофуранозид

1. Напишите уравнения образования восстанавливающего и невосстанавливающего дисахарида из двух молекул ,d–рибофуранозы. Назовите полученные соединения.

Восстанавливающий дисахарид образуется за счет полуацетального гидроксила одной молекулы монозы и любого другого спиртового гидроксила (гликозид-гликозная связь) другой молекулы:

,D-рибофураноза 3(,D-рибофуранозидо),D-рибофураноза

3(,D-рибофуранозидо),D-рибофураноза

В полученном дисахариде остается один свободный полуацетальный гидроксил, за счет которого в водных растворах возможно существование таутомерных форм, т.е. восстанавливающий дисахарид в водном растворе мутаротирует.

Невосстанавливающий дисахарид образуется в результате взаимодействия полуацетальных гидроксилов двух молекул моноз (гликозид-гликозидная связь):

В полученном дисахариде отсутствует полуацетальный гидроксил, поэтому углевод в водном растворе не образует таутомерных форм (не мутаротирует). Такие дисахариды проявляют свойства только многоатомных спирт.

Источник: studfile.net